2,2,4-Trimethylpentan
# 2,2,4-Trimethylpentan

2,2,4-Trimethylpentan (häufig auch Isooctan genannt) ist eine farblose flüssige Substanz, die chemisch zur Gruppe der gesättigten, verzweigten Kohlenwasserstoffe (Alkane) gehört. Es ist ein Isomer des Octans. Mit Hilfe von 2,2,4-Trimethylpentan wurde die Skala der Oktanzahlen festgelegt, ein Maß für die Klopffestigkeit eines Ottokraftstoffes. 2,2,4-Trimethylpentan wird dabei per definitionem die Oktanzahl 100 zugewiesen.

## Gewinnung und Darstellung

2,2,4-Trimethylpentan wird durch Dimerisation und anschließende Hydrierung von Isobuten oder aus Isobuten und Isobutan gewonnen.

## Eigenschaften
### Physikalische Eigenschaften

2,2,4-Trimethylpentan ist eine farblose Flüssigkeit mit einem benzinartigen Geruch. Der Siedepunkt liegt bei Normaldruck bei 99 °C. Die molare Verdampfungsenthalpie beträgt 30,79 kJ·mol$^{−1}$. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log$_{10}$(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 3,93679, B = 1257,840 und C = −52,415 im Temperaturbereich von 297,5 K bis 373,3 K. Als kritische Daten sind die kritische Temperatur mit T$_c$ = 270,65 °C, der kritische Druck mit p$_c$ = 25,7 bar und ein azentrischer Faktor mit ω$_c$ = 0,30346 bekannt. Die Löslichkeit in Wasser ist bei 25 °C mit 2,2·10$^{−4}$ Ma% äußerst gering. Umgekehrt lösen sich bei 25 °C nur 0,011 Ma% Wasser in 2,2,4-Trimethylpentan. Die Verbindung bildet mit einer Reihe anderer Lösungsmittel azeotrop siedende Gemische. Die azeotropen Zusammensetzungen und Siedepunkte finden sich in der folgenden Tabelle. Keine Azeotrope werden mit n-Heptan, n-Octan, Cyclohexan, Toluol, Ethylbenzol und Tetrachlormethan gebildet.
Azeotrope mit verschiedenen Lösungsmitteln :
| Lösungsmittel | | Wasser | Methanol | Ethanol | n-Propanol | 2-Propanol | Isobutanol | 2-Butanol | Acetonitril |
| Gehalt C$_8$H$_{18}$ | in Ma% | 89 | 47 | 58 | 59 | 46 | 73 | 66 | 40 |
| Siedepunkt | in °C | 79 | 59 | 72 | 85 | 77 | 92 | 88 | 69 |

### Sicherheitstechnische Kenngrößen

2,2,4-Trimethylpentan bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei −9 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 0,7 Vol.‑% (34 g/m$^3$) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 6 Vol.‑% (290 g/m$^3$) als obere Explosionsgrenze (OEG).) Der maximale Explosionsdruck beträgt 9 bar. Die Grenzspaltweite wurde mit 0,98 mm bestimmt. Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA. Die Zündtemperatur beträgt 410 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

## Verwendung

* Verbesserung der Klopffestigkeit in Ottokraftstoffen
* Flugzeugtreibstoff (Brennwert: 44,7 MJ/kg)
* Lösungsmittel für Lacke
* wird zur Herstellung von Paraffin (z. B. für Kerzen) oder bestimmten Arten von Polyethylen verwendet
* Trägerstoff / Matrix für chemische Analysen, speziell in der Petrolchemie