ITunes
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iTunes é um reprodutor de áudio (e vídeo, a partir da versão 4.8, chamado de media player), desenvolvido pela Apple, para reproduzir e organizar música digital, arquivos de vídeo e para a compra de arquivos de mídia digital no formato gestão de gestor de direitos digitais FairPlay. A iTunes Store (anteriormente conhecida como iTunes Music Store, às vezes também referida somente como "iTMS" ou simplesmente "iTunes") é o componente do iTunes pelo qual os usuários podem comprar arquivos de mídia digital dentro do próprio programa.
O player vem ganhando e mantendo uma reputação por ser fácil de usar, ao mesmo tempo ainda permitindo que os usuários organizem suas músicas precisamente (com recursos como, por exemplo, smart playlist, lista de reprodução inteligente). O iTunes também é usado para carregar músicas e vídeos para os aparelhos portáteis da Apple, iPod e iPhone. O programa é grátis e pode ser baixado da Internet, além disso, acompanha o Mac OS X e a suíte de aplicativos domésticos iLife da Apple.
O iTunes é compatível com computadores rodando os sistemas operacionais MacOS e Windows (7, 8, 10). Antigamente o Mac OS 9 também era suportado, mas isto foi cancelado após a versão 3.
No dia 3 de junho de 2019, durante a conferência anual da Apple, foi anunciado com o MacOS Catalina que o iTunes será substituído por três aplicativos separados: Music, TV e Podcast. A mudança se integrará ao modelo do iOS, cujos aplicativos já são separados. Entretanto, essas mudanças não irão afetar a versão do programa para o Windows por enquanto e nem nas versões anteriores do MacOS antes da versão Catalina.

## Recursos

Os usuários podem organizar suas músicas em listas de reprodução (playlists), editar informações dos arquivos, gravar CDs, copiar arquivos para um tocador de áudio digital, comprar música na Internet através de sua loja de música acoplada, rodar um visualizador para exibir efeitos gráficos de acordo com o ritmo das canções, assim como também codificar músicas em diferentes formatos de áudio.
As listas de reprodução inteligentes, ou "smart playlists", são listas de reprodução automaticamente atualizadas (como em perguntas para uma base de dados) baseadas numa lista personalizada de critérios de seleção.
O Genius serve para criar uma playlist de músicas que combinem com uma canção selecionada pelo usuário. Para isso a Apple reúne, coleta e analisa informações de sua biblioteca musical. Além da criação de playlists, o Genius oferece também sugestões de novas músicas que o usuário pode adquirir na iTunes Store. O recurso posteriormente passou a oferecer sugestões também para aplicativos da App Store.

## Histórico das versões do iTunes

O iTunes foi desenvolvido com base no SoundJam MP, um aplicativo comercial popular para reprodução de MP3 distribuído pela empresa de software Casady & Greene. A Apple comprou os direitos do programa e contratou os três programadores que o criaram. O primeiro lançamento do iTunes era muito similar ao SoundJam MP, com a adição da habilidade de gravar CDs e uma maquiagem na interface. A Apple adicionou uma série de recursos nas versões subsequentes.

## Crackers

Em julho de 2010 uma série de logins de serviços da Apple foi aparentemente invadida por crackers que gastaram centenas de dólares em aplicações da App Store. Os principais suspeitos são um grupo usuários vietnamitas que apareceram ocupando quase a totalidade do ranking de criação de aplicações na categoria “Books” do iTunes. As aplicações de livros digitais criadas por eles possuíam uma grande quantidade de “reviews” feitos por usuários que nunca as usaram ou as baixaram. Vários clientes do iTunes tiveram um enorme prejuízo nas suas contas bancárias. De acordo com as vítimas, aparecem sinais de que dezenas de aplicativos pagos foram baixados misteriosamente pela App Store em seus históricos de cartão de crédito.

## iTunes no Brasil

A Apple Inc. está procurando lojas que revendem seus produtos no Brasil para tratar sobre a chegada do serviço de venda de músicas pelo iTunes ao país. Atualmente, a versão brasileira da loja digital da Apple vende apenas aplicativos para iPhone, iPad e iPod touch. Representantes da Fnac, Extra, Ponto Frio e Casas Bahia confirmaram que foram procuradas pela Apple para discutir a venda de cartões pré-pagos nas lojas. Os cartões permitiriam que usuários brasileiros comprassem conteúdo no iTunes sem cartão de crédito. Conforme reportagem do jornal "Folha de S.Paulo", o serviço de música da Apple chegará ao Brasil em outubro por redes de revenda, que vão comercializar cartões de R$ 10, R$ 20 e R$ 40. Os preços dos arquivos seriam cobrados em reais.
No dia 12 de dezembro de 2011, a Apple lançou a primeira versão do iTunes Music Store para o Brasil.