Ácido valérico
# Ácido valérico

Ácido valérico, ácido valeriânico ou ácido pentanoico é um composto químico, ácido orgânico, monocarboxílico, saturado de fórmula C$_4$H$_9$COOH (fórmula molecular: C$_5$H$_{10}$O$_2$), massa molecular 102 u, pertencente a série de ácidos graxos o qual existe em quatro formas isoméricas, uma das quais contém um átomo de carbono assimétrico, e consequentemente ocorre em duas variedades opticamente ativas e uma opticamente inativa.
O ácido valérico normal ou ácido propilacético, CH$_3$-CH$_2$-CH$_2$-CH$_2$-COOH, de fórmula estrutural conforme figura ao lado.
As outras formas isoméricas são o ácido isovalérico (ou ácido isopropilacético), (CH$_3$)$_2$CH-CH$_2$-COOH, opticamente ativo ácido metiletilacético, (CH$_3$)(C$_2$H$_5$)CH-COOH e o isômero restante, ácido piválico ou ácido trimetilacético, (CH$_3$)$_3$C-COOH.

## Nomenclatura

    * Oficial: Ácido pentanoico
    * Usual: Ácido valérico

## Propriedades

O ácido valérico é um líquido oleoso com cheiro de queijo velho e ponto de ebulição de 174 °C; os sais são normalmente oleosos ao toque. Permanganato de potássio o oxida a ácido oxi-isovalérico (CH$_3$)$_2$-C(OH)-CH$_2$-COOH, enquanto o ácido nítrico dá, entre outros produtos, dinitropropano, (CH$_3$)$_2$C(NO$_2$)$_2$ .
O ácido valérico normal ou ácido propilacético, CH$_3$-CH$_2$-CH$_2$-CH$_2$-COOH, é um líquido com ponto de ebulição de 186 °C.
O ácido piválico ou ácido trimetilacético, funde-se a 35 °C e ebule a 163 °C.

## Obtenção

O ácido valérico "ordinário", de cadeia normal, (chamado também de ácido baldrânico) é uma mistura de ácido isovalérico (ou ácido isopropilacético), (CH$_3$)$_2$CH-CH$_2$-COOH e o opticamente ativo ácido metiletilacético, (CH$_3$)(C$_2$H$_5$)CH-COOH, os quais ocorrem livres ou na forma de ésteres em animais e vegetais, especialmente nas raízes de Angelica archangelica e raiz e rizoma da Valeriana officinalis. Ele pode ser extraído por fervura com água ou hidróxido de sódio em solução. Um produto similar é obtido por oxidação do álcool amílico por ácido crômico. O ácido tem sido sintetizado, como também a inativa forma do ácido metiletilacético; esta modificação é separada em seus antípodas ópticos por recristalização de seus sais de brucina.
O ácido metiletilacético e o isômero ácido piválico ou ácido trimetilacético, são produzidos sinteticamente.

## Histórico da valeriana

É uma planta herbácea, de sabor aromático pouco amargo. A diversidade de seus afeitos terapêuticos são conhecidos desde os tempos do Renascimento.

## Aplicações

Sendo a raiz da valeriana uso mais do que consagrado e efeitos reconhecidos, igualmente tem aplicações como sedativo e hipnótico o ácido valérico.
Se aplicado diretamente, tem tido uma efetiva ação sobre a acne, mas ainda sem apoio de publicações peer review.

## Curiosidades

Ácido valérico tem uma estrutura similar tanto ao GHB quanto o neurotransmissor GABA. Ele difere do ácido valproico simplesmente pela ausência de uma cadeia lateral no carbono 3.