Carbonila
# Carbonila

Em química orgânica, carbonila ou carbonilo é um grupo funcional constituído de um átomo de carbono e um de oxigênio, ligados por ligação dupla, que entra na composição de aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres, haletos ácidos e amidas.
A palavra carbonilo pode referir-se também ao monóxido de carbono como ligante em um complexo inorgânico ou organometálico (e.g. níquel carbonilo); neste caso, o carbono tem uma ligação dupla com o oxigênio.
Um grupo carbonilo caracteriza os tipos seguintes de compostos (-CO quer dizer um grupo carbonilo):
| Composto | Fórmula |
| Aldeído | RCHO |
| Cetona | RCOR' |
| Ácido carboxílico | RCOOH |
| Éster | RCOOR' |
| Amida | RCONR'R" |
| Enona | RCOC(R')=CR"R"' |
| Cloreto de ácido | RCOCl |
| Anidrido | (RCO)$_2$O |

## A reatividade

O oxigênio é mais eletronegativo que o carbono, então atrai a densidade de elétrons do carbono para aumentar a polaridade da ligação. Então, o carbono carbonilo se torna mais eletrofílico, o que aumenta sua reatividade com os nucleófilos.
Os grupos carbonilos podem ser reduzidos pelos reativos hidretos como NaBH$_4$ e LiAlH$_4$, e pelos reativos organometálicos como os reativos organolítios e os reativos de Grignard.
As outras reações importantes deste grupo incluem:
* Redução de Wolff-Kishner
* Redução de Clemmensen
* Conversão em tioacetais
* Hidratação aos hemiacetais e aos hemicetais, e logo aos acetais e aos cetais
* Reação com o amoníaco e com as aminas primárias, produzindo iminas
* Reação com os hidroxilaminas, produzindo oximas
* Reação com o ânion cianeto, produzindo cianidrinas
* Oxidação com as oxaziridinas, produzindo α-hidroxicetonas (ou α-hidroxialdeídos).
* Reação com o reativo de Tebbe ou com um reativo de Wittig, produzindo alquenos.
* Reação de Perkin
* Reação de Tischenko
* A condensação aldólica, produzindo compostos β-hidroxicarbonilos e logo compostos carbonilos α,β-insaturados.
* A reação de Cannizzaro, produzindo álcoois e ácidos carboxílicos

## Compostos carbonilos α,β-insaturados

Os compostos carbonilos α,β-insaturados são uma classe importante dos compostos carbonilos com a estrutura geral C$_β$=C$_α$−C=O. Nestes compostos o grupo carbonilo é conjugado com um alqueno, e deste vem algumas propriedades especiais. Alguns exemplos de compostos carbonilos α,β-insaturados são a acroleína, o óxido de mesitila, o ácido acrílico, e o ácido maleico. Os compostos carbonilos insaturados podem preparar-se no laboratório também pela reação aldólica ou pela reação de Perkin.
O grupo carbonilo, seja aldeído ou ácido, se tem removidos os elétrons do alqueno, e então o grupo alqueno em um composto carbonil insaturado é desativado até um electrófilo como o bromo ou o cloreto de hidrogênio. Como regra geral, com os eletrófilos assimétricos, o hidrogênio se agrega à posição α em uma adição eletrofílica.
Por outra parte, estes compostos são ativados até os nucleófilos na adição nucleofílica.

## Espectroscopia

* Espectroscopia infravermelha: a ligação dupla C=O absorve a luz infravermelha dos comprimentos de onda aproximadamente entre 1680–1750 cm$^{−1}$. Esta zona de absorção se chama o "estiramento carbonilo" quando se vê em um espectro de absorção infravermelha.
* Ressonância magnética nuclear: a ligação dupla C=O mostra ressonâncias diferentes, dependendo dos átomos vizinhos.
* Espectroscopia de massa.

## Outros compostos carbonilos orgânicos

* Ureia
* Carbamatos

## Compostos carbonilos inorgânicos

* Dióxido de carbono
* Fosgênio