Lysergsäure
# Lysergsäure

Die Lysergsäure ist eine tetracyclische (Struktur mit vier Ringen) β-Aminosäure. Die D-(+)-Lysergsäure ist die Vorstufe für eine Vielzahl von Mutterkornalkaloiden, die von dem Mutterkornpilz Claviceps purpurea, weiteren Schlauchpilzen und wenigen höheren Pflanzen aus der Gruppe der Windengewächse (Convolvulaceae) produziert werden. Der Name leitet sich ab von Ergot, dem französischen Wort für ‚Mutterkorn‘ und lysis (griechisch für ‚Auflösung‘).

## Struktur

Der erste korrekte Strukturvorschlag stammt von W. A. Jacobs und wurde durch Synthese von Dehydrolysergsäure von Arthur Stoll, Albert Hofmann und Franz Troxler bestätigt. Das Molekül besitzt zwei Stereozentren, dementsprechend gibt es vier Stereoisomere: D-Lysergsäure, L-Lysergsäure, D-Isolysergsäure und L-Isolysergsäure. Die relative Konfiguration der beiden Stereozentren wurde 1954 von Stoll et al. abgeleitet. Die absolute Konfiguration der natürlichen Lysergsäure wurde 1962 von Stadler und Hofmann durch chemischen Abbau und Verknüpfung mit D-(−)-N-Methylasparaginsäure bestätigt.

Übersicht über die vier Stereoisomere der Lysergsäure :

| Epimere | (+)-Enantiomer | (−)-Enantiomer |
| - | - | - |
| Lysergsäure | (5R,8R) | (5S,8S) |
| Isolysergsäure | (5R,8S) | (5S,8R) |

## Synthese

Die Totalsynthese racemischer Lysergsäure gelang 1956 Woodward et al. Die Biosynthese der Lysergsäure geht – wie bei allen Mutterkornalkaloiden – vom Tryptophan aus.

## Vorkommen

Mutterkorn (Claviceps purpurea), Trichterwinden (z. B. Ipomoea tricolor oder Turbina corymbosa) (Produzent bei den Winden sind durch die Samen übertragene epibiotische Pilze der Clavicipitaceae-Familie).

## Verwendung

Lysergsäure und ihre Amide – die Lysergsäureamide – haben eine erhebliche therapeutische Breite. Lysergsäure in ihrer Grundform wurde in der frühen Neuzeit erstmals zum Auslösen von Wehen eingesetzt.

Bekannter ist sie jedoch als Basis des Halluzinogens Lysergsäurediethylamid (LSD). Daher unterliegt die Lysergsäure in vielen Ländern dem jeweiligen Grundstoffüberwachungsgesetz.

