Dichloraniline
# Dichloraniline

Die Dichloraniline bilden eine Stoffgruppe von aromatischen Verbindungen, die sich sowohl vom Anilin als auch von Chlorbenzol ableiten. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Aminogruppe (–NH$_2$) und zwei Chlor (–Cl) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich sechs Konstitutionsisomere mit der Summenformel C$_6$H$_5$Cl$_2$N. Alle Stoffe sind in Wasser schwer löslich und giftig.
Dichloraniline :
| Name | 2,3-Dichloranilin | 2,4-Dichloranilin | 2,5-Dichloranilin | 2,6-Dichloranilin | 3,4-Dichloranilin | 3,5-Dichloranilin |
| Andere Namen | 1-Amino- 2,3-dichlorbenzol, 2,3-Dichlorphenylamin, 2,3-Dichlorbenzolamin, 2,3-DCA | 1-Amino- 2,4-dichlorbenzol, 2,4-Dichlorphenylamin, 2,4-Dichlorbenzolamin, 2,4-DCA | 1-Amino- 2,5-dichlorbenzol, 2,5-Dichlorphenylamin, 2,5-Dichlorbenzolamin, 2,5-DCA, Echtscharlach GG Base | 1-Amino- 2,6-dichlorbenzol, 2,6-Dichlorphenylamin, 2,6-Dichlorbenzolamin, 2,6-DCA | 1-Amino- 3,4-dichlorbenzol, 3,4-Dichlorphenylamin, 3,4-Dichlorbenzolamin, 3,4-DCA | 1-Amino- 3,5-dichlorbenzol, 3,5-Dichlorphenylamin, 3,5-Dichlorbenzolamin, 3,5-DCA |
| Strukturformel | | | | | | |
| CAS-Nummer | 608-27-5 | 554-00-7 | 95-82-9 | 608-31-1 | 95-76-1 | 626-43-7 |
| PubChem | 11844 | 11123 | 7262 | 11846 | 7257 | 12281 |
| ECHA-InfoCard | 100.009.235 | 100.008.235 | 100.002.233 | 100.009.237 | 100.002.227 | 100.009.954 |
| Summenformel | C$_6$H$_5$Cl$_2$N | C$_6$H$_5$Cl$_2$N | C$_6$H$_5$Cl$_2$N | C$_6$H$_5$Cl$_2$N | C$_6$H$_5$Cl$_2$N | C$_6$H$_5$Cl$_2$N |
| Molare Masse | 162,02 g·mol$^{−1}$ | 162,02 g·mol$^{−1}$ | 162,02 g·mol$^{−1}$ | 162,02 g·mol$^{−1}$ | 162,02 g·mol$^{−1}$ | 162,02 g·mol$^{−1}$ |
| Aggregatzustand | fest | fest | fest | fest | fest | fest |
| Kurzbeschreibung | brennbare, kristalline Feststoffe | brennbare, kristalline Feststoffe | brennbare, kristalline Feststoffe | brennbare, kristalline Feststoffe | brennbare, kristalline Feststoffe | brennbare, kristalline Feststoffe |
| Schmelzpunkt | 23–24 °C | 62 °C | 50 °C | 36–38 °C | 70–72 °C | 51–53 °C |
| Siedepunkt | 252 °C | 242 °C | 251 °C | 228 °C | 272 °C | 259–260 °C |
| Dichte | 1,38 g·cm$^{−3}$ (bei 20 °C) | 1,56 g·cm$^{−3}$ (bei 20 °C) | 1,54 g·cm$^{−3}$ (bei 20 °C) | 1,28 g·cm$^{−3}$ (bei 20 °C) | 1,57 g·cm$^{−3}$ (bei 20 °C) | 1,58 g·cm$^{−3}$ (bei 20 °C) |
| Löslichkeit | 0,75–1 g·l$^{−1}$ (bei 20 °C) | 0,45 g·l$^{−1}$ (bei 20 °C) | 0,56 g·l$^{−1}$ (bei 20 °C) | 1,6 g·l$^{−1}$ (bei 20 °C) | 0,58 g·l$^{−1}$ (bei 20 °C) | 0,78 g·l$^{−1}$ (bei 20 °C) |
| Flammpunkt | 115 °C | 115 °C | 139 °C | 118 °C | 135 °C | 133 °C |
| Zündtemperatur | | >600 °C | >540 °C | >600 °C | >600 °C | 620 °C |
| GHS- Kennzeichnung | Gefahr | Gefahr | Gefahr | Gefahr | Gefahr | Gefahr |
| H- und P-Sätze | 301​‐​311​‐​331​‐​373​‐​410 | 301​‐​311​‐​331​‐​373​‐​410 | 301​‐​311​‐​331​‐​373​‐​410 | 301​‐​311​‐​331​‐​373​‐​410 | 301​‐​311​‐​331​‐​317​‐​318​‐​410 | 301​‐​311​‐​331​‐​373​‐​410 |
| keine EUH-Sätze ||||||
| H- und P-Sätze | 261​‐​273​‐​280- 301+310​‐​501 | 273​‐​280​‐​301+310+330- 302+352+312​‐​304+340+311​‐​314 | 261​‐​273​‐​280- 301+310​‐​311​‐​501 | 261​‐​273​‐​280- 301+310​‐​311​‐​501 | 261​‐​273​‐​280​‐​301+310- 305+351+338​‐​311 | 261​‐​273​‐​280- 301+310​‐​311​‐​501 |
| Tox-Daten | | 1600 mg·kg$^{−1}$ (LD$_{50}$, Ratte, oral) | 1600 mg·kg$^{−1}$ (LD$_{50}$, Ratte, oral) | | 545 mg·kg$^{−1}$ (LD$_{50}$, Ratte, oral) |

## Darstellung

Dichloraniline können durch Hydrierung von Dichlornitrobenzolen mit Wasserstoff mit Hilfe eines Edelmetallkatalysators bei Temperaturen von 80 bis 180 °C und Drücken von 0,3 bis 15 MPa gewonnen werden.

## Verwendung

Alle Dichloraniline werden als Zwischenprodukte zur Herstellung von Arzneistoffen, Farbstoffen, Schädlingsbekämpfungsmitteln und Pflanzenschutzmitteln, aber auch Flammschutzmitteln und Polymeren verwendet. So wird z. B. 3,4-Dichloranilin zu Diethofencarb und – über 3,4-Dichlorphenylisocyanat – zu Diuron sowie 3,5-Dichloranilin zu Vinclozolin verarbeitet. Weltweit werden etwa 45.000 t 3,4-Dichloranilin pro Jahr produziert (Stand 1997).