Quadro de medalhas dos Jogos Pan-Americanos de 1999
# Quadro de medalhas dos Jogos Pan-Americanos de 1999

Abaixo, as medalhas distribuidas nos Jogos Pan-Americanos de 1999 em Winnipeg, no Canadá. Os Estados Unidos mais uma vez lideraram o número de medalhas de ouro total de medalhas. Em negrito, o país sede.
Quadro de Medalhas - Winnipeg 1999 :
| Pos. | País | Ouro | Prata | Bronze | Total |
| 1 | Estados Unidos | 106 | 110 | 79 | 295 |
| 2 | Cuba | 70 | 40 | 47 | 157 |
| 3 | Canadá | 64 | 52 | 80 | 196 |
| 4 | Brasil | 25 | 32 | 44 | 101 |
| 5 | Argentina | 25 | 19 | 28 | 72 |
| 6 | México | 11 | 16 | 30 | 57 |
| 7 | Colômbia | 7 | 17 | 18 | 42 |
| 8 | Venezuela | 7 | 16 | 17 | 40 |
| 9 | Jamaica | 3 | 4 | 6 | 13 |
| 10 | Guatemala | 2 | 1 | 1 | 4 |
| 11 | Bahamas | 2 | 0 | 1 | 3 |
| 12 | Chile | 1 | 4 | 7 | 12 |
| 13 | Porto Rico | 1 | 3 | 8 | 12 |
| 14 | República Dominicana | 1 | 3 | 6 | 10 |
| 15 | Equador | 1 | 2 | 5 | 8 |
| 16 | Bermudas | 1 | 2 | 0 | 3 |
| 17 | Suriname | 1 | 0 | 1 | 2 |
| 18 | Antilhas Holandesas | 1 | 0 | 0 | 1 |
| 19 | Peru | 0 | 2 | 6 | 8 |
| 20 | Uruguai | 0 | 1 | 3 | 4 |
| 21 | Barbados | 0 | 1 | 1 | 2 |
| 21 | Panamá | 0 | 1 | 1 | 2 |
| 23 | Ilhas Cayman | 0 | 1 | 0 | 1 |
| 23 | Honduras | 0 | 1 | 0 | 1 |
| 25 | Costa Rica | 0 | 0 | 1 | 1 |
| 25 | El Salvador | 0 | 0 | 1 | 1 |
| 25 | Trinidad & Tobago | 0 | 0 | 1 | 1 |