Butandiole
# Butandiole

Butandiole (synonym auch Butylenglycole) sind kettenförmige organische Verbindungen aus vier Kohlenstoff- und acht Wasserstoffatomen sowie zwei Hydroxygruppen, somit Diole.

Je nach Anordnung der Hydroxygruppe unterscheidet man – unter Vernachlässigung der Stereochemie – vier Butandiole. 1,2-Butandiol und 1,3-Butandiol sind chiral und enthalten je ein Stereozentrum. Entsprechend gibt es zwei Stereoisomere: (R)-1,2-Butandiol und (S)-1,2-Butandiol sowie (R)-1,3-Butandiol und (S)-1,3-Butandiol. 2,3-Butandiol enthält zwei Stereozentren mit dem gleichen Substitutionsmuster, somit existieren drei Stereoisomere: (R,R)-2,3-Butandiol, (S,S)-2,3-Butandiol und meso-2,3-Butandiol.

Butandiole :

| Strukturformel | | | | |
| - | - | - | - | - |
| Name | 1,2-Butandiol | 1,3-Butandiol | 1,4-Butandiol | 2,3-Butandiol |
| Stereoisomere | (R)-1,2-Butandiol (S)-1,2-Butandiol | (R)-1,3-Butandiol (S)-1,3-Butandiol | keine | (R,R)-2,3-Butandiol (S,S)-2,3-Butandiol (R,S)-2,3-Butandiol |
| CAS-Nummer | 584-03-2 40348-66-1 (R) 73522-17-5 (S) | 107-88-0 6290-03-5 (R) 24621-61-2 (S) | 110-63-4 | 513-85-9 24347-58-8 (R,R) 19132-06-0 (S,S) 5341-95-7 (R,S) |
| PubChem | 11429 | 7896 | 8064 | 262 |
| ECHA-Infocard | 100.008.663 | 100.003.209 | 100.003.443 | 100.007.431 |
| Schmelzpunkt | −114 °C | <−50 °C | 20 °C | 19 °C |
| Siedepunkt | 192 °C | 207 °C | 230 °C | 180 °C |
| Dichte (20 °C) | 1,01 $g·cm^{−3}$ | 1,01 $g·cm^{−3}$ | 1,02 $g·cm^{−3}$ | 1,01 $g·cm^{−3}$ |
| Flammpunkt | 102 °C | 116 °C | ca. 130 °C | 85 °C |
| Toxikologische Daten | 16 000 $mg·kg^{−1}$ $(LD_{50},$ Ratte, oral) | 18 600 $mg·kg^{−1}$ $(LD_{50},$ Ratte, oral) | 1 530 $mg·kg^{−1}$ $(LD_{50},$ Ratte, oral) | >5000 $mg·kg^{−1}$ $(LD_{50},$ Ratte, oral) |

Die weiter denkbaren Butandiole 1,1-Butandiol und 2,2-Butandiol sind nach der Erlenmeyerregel als geminale Diole nicht stabil, da die Hydroxygruppen am gleichen C-Atom gebunden sind und daher zur Abspaltung von Wasser neigen.

## Verwendung

Alle Butandiole dienen als Glycerinersatz und Lösungsmittel sowie zur Synthese von Kunststoffen und Epoxidharzen.

