2-Hydroxybuttersäure
# 2-Hydroxybuttersäure

2-Hydroxybuttersäure, systematisch 2-Hydroxybutansäure, ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Hydroxycarbonsäuren. Ihre Salze werden als 2-Hydroxybutyrate bezeichnet.

## Isomere

2-Hydroxybuttersäure enthält ein Stereozentrum, ist also chiral und kommt in zwei enantiomeren Formen, (R)-2-Hydroxybuttersäure und (S)-2-Hydroxybuttersäure, vor. Racemische 2-Hydroxybuttersäure [Synonym: (RS)-2-Hydroxybuttersäure] ist ein 1:1-Gemisch aus dem (R)- und dem (S)-Enantiomer.
Isomere von 2-Hydroxybuttersäure :
| Name | (S)-2-Hydroxybuttersäure | (R)-2-Hydroxybuttersäure |
| Andere Namen | (+)-2-Hydroxybuttersäure L-2-Hydroxybuttersäure | (−)-2-Hydroxybuttersäure D-2-Hydroxybuttersäure |
| Strukturformel | | |
| CAS-Nummer | 3347-90-8 | 20016-85-7 |
| 600-15-7 (unspez.) ||
| EG-Nummer | 628-477-6 | 627-239-9 |
| 209-985-3 (unspez.) ||
| ECHA-Infocard | 100.156.743 | 100.155.619 |
| 100.009.079 (unspez.) ||
| PubChem | 440864 | 449265 |
| 11266 (unspez.) ||
| Wikidata | Q27887417 | Q27122144 |
| Q3288610 (unspez.) ||

## Darstellung

2-Hydroxybuttersäure kann aus 2-Brombutansäure und Silber(I)-oxid hergestellt werden.
Eine weitere Synthese geht von Propanal aus, das mit Cyanwasserstoff in das entsprechende Cyanhydrin umgewandelt wird. Die Hydrolyse der Nitrilgruppe führt unter Abspaltung von Ammoniak zur 2-Hydroxybenzoesäure.
Auch das Erhitzen von Ethyltartronsäure auf 180 °C liefert unter Decarboxylierung 2-Hydroxybutansäure.