2,4,6-Trinitro-m-kresol
# 2,4,6-Trinitro-m-kresol

2,4,6-Trinitro-m-kresol ist eine organische Verbindung, die sich sowie von 1,3,5-Trinitrobenzol als auch vom m-Kresol ableitet. Als mehrfach nitrierter Aromat besitzt der Stoff explosionsgefährliche Eigenschaften.

## Gewinnung und Darstellung

2,4,6-Trinitro-m-kresol kann durch Nitrierung von m-Kresoldisulfonsäure dargestellt werden, welche wiederum durch eine Sulfonierung von m-Kresol hergestellt werden kann.

## Eigenschaften

2,4,6-Trinitro-m-kresol ist ein kristalliner Feststoff. Als Phenolderivat mit elektronenziehenden Substituenten wirkt der Stoff als Säure. Der $pK_a-Wert$ beträgt 3,73. Die Löslichkeiten in verschiedenen Lösungsmitteln unterscheidet sich stark. Der eher mäßigen Löslichkeit in Chlorkohlenwasserstoffen und Ethern steht eine vollständige Mischbarkeit mit Aceton oder Ethylacetat gegenüber.

    Löslichkeit in verschiedenen Lösungsmitteln (in g pro 100 g Lösungsmittel) Lösungsmittel MethanolEthanolDiethyletherAcetonEthylacetatBenzolToluolChloroformTetrachlorkohlenstoff bei 17 °C 11,776,174,4294,8137,2713,5014,403,570,17 bei 50 °C 43,1518,536,81 (34 °C)197,4376,5256,1047,5015,671.08

Die Verbindung ist im trockenen Zustand durch Schlag, Reibung, Wärme und andere Zündquellen besonders explosionsgefährlich und fällt im Umgang unter das Sprengstoffgesetz.

    Tabelle mit wichtigen explosionsrelevanten Eigenschaften: Sauerstoffbilanz−62,52 % Stickstoffgehalt17,95 % Normalgasvolumen996 $l·kg^{−1}$ Explosionswärme3310 $kJ·kg^{−1}$ $(H_2O$ (l)) 3196 $kJ·kg^{−1}$ $(H_2O$ (g)) Spezifische Energie857 $kJ·kg^{−1}$ (87,4 mt/kg) Bleiblockausbauchung28,5 $cm^3·g^{−1}$ Detonationsgeschwindigkeit6850 $m·s^{−1}$ Verpuffungspunkt150 °C Schlagempfindlichkeit12 Nm

## Verwendung

Ein Gemisch aus 60 % Trinitrokresol und 40 % Pikrinsäure wurde im Ersten Weltkrieg als Granatfüllung eingesetzt, da diese Mischung schon ab 85 °C flüssig ist.

