Ácido oxálico
# Ácido oxálico

O ácido oxálico ou ácido etanodióico é um ácido (mais precisamente um ácido dicarboxílico) de fórmula molecular H$_2$C$_2$O$_4$ ou, mais precisamente, HO$_2$CCO$_2$H. É um ácido orgânico saturado, de cadeia normal e relativamente forte, sendo 10.000 vezes mais forte que o ácido acético. Comercialmente, a forma mais usual é a diidratada, de fórmula molecular C$_2$H$_2$O$_4$·2H$_2$O.

## Propriedades
### Físicas

    * Sabor ácido
    * Sólido cristalino e incolor. Sublima a 150 °C. Densidade = 1,653 g/cm$^3$
    * Parcialmente solúvel em água, etanol e outros solventes.

### Químicas

    * Em solução aquosa libera 2 cátions ( 2 H$^+$ ), por molécula.
    * Grau de ionização: 60%
    * Fortemente ácido e muito venenoso.
    * Reage violentamente com agentes oxidantes fortes.
    * Desidrata-se, intramolecularmente, em meio ácido:
       Ácido oxálico → CO + CO$_2$ + H$_2$O
    * Reage com bases formando oxalatos:
       HCOO - COOH + 2 NaOH → 2 H$_2$O + [Na][COO - COO][Na] (oxalato de sódio)
    * Em solução aquosa é sensível à luz e ao ar, formando gás carbônico

## Ocorrência

É encontrado nas plantas do gênero Oxalis. O ácido oxálico pode ser encontrado também no espinafre, no tomate, no inhame, na carambola e outros vegetais. Em relação à carambola, o ácido oxálico ocorre em grande quantidade e é o grande responsável pelo efeito tóxico desta fruta em pacientes com disfunções renais.

## Obtenção

* Industrialmente, é obtido a partir do metanoato de sódio, em duas etapas:
       2 metanoato de sódio a 400 °C → Oxalato de sódio + H$_2$
       Oxalato de sódio + H$_2$SO$_4$ → Ácido oxálico + Na$_2$SO$_4$
Equações:
          2 H - COONa → NaOOC - COONa + H$_2$
          NaOOC - COONa + H$_2$SO$_4$ → HOOC - COOH + Na$_2$SO$_4$

## Aplicações

    * Produto anti-tártaro.
    * Eliminação de ferrugem em metais, mármores e outras pedras.
    * Fixação de corantes em tecidos ( mordente )
    * Obtenção de corantes
    * Fabricação de tintas de escrever
    * Branqueamento e curtição industrial de couros.
    * Branqueamento de texteis, papeis, cortiça e palha.
    * Produção de oxalatos.

## Curiosidades

    * O nome usual ácido oxálico vem do gênero de plantas de onde foi isolado pela primeira vez (Oxalis).
    * É conhecido no meio náutico como Sal Azedo e é usado para limpeza do Gel Coat dos barcos.
    * Concentrações elevadas de íons de metais pesados ( Al, Hg, Pb e Cd ) intoxicam as plantas, evitando o seu crescimento. As raizes de uma planta chinesa, denominada fagópiro, quando exposta a concentrações de alumínio segrega o ácido oxálico, que combina-se com os íons de alumínio formando um complexo que não inibe o crescimento.
    * Diminui a absorção de cálcio