Nonene
# Nonene

Die Nonene sind in der Chemie eine Stoffgruppe und zählen zu den Alkenen. Sie umfasst 153 Strukturisomere mit der Summenformel C$_9$H$_{18}$. Nonene haben zwischen zwei Kohlenstoffatomen eine Doppelbindung. Diese kann sich an vier unterschiedlichen Positionen befinden; es lassen sich daher vier lineare, also geradkettige, Isomere unterscheiden.

## Vorkommen

1-, 2- und 4-Nonen kommen in Zigarettenrauch vor.

## Gewinnung und Darstellung

Nonene können durch Polymerisierung eines C$_3$-Petroleum-Stroms, das 40–60 % Propen enthält, in Gegenwart eines Phosphorsäure-Katalysators gewonnen werden. Nonen-Gemische werden durch Trimerisierung von Propen hergestellt. Dabei entsteht das eigentlich zu erwartende 4,6-Dimethyl-2-hepten nur im geringen Umfang, vielmehr entsteht durch die dabei auftretenden Umlagerungen ein komplexes Gemisch von Olefinen, meist tri- und tetrasubstituierten Monoolefine. Die gezielte Darstellung von 1-Nonen gelingt durch die Ethenolyse von höheren SHOP-Olefinen oder von nachwachsenden Rohstoffen wie Ölsäure.

## Eigenschaften

Nonene :
| Name | 1-Nonen | 2-Nonen | 3-Nonen | 4-Nonen |
| Andere Namen | Non-1-en | Non-2-en | Non-3-en | Non-4-en |
| Strukturformel | | | | |
| CAS-Nummer | 124-11-8 | 2216-38-8 6434-77-1 (cis) 6434-78-2 (trans) | 125146-82-9 20237-46-1 (cis) 20063-77-8 (trans) | 2198-23-4 10405-84-2 (cis) 10405-85-3 (trans) |
| 27215-95-8 (Isomerengemisch) ||||
| PubChem | 31285 | 33744 | 88350 | 94226 |
| Summenformel | C$_9$H$_{18}$ | C$_9$H$_{18}$ | C$_9$H$_{18}$ | C$_9$H$_{18}$ |
| Molare Masse | 126,24 g·mol$^{−1}$ | 126,24 g·mol$^{−1}$ | 126,24 g·mol$^{−1}$ | 126,24 g·mol$^{−1}$ |
| Aggregatzustand | flüssig | flüssig | flüssig | flüssig |
| Kurzbeschreibung | farblose Flüssigkeit | farblose Flüssigkeit | farblose Flüssigkeit | farblose Flüssigkeit |
| Schmelzpunkt | −81 °C | | | |
| Siedepunkt | 147 °C | 144–145 °C | | 147 °C |
| Dichte | 0,73 g·cm$^{−3}$ (20 °C) | 0,734 g·cm$^{−3}$ (25 °C) | 0,734 g·cm$^{−3}$ (25 °C) | 0,73 g·cm$^{−3}$ |
| Löslichkeit | praktisch unlöslich in Wasser löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln | praktisch unlöslich in Wasser löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln | praktisch unlöslich in Wasser löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln | praktisch unlöslich in Wasser löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln |
| GHS- Kennzeichnung | Gefahr | Achtung | Achtung | Gefahr |
| H- und P-Sätze | 226​‐​304​‐​315​‐​319​‐​335 | 226 | 226 | 226​‐​304 |
| H- und P-Sätze | 261​‐​301+310​‐​305+351+338​‐​331 | keine P-Sätze | keine P-Sätze | 210​‐​233​‐​240​‐​241​‐​242​‐​243​‐​280​‐​301​‐​310 331​‐​303+361+353​‐​370+378​‐​403+235​‐​405​‐​501 |

## Verwendung

* Folgeprodukte von Nonenen
* para-Nonylphenol
* 2,4-Dimethyl-2-isopropylpentansäure
Nonene werden in der Polymer-, Tensid- und Waschmittelindustrie als Zwischenprodukt verwendet. Phenol reagiert mit Nonenen zu Nonylphenolen, die zur Herstellung von Nonylphenolethoxylaten (NPEO) verwendet, die als nichtionische Tenside eingesetzt werden. Zudem ist es in Fungiziden, Arzneimitteln, Weichmachern, Farben und Lacken sowie in Polymeren oder Klebstoffen enthalten. Nonen-Gemische lassen sich mit Kohlenstoffmonoxid und Wasser zu Neodecansäure umsetzen. Dieses dient vor allem als Zwischenprodukt in der chemischen Industrie zur Herstellung von organischen Grundchemikalien.