Selenomethionin
# Selenomethionin

Selenomethionin ist eine α-Aminosäure und ein Analogon der Aminosäure Methionin.

## Stereochemie

Selenomethionin besitzt ein Stereozentrum, somit existieren zwei Enantiomere. Ist der Name ‚Selenomethionin‘ durch keinen Deskriptor näher gekennzeichnet, ist L-Selenomethionin [Synonym: (S)-Selenomethionin] gemeint.
D-Selenomethionin [Synonym: (R)-Selenomethionin] ist das Enantiomer von L-Selenomethionin und kommt in der Natur nicht vor.
Enantiomere von Selenomethionin :
| Name | L-Selenomethionin | D-Selenomethionin |
| Andere Namen | (S)-Selenomethionin | (R)-Selenomethionin |
| Strukturformel | | |
| CAS-Nummer | 3211-76-5 | 13091-98-0 |
| 1464-42-2 (unspez.) ||
| EG-Nummer | 608-705-0 | – |
| 215-977-0 (unspez.) ||
| ECHA-Infocard | 100.123.183 | – |
| 100.014.525 (unspez.) ||
| PubChem | – | 5460538 |
| 15103 (unspez.) ||
| DrugBank | DB11142 | − |
| − (unspez.) ||
| Wikidata | Q27096144 | Q27110364 |
| Q415925 (unspez.) ||

## Eigenschaften

Selenomethionin liegt überwiegend als „inneres Salz“ bzw. Zwitterion vor, dessen Bildung dadurch zu erklären ist, dass das Proton der Carboxygruppe zum einsamen Elektronenpaar des Stickstoffatoms der Aminogruppe wandert:
Im elektrischen Feld wandert das Zwitterion nicht, da es als Ganzes ungeladen ist. Genaugenommen ist dies am isoelektrischen Punkt (bei einem bestimmten pH-Wert) der Fall, bei dem das Selenomethionin auch seine geringste Löslichkeit in Wasser besitzt. Selenomethionin zählt nicht zu den essentiellen Aminosäuren.

## Synthese

Zur Synthese von racemischem Selenomethionin geht man aus von α-Brom-γ-butyrolacton. Man substituiert das Halogen gegen eine Aminogruppe durch Umsetzung mit Ammoniak. Der entstehende Bromwasserstoff wird mit Bariumhydroxid neutralisiert. Beim Ansäuern mit Schwefelsäure entsteht das Hydrobromid von α-Amino-γ-butyrolacton. Dessen Ringöffnung mit Kaliumacetat und Ethanol liefert ein Diketopiperazin, das zugleich ein Diol mit zwei primären Hydroxygruppen ist. Die nucleophile Substitution mit Kaliummethylselenid und anschließende saure Aufarbeitung liefert dann (RS)-Selenomethionin.

## Verwendung

L-Selenomethionin wird in der Röntgenstrukturanalyse von Proteinen verwendet. Hierbei wird während der rekombinanten Proteinsynthese Selenomethionin statt Methionin in die Proteine eingebaut. Dies dient der Lösung des Phasenproblems (Patterson-Methode).
L-Selenomethionin wird auch zur Versorgung des Menschen mit dem Spurenelement Selen genutzt: Dazu wird diese Aminosäure an Hefen verfüttert, die Hefen wiederum werden zu pharmazeutischen Präparaten weiter prozessiert.

## Sonstiges

* Abkürzung: SeMet, Sem
* Restname: Selenomethionyl-
* Seitenkette: lipophil