Diacetylen
# Diacetylen

Diacetylen (Butadiin) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der ungesättigten Kohlenwasserstoffe und der einfachste Vertreter aus der Gruppe der Diine. Sie besitzt eine Einfach- und zwei Dreifachbindungen.

## Vorkommen

Diacetylen konnte auf dem Mond und in der Atmosphäre des Saturnmondes Titan nachgewiesen werden.

## Gewinnung und Darstellung

Diacetylen kann als Dimerisierungsprodukt durch oxidative Kupplung von Ethin hergestellt werden. Diese Art von Reaktion wird auch als Glaser-Kupplung bezeichnet.
    $\mathrm {2\ C_{2}H_{2}{\xrightarrow {CuCl,NH_{4}Cl,O_{2}}}C_{4}H_{2}+H_{2}}$

## Eigenschaften

Diacetylen ist hochentzündlich und verbrennt an Luft mit stark rußender Flamme zu CO$_2$ und H$_2$O (vgl. Acetylen). Zudem ist Diacetylen aufgrund der Dreifachbindungen sehr reaktiv, z. B. kann es ebenso wie Acetylen (Ethin) in einer exothermen Reaktion in die Elemente C und H$_2$ zerfallen. Mit Schwermetallionen, wie Silber- oder Quecksilberverbindungen, bilden sich ähnlich wie bei anderen Alkinen explosive Salze. Auch elektrophile Additionen, Polymerisationen und Diels-Alder-Reaktionen des Diacetylens sind bekannt.

## Verwendung

Diacetylen kann zur Herstellung von Polydiacetylen durch Polymerisation verwendet werden. Weiterhin wird es als Zwischenprodukt für die Herstellung von abgeleiteten Verbindungen (z. B. Diphenyldiacetylen-Flüssigkristalle) eingesetzt.