Sulfobenzoesäuren
# Sulfobenzoesäuren

Sulfobenzoesäuren :
| Name | 2-Sulfobenzoesäure | 3-Sulfobenzoesäure | 4-Sulfobenzoesäure |
| Andere Namen | o-Sulfobenzoesäure, 2-Sulfobenzoat, Orthosulfobenzoesäure | m-Sulfobenzoesäure, 3-Sulfobenzoat | p-Sulfobenzoesäure, 4-Sulfobenzoat, Parasulfobenzoesäure |
| Strukturformel | | | |
| CAS-Nummer | 632-25-7 | 121-53-9 | 636-78-2 |
| PubChem | 12438 | 8477 | 69469 |
| Summenformel | C$_7$H$_6$O$_5$S | C$_7$H$_6$O$_5$S | C$_7$H$_6$O$_5$S |
| Molare Masse | 202,185 g·mol$^{−1}$ | 202,185 g·mol$^{−1}$ | 202,185 g·mol$^{−1}$ |
| Aggregatzustand | fest | fest | fest |
| Kurzbeschreibung | farbloses Pulver | farbloses Pulver | farbloses Pulver |
| Schmelzpunkt | 134 °C | 141 °C | 259–260 °C |
| Löslichkeit | löslich in Wasser | löslich in Wasser | löslich in Wasser |
| GHS- Kennzeichnung | keine Einstufung verfügbar | keine Einstufung verfügbar | keine Einstufung verfügbar |
| H- und P-Sätze | siehe oben | siehe oben | siehe oben |
| H- und P-Sätze | siehe oben | siehe oben | siehe oben |
| H- und P-Sätze | siehe oben | siehe oben | siehe oben |
Die Sulfobenzoesäuren (oder auch Sulfobenzoate) bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl von der Benzoesäure als auch von der Benzolsulfonsäure ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Carboxy- (–COOH) und Sulfonsäuregruppe (–SO$_3$H) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung (ortho, meta oder para) ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C$_7$H$_6$O$_5$S.

## Geschichte

Eine erste Beschreibung der 4-Sulfobenzoesäure erfolgte schon 1834 durch den deutschen Chemiker Eilhard Mitscherlich.

## Eigenschaften

Aufgrund der räumlichen Anordnung der 2-Sulfobenzoesäure kann es bei ihr zum Ringschluss zwischen den beiden funktionellen Gruppen kommen. Die entstehende Verbindung (ihr fehlt ein H$_2$O) wird als 2-Sulfobenzoesäureanhydrid mit der Summenformel C$_7$H$_4$O$_4$S bezeichnet.

## Derivate

Sulfobenzoesäuren bilden den Ausgangspunkt für verschiedene Salze, Ester, Amide sowie chlorierte und andere Derivate. Dazu zählt auch das Saccharin C$_7$H$_5$NO$_3$S, das als 2-Sulfobenzoesäure-imid aufgefasst werden kann, sowie dessen Derivate. Ein weiteres Derivat ist z. B. die 5-Sulfosalicylsäure (2-Hydroxy-5-sulfobenzoesäure) C$_7$H$_6$O$_6$S.
Weitere Derivate sind:
* 2-Sulfobenzoesäure-Dichlorid C$_7$H$_4$Cl$_2$O$_3$S, CAS-Nummer: 34684-21-4
* 3-Sulfobenzoesäure-Dichlorid C$_7$H$_4$Cl$_2$O$_3$S, CAS-Nummer: 4052-92-0
* 4-Sulfobenzoesäure-Dichlorid C$_7$H$_4$Cl$_2$O$_3$S, CAS-Nummer: 7516-60-1