Antimycine
# Antimycine

Die Antimycine sind ein Stoffgruppe mehrerer eng verwandter Antibiotika aus Streptomyceten. Als Antimycin A bezeichnet man eine Mischung verschiedener Antimycine, deren Hauptbestandteile die Antimycine A$_1$, A$_2$, A$_3$ und A$_4$ sind.
Die Antimycine wirken als Hemmstoff der Atmungskette.

## Gewinnung und Darstellung

Antimycin A kann aus Streptomyces antibioticus-Kulturen extrahiert werden, die mit einem Ausgangs-pH von 6,8 bis 7,1, ohne Eisen-Supplementation und mit 2 g DL-Tryptophan kultiviert werden. Die einzelnen Vertreter lassen sich per HPLC isolieren.

## Vertreter

Antimycine :
| Name | Antimycin A$_1$ | Antimycin A$_2$ | Antimycin A$_3$ | Antimycin A$_4$ |
| Strukturformel | | | | |
| IUPAC-Name | [(2R,3S,6S,7R,8R)-3-[(3-Formamido-2-hydroxybenzoyl)amino]-8-hexyl-2,6-dimethyl-4,9-dioxo-1,5-dioxonan-7-yl]-3-methylbutanoat | [3-[(3-Formamido-2-hydroxybenzoyl)amino]-8-hexyl-2,6-dimethyl-4,9-dioxo-1,5-dioxonan-7-yl]butanoat | [(2R,3S,6S,7R,8R)-8-Butyl-3-[(3-formamido-2-hydroxybenzoyl)amino]-2,6-dimethyl-4,9-dioxo-1,5-dioxonan-7-yl]-3-methylbutanoat | [8-Butyl-3-[(3-formamido-2-hydroxybenzoyl)amino]-2,6-dimethyl-4,9-dioxo-1,5-dioxonan-7-yl]butanoat |
| Deutscher Name | 3-Methylbutansäure-3-((3-(formylamino)-2-hydroxybenzoyl)amino)-8-hexyl-2,6-dimethyl-4,9-dioxo-1,5-dioxonan-7-ylester | | | |
| Synonym | Fintrol | | Blastmycin | |
| CAS-Nummer | 642-15-9 | 27220-57-1 | 522-70-3 | 27220-59-3 |
| 1397-94-0 ||||
| PubChem | 12550 | 3084471 | 245869 | 3084472 |
| Summenformel | C$_{28}$H$_{40}$N$_2$O$_9$ | C$_{27}$H$_{38}$N$_2$O$_9$ | C$_{27}$H$_{38}$N$_2$O$_9$ | C$_{25}$H$_{34}$N$_2$O$_9$ |
| Molare Masse | 548,63 g·mol$^{−1}$ | 534,61 g·mol$^{−1}$ | 520,58 g·mol$^{−1}$ | 506,55 g·mol$^{−1}$ |
| Schmelzpunkt | 149–150 °C | | 174–175 °C | |

## Eigenschaften und Wirkung

Die Antimycine bilden farblose Kristalle, die nahezu unlöslich in Wasser, aber löslich in Ethanol, Aceton und Diethylether sind.
Antimycin A bindet an die Q$_i$-Stelle im Cytochrom bc$_1$-Komplex und verhindert so einen Elektronentransfer von Häm b$_H$ zum Ubichinon.
Es bindet an den Komplex III und blockiert damit die Übertragung von Elektronen vom Coenzym Q auf Cytochrom c. Die Komponenten der Atmungskette, die vor dem Wirkungsort von Antimycin A im Komplex III liegen, bleiben reduziert. Alle Komponenten dahinter, bleiben oxidiert. Damit wird der Verbrauch von Sauerstoff im Komplex IV und die Synthese von ATP im Komplex V gehemmt.