Arylradikale
# Arylradikale

Arylradikale, auch aromatische Radikale, entstehen beim homolytischen Zerfall aromatischer Verbindungen des Typs 1a oder 1b:

Ein konkretes Beispiel für eine aromatische Verbindungen des Typs 1a sind Diarylperoxide, die sich zu einem Arylradikal (Ar•), Kohlendioxid $(CO_2)$ und einem Aryloxyradikal [•O–(CO)–Ar] zersetzen. Typisch für den Typus 1b ist die Zersetzung von Azoverbindungen, dabei wird als XΞY ein Stickstoffmolekül (NΞN) gebildet. So zersetzt sich Dibenzoylperoxid thermisch oder photochemisch zu (instabilen) Phenylradikalen $(C_6H_5•)$ und Kohlendioxid:

## Reaktionen

Arylradikale sind sehr reaktionsfreudig und treten als Zwischenprodukte in zahlreichen synthetisch bedeutsamen Reaktionen auf:

* Reaktion mit elektronenarmen Alkenen (Meerwein-Arylierung),
* Bildung von Diarylen durch Kupplungsreaktionen,
* Sandmeyer-Reaktion,
* Addition an Iminiumionen und
* Addition an Schwefeldioxid $(SO_2).$

### Biochemie

Phenole können auch zu Arylradikalen oxidiert werden. Die dabei gebildeten Arylradikale dimerisieren in der Regel unter Ausbildung von Kohlenstoff-Kohlenstoff- oder Kohlenstoff-Sauerstoff-Bindungen. Im Stoffwechsel spielt die oxidative Kupplung von Phenolen eine Rolle bei der Bildung von

* Bisanthrachinonen,
* Lignin,
* Gerbstoffen und
* Alkaloiden.
