Gramin
# Gramin

Gramin (auch Donaxin genannt) ist ein in verschiedenen Pflanzenarten vorkommendes Indol-Alkaloid. Gramin könnte eine Rolle in der Selbstverteidigung von Pflanzen spielen, weil es für verschiedene Organismen giftig ist.

## Vorkommen

Gramin wurde nachgewiesen in Getreide, Blumenkohl, Silber-Pappel und bei Glanzgräsern.

## Synthese

Obwohl es in vielen verschiedenen Pflanzen vorkommt, ist Gramin viel einfacher direkt aus Indol über die Mannich-Reaktion mit Dimethylamin und Formaldehyd zu synthetisieren.

## Eigenschaften

Auf grasende Nutztiere wie z. B. Schafe hat Gramin eine schädliche Wirkung, während es für Mäuse und Ratten nur eine geringe Toxizität aufweist.

## Verwendung

Gramin kann in der organischen Chemie als Ausgangsmaterial für die Tryptophan-Synthese verwendet werden.

Alle Reaktionen von Gramin folgen dem gleichen allgemeinen Reaktionsschema:

* Gramin wird mit einer stark elektrophilen Substanz, wie z. B. Methyliodid versetzt, um ein quartäres Ammoniumsalz zu bilden
* Das Ammoniumsalz durchläuft eine Hofmann-Eliminierung oder eine Michael-Addition um das sehr aktive Zwischenprodukt 3 zu ergeben
* welches sich mit vielen verschiedenen nukleophilen Teilchen verbinden kann, um das gewünschte Produkt 4 zu ergeben
