Salamander-Alkaloide
# Salamander-Alkaloide

Die Salamander-Alkaloide sind in der Natur vorkommende chemische Verbindungen aus der Gruppe der Alkaloide. Sie werden von Salamandern, wie dem Feuersalamander (Salamandra salamandra) oder dem Alpensalamander (Salamandra atra), als Abwehrstoffe gegen Prädatoren, Bakterien und Pilze aus Hautdrüsen abgesondert.

## Vertreter

Die Salamander-Alkaloide leiten sich strukturell vom 3-Aza-A-homo-5β-androstan ab, als sauerstofffreier Grundkörper wird Neosaman $(C_{10}H_{33}N)$ angegeben. Zu der Gruppe, die derzeit elf Vertreter umfasst, gehören das Samandarin $(C_{19}H_{31}NO_2),$ dessen acetyliertes Analogon 16-O-Acetylsamandarin und die oxidierte Verbindung Samandaron $(C_{19}H_{29}NO_2,$ 16-Dehydrosamandarin). Weiterhin werden Samanin (ohne die 1α,4α-Epoxy-Brücke), Samandion $(C_{19}H_{29}NO_2),$ Cycloneosamandion $(C_{19}H_{29}NO_2),$ Samandaridin $(C_{21}H_{31}NO_3)$ und Samanderon $(C_{22}H_{31}NO_2)$ zu den Salamander-Alkaloiden gezählt.

* Samandarin
* Samandaridin

## Biosynthese

Die biogenetische Ausgangssubstanz für die Entstehung des Androstan-Systems ist das Cholesterol, als Stickstoffquelle des N-Atoms dient Glutamin. Die Biosynthese der Salamander-Alkaloide setzt im Feuersalamander im Verlauf der Metamorphose ein.

## Wirkung

Samandarin zeigt beim Menschen atemhemmende Wirkung, führt zu Bluthochdruck, Herzrhythmusstörungen und Hämolyse. Es ist als Lokalanästhetikum stark wirksam, jedoch für medizinische Anwendungen aufgrund der hohen Toxizität ungeeignet.

