Bis(trimetilsilil)amida de sódio
# Bis(trimetilsilil)amida de sódio

A bis(trimetilsilil)amida de sódio é o composto químico com a fórmula ((CH$_3$)$_3$Si)$_2$NNa. Esta espécie, geralmente chamada NaHMDS (hexametilsililazida de sódio) é uma base muito forte, usada para reações de [desprotonação]] ou reações catalisadas por bases. Suas vantagens são que é disponível como um sólido, e é solúvel em uma ampla variedade de solventes não polares, em virtude de seus grupos TMS lipofílicos.
A NaHMDS é destruída rapidamente pela água para formar hidróxido de sódio e bis(trimetilsilil)amina.

## Estrutura

É comum que os reagentes organometálicos polares sejam representados como íons, quando de fato essas espécies raramente são iônicas. A estrutura mostrada na figura é uma melhor representação - o átomo de sódio é ligado ao átomo de nitrogênio por meio de uma ligação covalente polar.

## Aplicações em síntese

A NaHMDS é amplamente utilizado como base para ácidos C-H. Algumas reações típicas são:
* Desprotonar cetonas e ésteres para gerar derivados enolatos.
* Gerar halocarbenos tais como CHBr e CHI por deidroalogenação do CH$_2$X$_2$ (X = Br, I). Estes reativos carbenos se adicionam aos alquenos para produzir ciclopropanos substituídos.
* Gerar reativos de Wittig por meio da desprotonação das sais de fosfônio.
* Desprotonar cianoidrinas.
A NaHMDS também é usado como uma base para ácidos N-H.
A NaHMDS reage con halogenetos de alquilo para produzir derivados aminas:
    (CH$_3$)$_3$Si)$_2$NNa + RBr → (CH$_3$)$_3$Si)$_2$NR + NaBr
    (CH$_3$)$_3$Si)$_2$NR + H$_2$O → (CH$_3$)$_3$Si)$_2$O + RNH$_2$
Este método tem sido estendido à aminometilação pelo reativo (CH$_3$)$_3$Si)$_2$NCH$_2$OMe, que contém um grupo metóxi lábil.
* Para desprotonar precursores que dão origem a carbenos estáveis.