Nitriloxide
# Nitriloxide

* Nitriloxide
* Allgemeine Struktur der Nitriloxide mit der blau markierten Nitriloxid-Funktion. Der Rest R stellt dabei einen aliphatischen, cyclischen oder aromatischen Rest oder auch ein Wasserstoff-Atom (Knallsäure) dar.

Nitriloxide sind eine Stoffgruppe der organischen Verbindungen mit der allgemeinen Struktur R–CNO, wobei R ein kohlenstoffhaltiger Rest ist. Formal leiten sie sich von der instabilen Knallsäure ab.

## Darstellung

Nitriloxide lassen sich nach verschiedenen Methoden darstellen, beispielsweise:

* Einwirkung von Basen auf Hydroximidoylchloride
* Umsetzung von Nitroalkanen mit Phenylisocyanat und Triethylamin
* Umsetzung von Aldoximen mit Hypohalogeniten

## Eigenschaften

Einfache Nitriloxide sind so reaktiv, dass sie nicht in Substanz isoliert werden können, sondern sofort nach ihrer Entstehung weiter reagieren. Nitriloxide mit sterisch gehinderten Resten R lassen sich rein darstellen.

Nitriloxide gehen insbesondere 1,3-dipolare Cycloadditionen ein. Ihre Dimerisierung führt zu Furoxanen.

