Diazoniumsalze
# Diazoniumsalze

* Diazoniumsalze (Auswahl)
* Phenyldiazoniumchlorid (aromatisches Diazoniumsalz) in Wasser bei 0 °C etwas haltbar
* Methandiazoniumchlorid (aliphatisches Diazoniumsalz) sehr unbeständig

Diazoniumsalze sind eine Stoffklasse organisch-chemischer Verbindungen mit der allgemeinen Strukturformel $Ar–N_2^+$ $X^−.$ Dabei steht Ar für eine organische, aromatische Arylgruppe und $X^−$ steht für ein nicht näher spezifiziertes Anion. Die einfachsten Vertreter dieser Stoffgruppe sind die bei niedrigen Temperaturen einigermaßen stabilen Phenyldiazonium-Salze. Aliphatische Diazoniumsalze sind instabil. Beim Erhitzen (Thermolyse) oder beim Bestrahlen (Photolyse) entstehen, unter Abspaltung von Stickstoff $(N_2),$ Carbene.

## Darstellung

Aromatische Diazoniumsalze lassen sich durch Diazotierung primärer aromatischer Amine mit Nitrit im sauren Milieu bei tiefer Temperatur darstellen.

## Eigenschaften

Reine Diazoniumsalze sind instabil, teilweise explosiv und lassen sich nur in wässriger Lösung (bei Temperaturen < 5 °C) handhaben. Beim Versuch, die Salze wasserfrei zu erhalten zerfallen sie explosiv, lassen sich aber mit sterisch anspruchsvollen Anionen stabilisieren und dann isolieren.

Aromatische Diazoniumsalze (hier das Phenyldiazonium-Kation) sind wegen der möglichen Mesomeriestabilisierung der positiven Ladung deutlich stabiler als aliphatische Diazoniumsalze:

## Verwendung

* Aromatische Diazoniumsalze sind Zwischenprodukte bei der Synthese aromatischer Verbindungen durch den Angriff von Nucleophilen, z. B. bei der sogenannten Verkochung, bei der Phenole gebildet werden, oder bei der Sandmeyer-Reaktion, die zu halogenierten Aromaten oder zu aromatischen Nitrilen führt.
* Als schwach elektrophile Reagentien greifen aromatische Diazoniumkationen andere Aromaten an elektronenreichen Positionen an. Bei dieser Reaktion, der sogenannten Azokupplung, werden dann Azofarbstoffe gebildet.
* Bei der Diazotierung von chiralen α-Aminosäuren treten Diazoniumsalze als Zwischenprodukte auf, die in wässriger Lösung stereoselektiv zu α-Hydroxycarbonsäuren gleicher Konfiguration reagieren.
