Nitrosobenzol
# Nitrosobenzol

Nitrosobenzol ist die einfachste aromatische Nitrosoverbindung. Sie enthält die Nitroso-Gruppe –N=O, die mit einer Phenylgruppe (Benzolrest) verbunden ist.

Nitrosobenzol bildet stechend riechende, farblose Kristalle, in denen es als mesomeriestabilisiertes Dimer mit der Summenformel $(C_6H_5NO)_2$ vorliegt. Das grüne Monomer entsteht beim Lösen, Schmelzen und Verdampfen des Dimers.

## Geschichte

Nitrosobenzol wurde zum ersten Mal von A. von Baeyer synthetisiert, indem er Diphenylquecksilber mit Nitrosylbromid umsetzte:

    $\mathrm {(C_{6}H_{5})_{2}Hg+BrNO\longrightarrow C_{6}H_{5}NO+C_{6}H_{5}HgBr}$

Es wurde auch von H. Caro durch Oxidation von Anilin mit Peroxomonoschwefelsäure („Caro’sche Säure“) dargestellt.

## Herstellung

Nitrosobenzol lässt sich am besten durch Oxidation von N-Phenylhydroxylamin mit Kaliumdichromat und Schwefelsäure herstellen:

    $\mathrm {C_{6}H_{5}NHOH\longrightarrow C_{6}H_{5}NO+H_{2}O}$

## Eigenschaften

Die mittels DSC bestimmte Zersetzungswärme beträgt −88 $kJ·mol^{−1}$ bzw. −823 $kJ·kg^{−1}.$

