Diazometano
# Diazometano

Diazometano é o composto químico de fórmula CH$_2$N$_2$. Na forma pura a temperatura ambiente, é um gás amarelo, mas é sempre universalmente usado como uma solução em éter dietílico. É um dos mais comuns compostos diazo. É também tóxico e potencialmente explosivo.

## Preparação

CH$_2$N$_2$ é usualmente preparado como uma solução em éter dietílico e usado para converter ácidos carboxílicos em seus ésteres metílicos ou seus homólogos (ver síntese de Arndt-Eistert). Na reação de Buchner-Curtius-Schlotterbeck (1885) diazometano reage com um aldeído para formar cetonas. Diazometano é também frequentemente usado como um equivalente de carbeno. Diazometano é preparado em laboratório na escala de mmol de precursores tais como Diazald ou N-metil-N-nitroso-p-toluenessulfonamida e MNNG ou 1-metil-3-nitro-1-nitrosoguanidina. Diazald em uma solução de diglima e éter dietílico reage com uma solução morna de hidróxido de sódio e o CH$_2$N$_2$ gerado é coletado por destilação. Diazometano é liberado de uma solução em éter dietílico pela adição de hidróxido de potássio aquoso a baixas temperaturas.
CH$_2$N$_2$ reage com soluções básicas de $^2$H$_2$O para dar o derivado deuterado C$^2$H$_2$N$_2$.

## Ensaio

A concentração de CH$_2$N$_2$ pode ser determinada em qualquer de dois ensaios convenientes. Ele pode ser tratado com um excesso de ácido benzoico em Et$_2$O frio. O ácido benzoico não reagido é então testado usando titulação com NaOH padrão. Alternativamente, a concentração de CH$_2$N$_2$ em Et$_2$O pode ser determinada espectrofotometricamente a 410 nm onde seu coeficiente de extinção, ε, é 7.2.

## Outros compostos diazometânicos

Muitos derivados substituídos de diazometano tem sido preparados:
* O muito estável (CF$_3$)$_2$CN$_2$ (p.f. 12–13 °C),
* Ph$_2$CN$_2$ (p.f. 29–30 °C).
* (CH$_3$)$_3$SiCHN$_2$, o qual é comercialmente disponível como uma solução e é tão efetivo quanto o CH$_2$N$_2$ para metilação.
* PhC(H)N$_2$, um líquido vermelho p.f.< 25 °C a 0.1 mm Hg.