Dissulfeto de carbono
# Dissulfeto de carbono

Dissulfeto de carbono é um líquido incolor, volátil com a fórmula CS$_2$. Este composto é usado frequentemente como um bloco de construção em química orgânica assim como um solvente industrial e laboratorial. Tem um odor similar ao do éter, mas amostras comerciais são tipicamente contaminadas com impurezas que lhe conferem um odor desagradável típico.

## Propriedades

É um líquido imiscível com água e apenas pouco solúvel nesta. É um ótimo diluente de iodo, enxofre, fósforo, gorduras, óleos vegetais, ceras e borracha. Tal poder de dissolução é largamente empregado tanto na indústria quanto em laboratório.
Ao contrário do tetracloreto de carbono (CCl$_4$), que em determinados usos laboratoriais tem aplicações similares, o dissulfeto de carbono é inflamável.

## Ocorrência e fabricação

Pequenas quantidades de dissulfeto de carbono são produzidas por erupções vulcânicas e marisma, por combinação do carbono (ou coque) e enxofre a altas temperaturas. Uma reação a temperatura mais baixa, requerendo somente 600 °C utiliza gás natural como fonte de carbono na presença de silica gel ou alumina como catalisadores:
    CH$_4$ + 1/2 S$_8$ → CS$_2$ + 2H$_2$S
A reação é análoga a combustão do metano. Embora seja similar estruturalmente ao dióxido de carbono, CS$_2$ é altamente inflamável:
    CS$_2$ + 3 O$_2$ → CO$_2$ + 2 SO$_2$

## Reações

Comparado ao CO$_2$, o CS$_2$ é mais reativo para nucleófilos e mais facilmente reduzível. Estas diferenças na reatividade podem ser atribuídas a mais fraca habilidade de doação π dos centros do sulfeto, os quais tornam o carbono mais eletrofílico. Isto é largamente usado na síntese de compostos organosulfurados tais como o Metham sodium, C$_2$H$_4$NNaS$_2$ (Número CAS: 137-42-8), um fumigante de solos.

### Adição de nucleófilos

Nucleófilos tais como aminas resulta em dietilditiocarbamatos:
    2R$_2$NH + CS$_2$ → [R$_2$NH$_2$$^+$][R$_2$NCS$_2$$^-$]
Xantatos formam-se similarmente de alcóxidos:
    RONa + CS$_2$ → [Na$^+$][ROCS$_2$$^-$]
Esta reação é a base da produção de celulose regenerada, o principal ingrediente da viscose, rayon e celofane. Tanto os xantatos e os relacionados tioxantatos (derivados do tratamento de CS$_2$ com tiolatos de sódio) são usados como agentes de flotação em processamento de minerais.
Sulfeto de sódio resulta em tritiocarbonato:
    Na$_2$S + CS$_2$ → [Na$^+$]$_2$[CS$_3$$^{2-}$]

### Redução

Sódio reduz CS$_2$ para dar o heterocíclico "dmit$^{2-}$":
    3 CS$_2$ + 4 Na → Na$_2$C$_3$S$_5$ + Na$_2$S
Redução direta eletroquímica resulta o ânion tetratiooxalato:
    2 CS$_2$ + 2e$^-$ → C$_2$S$_4$$^{2-}$

### Cloração

Cloração de CS$_2$ é a principal rota para o tetracloreto de carbono:
    CS$_2$ + 3 Cl$_2$ → CCl$_4$ + S$_2$Cl$_2$
Esta conversão conduz-se via a intermediação de tiofosgênio, CSCl$_2$.

### Química de coordenação

Interage bem com metais de transição da primeira série como o Fe(2+) ou Fe; Cu(2+), Ni(2+) e Co(2+ e 3+) e ainda o Co (cobalto na forma metálica a frio).

## Efeitos sobre organismos

* Polineuropatia devida a outras agentes tóxicos (G52.2)
* Encefalopatia Tóxica Crônica (G92.2)
* Neurite Óptica (H46)
* Angina Pectoris (I20.-)
* Infarto Agudo do Miocárdio (I21.-)
* Ateroesclerose (I70.-) e Doença Ateroesclerótica do Coração (I25.1)
* Efeitos Tóxicos Agudos (T52.8)