Chlorsubstituierte Benzole
# Chlorsubstituierte Benzole

Chlorsubstituierte Benzole :
| Benzol C$_6$H$_6$ | | | |
| 6 °C |||
| 80 °C |||
| Chlorbenzol C$_6$H$_5$Cl | | | |
| −45 °C |||
| 132 °C |||
| Dichlorbenzole C$_6$H$_4$Cl$_2$ | | | |
| Dichlorbenzole C$_6$H$_4$Cl$_2$ | o- | m- | p- |
| Dichlorbenzole C$_6$H$_4$Cl$_2$ | −18 °C | −22 °C | 53 °C |
| Dichlorbenzole C$_6$H$_4$Cl$_2$ | 179 °C | 173 °C | 174 °C |
| Trichlorbenzole C$_6$H$_3$Cl$_3$ | | | |
| Trichlorbenzole C$_6$H$_3$Cl$_3$ | 1,2,3- | 1,2,4- | 1,3,5- |
| Trichlorbenzole C$_6$H$_3$Cl$_3$ | 53 °C | 17 °C | 63 °C |
| Trichlorbenzole C$_6$H$_3$Cl$_3$ | 221 °C | 213 °C | 209 °C |
| Tetrachlorbenzole C$_6$H$_2$Cl$_4$ | | | |
| Tetrachlorbenzole C$_6$H$_2$Cl$_4$ | 1,2,3,4- | 1,2,3,5- | 1,2,4,5- |
| Tetrachlorbenzole C$_6$H$_2$Cl$_4$ | 47 °C | 54,5 °C | 139,5 °C |
| Tetrachlorbenzole C$_6$H$_2$Cl$_4$ | 246 °C | 246 °C | 244,5 °C |
| Pentachlorbenzol C$_6$HCl$_5$ | | | |
| 84–87 °C |||
| 275–277 °C |||
| Hexachlorbenzol C$_6$Cl$_6$ | | | |
| 231 °C |||
| 323–326 °C |||
Die chlorsubstituierten Benzole leiten sich vom Benzol ab, bei dem ein oder mehrere Wasserstoffatome durch ein Chloratom ersetzt werden. Auf diese Weise ergeben sich 12 verschiedene Verbindungen, die sich in Substitutionsgrad und Symmetrie voneinander unterscheiden. Diese Eigenschaften spielen hier die wesentliche Rolle und werden im Vergleich dargestellt.
Man unterscheidet nach der Anzahl der Chloratome und deren Position am Ring in:
* (Mono-)Chlorbenzol C$_6$H$_5$Cl
* Dichlorbenzole C$_6$H$_4$Cl$_2$, drei Strukturisomere (1,2-Dichlorbenzol, 1,3-Dichlorbenzol, 1,4-Dichlorbenzol)
* Trichlorbenzole C$_6$H$_3$Cl$_3$, drei Strukturisomere (1,2,3-Trichlorbenzol, 1,2,4-Trichlorbenzol, 1,3,5-Trichlorbenzol)
* Tetrachlorbenzole C$_6$H$_2$Cl$_4$, drei Strukturisomere (1,2,3,4-Tetrachlorbenzol, 1,2,3,5-Tetrachlorbenzol, 1,2,4,5-Tetrachlorbenzol)
* Pentachlorbenzol C$_6$HCl$_5$
* Hexachlorbenzol C$_6$Cl$_6$

## Eigenschaften
### Siedepunkte

Insgesamt erhöhen sich die Siedepunkte im Schnitt mit jedem hinzutretenden Chlorsubstituenten – im Gegensatz zu den methylsubstituierten Benzolen eher uneinheitlicher – um etwa 30–50 °C (80 – 132 – ⌀ 175 – ⌀ 211 – ⌀ 246 – 275 – 323). Die Siedepunkte der jeweiligen drei Isomere bei den Di-, Tri- und Tetrachlorbenzolen liegen nah beieinander und unterscheiden sich innerhalb einer Gruppe um maximal 12 °C. Die Symmetrie spielt hier praktisch keine Rolle.

### Schmelzpunkte

Bei den Schmelzpunkten kommt vor allem die Symmetrie zum Tragen. Zunächst ist ausgehend von Benzol zu Chlorbenzol ein deutliches Absinken des Schmelzpunktes um etwa 50 °C von +6 auf −45 °C festzustellen – durch das Einführen eines einzigen Chlorsubstituenten in das hochsymmetrische Benzolmolekül.
Bei den Di-, Tri- und Tetrachlorbenzolen sind das p-Dichlorbenzol (C 2), das 1,3,5-Trichlorbenzol (C 3) und das 1,2,4,5-Tetrachlorbenzol (C 2) die Vertreter mit der jeweils höchsten Symmetrie.
* Dichlorbenzole: Das p-Dichlorbenzol, das die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt von 53 °C. Es ist im Gegensatz zu den anderen beiden Isomeren ein Feststoff.
* Trichlorbenzole: Die Schmelzpunkte erscheinen im Vergleich zu den Dichlorbenzolen eher uneinheitlich. Das 1,3,5-Trichlorbenzol ist in dieser Gruppe der höchstsymmetrische Vertreter, der Schmelzpunkt beträgt 63 °C.
* Tetrachlorbenzole: Das 1,2,4,5-Tetrachlorbenzol besitzt aufgrund seiner Symmetrie den höchsten Schmelzpunkt bei 139,5 °C.
* Pentachlorbenzol schmilzt bei 84–87 °C. Im Vergleich mit den Tetrachlorbenzolen ist dieser aufgrund der niedrigeren Symmetrie tiefer als der von 1,2,4,5-Tetrachlorbenzol mit 139,5 °C. Er liegt aber auch aufgrund des höheren Substitutionsgrades höher als der von 1,2,3,4-Tetrachlorbenzol mit 47 °C und 1,2,3,5-Tetrachlorbenzol mit 54,5 °C.
* Hexachlorbenzol besitzt mit 231 °C den mit Abstand höchsten Schmelzpunkt der chlorsubstituierten Benzole.

### Dichte

Die Dichte nimmt vom Benzol ausgehend zu (0,88 – 1,11 – ⌀ 1,29 – ⌀ 1,67 – ⌀ 1,80 – 1,61 – 2,05), zeigt aber beim Pentachlorbenzol eine Ausnahme mit einem niedrigeren Wert.