Muconsäure
# Muconsäure

Die Muconsäure (Hexa-2,4-diendisäure, Butadien-1,4-dicarbonsäure) ist eine ungesättigte Dicarbonsäure mit konjugiertem π-Elektronensystem. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Diastereomere.

## Eigenschaften

Die isomeren Muconsäuren sind in Eisessig leicht, in Wasser sehr schwer löslich. In alkalischer Lösung kann Muconsäure durch Natriumamalgam zu Hex-3-endisäure reduziert werden. (E,E)-Muconsäure kann mit Schwefelsäure in ein Lacton überführt werden, bei (Z,Z)-Muconsäure gelingt das nicht. Wegen ihrer Doppelbindungen geht die Verbindung eine Reihe von Reaktionen ein und bildet eine Reihe von Derivaten wie Lactone, Sulfone, Polyamide, Polyester und weitere.

Muconsäure :

| Name | (E,E)-Muconsäure | (E,Z)-Muconsäure | (Z,Z)-Muconsäure |
| - | - | - | - |
| Strukturformel | | | |
| CAS-Nummer | 3588-17-8 | 1119-73-9 | 1119-72-8 |
| 505-70-4 (Isomerengemisch) |||
| PubChem | 5356793 | 5280614 | 5280518 |
| Summenformel | $C_6H_6O_4$ | $C_6H_6O_4$ | $C_6H_6O_4$ |
| Molare Masse | 142,11 $g·mol^{−1}$ | 142,11 $g·mol^{−1}$ | 142,11 $g·mol^{−1}$ |
| Aggregatzustand | fest | fest | fest |
| Kurzbeschreibung | farbloser Feststoff | farbloser Feststoff | farbloser Feststoff |
| Schmelzpunkt | 290 °C | | 194–195 °C |
| Dichte | 1,17 $g·cm^{−3}$ | | 1,17 $g·cm^{−3}$ |
| Löslichkeit | in Eisessig und Ethanol leicht, in Wasser sehr schwer löslich | in Eisessig und Ethanol leicht, in Wasser sehr schwer löslich | in Eisessig und Ethanol leicht, in Wasser sehr schwer löslich |
| GHS- Kennzeichnung | Achtung | keine Einstufung verfügbar | Achtung |
| H- und P-Sätze | 315​‐​319​‐​335 | siehe oben | 302​‐​315​‐​319​‐​335 |
| H- und P-Sätze | keine EUH-Sätze | siehe oben | keine EUH-Sätze |
| H- und P-Sätze | 261​‐​305+351+338 | siehe oben | 261​‐​305+351+338 |

## Darstellung

Muconsäure kann durch Dehydrohalogenierung von 3,4-Dihalogenadipinsäure mit Alkalilaugen oder durch Oxidation von Hexa-2,4-diendial mit Peroxysäuren gewonnen werden. (E,E)-Muconsäure kann aus Glucose mit Hilfe von Bakterien wie Escherichia coli gewonnen werden.

## Verwendung

(E,E)-Muconsäure ist von physiologischem Interesse, da sie vom tierischen Organismus nach Verabreichung benzolhaltiger Nahrung ausgeschieden wird.

