Nitroderivado
# Nitroderivado

Os nitroderivados (ou nitrocompostos ou compostos nitro) são compostos orgânicos que contêm um ou mais grupos funcionais nitro (-NO$_2$). São, frequentemente, explosivos; impurezas variadas ou uma manipulação inapropriada podem, facilmente, desencadear uma decomposição exotérmica violenta.
Os compostos nitro aromáticos são sintetizados pela ação de uma mistura de ácidos sulfúrico e nítrico sobre a molécula orgânica correspondente. Alguns exemplos deste tipo de compostos são o 2,4,6-trinitrofenol (ácido pícrico), o 2,4,6-trinitrotolueno (TNT) e o 2,4,6-trinitroresorcinol (ácido estífnico).

## Preparação

Em síntese orgânica, existem vários métodos para preparar compostos nitro.

### Compostos nitroalifáticos

* O nitrometano é adicionado a aldeídos em uma adição 1,2 na reação nitroaldólica.
* O nitrometano é adicionado a compostos carbonílicos alfa-beta insaturados na adição 1,4 da reação de Michael atuando como um "doador" de Michael.
* O nitroetileno é um "receptor" de Michael na reação de Michael com compostos enolato.
* Em reações de substituição nucleofílica sobre haleto de alquilo mediante nitrito de sódio (NaNO$_2$) se obtém nitroalcanos.

### Compostos nitroaromáticos

* Em uma substituição eletrofílica aromática, o ácido nítrico reage com compostos aromáticos no que se conhece como nitração.
Como exemplo típico e mais simples, temos a nitração do benzeno, na produção do nitrobenzeno. O método clássico envolve o tratamento de benzeno com uma mistura de ácido sulfúrico e ácido nítrico concentrados (chamada de "mistura sulfonítrica") e água. Esta produção é um dos mais perigosos processos da indústria química devido à exotermicidade da reação (ΔH = −117 kJ/mol).
A capacidade mundial de produção de nitrobenzeno em 1985 era de aproximadamente 1,7×10$^6$ toneladas.
* Um método clássico partindo de fenóis halogenados é a nitração de Zincke.

## Reações

Os compostos nitro participam em várias reações orgânicas.

### Compostos nitroalifáticos

* Os compostos nitro alifáticos são reduzidos a aminas com ferro e ácido clorídrico.
* Conversão de os compostos nitro a aldeídos ou cetonas mediante a reação de Nef.

### Compostos nitroaromáticos

* A redução de compostos nitroaromáticos com hidrogênio sobre um catalisador de paládio/carbono conduz a anilinas.
* A presença de grupos nitro facilita as substituições nucleofílicas aromáticas

### Hidroxilaminas

Vários métodos são utilizadas para a produção de aril-hidroxilaminas a partir de compostos aril-nitro:
* Redução eletrolítica
* Zinco metálico em cloreto de amônio
* Redução catalítica utilizando ródio