Malonsäuredinitril
# Malonsäuredinitril

Malonsäuredinitril, auch Propandinitril, ist eine chemische Verbindung aus der Stoffklasse der Nitrile mit der Formel $CH_2(CN)_2.$ Malonsäuredinitril ist relativ sauer mit einem $pK_s-Wert$ von 11 in Wasser. Daher kann Malonsäuredinitril in einer Knoevenagel-Kondensation reagieren, zum Beispiel zur Herstellung von 2-Chlorbenzyliden-malonsäuredinitril.

## Gewinnung und Darstellung

Malonsäuredinitril kann aus Chlorcyanoacetylen und Ammoniak hergestellt werden. Im großtechnischen Maßstab wird Malonsäuredinitril bei der Umsetzung von Acetonitril mit Chlorcyan bei über 700 °C hergestellt. Andere Möglichkeiten zur Herstellung gehen von (2-Cyano-N-alkoxy)-acetimidoylhalogeniden aus, wobei ebenfalls Temperaturen zwischen 500 und 1000 °C benötigt werden.

## Eigenschaften

Malonitril ist ein brennbarer farbloser Feststoff, der leicht löslich in Wasser ist. Er zersetzt sich ab einer Temperatur von 130 °C, wobei Cyanwasserstoff, Stickstoffoxide, Kohlenmonoxid und Kohlendioxid entstehen und eine Explosion möglich ist. Die mittels DSC bestimmte Zersetzungswärme beträgt −108 $kJ·mol^{−1}$ bzw. −1650 $kJ·kg^{−1}.$ Bei niedrigeren Temperaturen kann es bei Kontakt mit starken Basen zu einer heftigen Polymerisation kommen, die ebenfalls explosionsartig verlaufen kann.

## Verwendung

In der Chemie ist Malonsäuredinitril ein Ausgangsmaterial für die Gewald-Reaktion, in welcher das Nitril mit einem Keton oder Aldehyd in Gegenwart von elementarem Schwefel und einer Base zu 2-Aminothiophenen kondensiert. Weiterhin spielt Malonsäuredinitril eine wichtige Rolle bei der Synthese einer Vielfalt von pharmazeutischen und agrochemischen Wirkstoffen. Malonsäuredinitril ist ein Edukt für die Gewinnung von CS-Gas.

    Synthese von 2-Chlorbenzyliden-malonsäuredinitril (CS-Gas)
