Dialkylether
# Dialkylether

* Dialkylether
* R$^1$ und R$^2$ sind Alkylgruppen. Das Sauerstoffatom des Ethers ist blau markiert.
Als Dialkylether (nach der IUPAC auch Alkoxyalkane) werden in der Chemie organische Verbindungen bezeichnet, die als funktionelle Gruppe eine Ethergruppe besitzen – ein Sauerstoffatom, das mit zwei Alkylresten substituiert ist (R$^1$–O–R$^2$). Sie enthalten keine anderen Heteroatome oder Mehrfachbindungen. Als Alkylgruppe kommen unter anderem Methyl, Ethyl etc. vor. Cyclische Ether wie z. B. Tetrahydrofuran und Tetrahydropyran gehören nicht dazu.
Der Diethylether (H$_5$C$_2$–O–C$_2$H$_5$) ist der bekannteste Dialkylether, der in der Umgangssprache oft Ether genannt wird.

## Eigenschaften

Zwei Vertreter sind bei Raumtemperatur gasförmig: Dimethylether (Sdp.: −24,8 °C) und Ethylmethylether (Sdp.: 7,4 °C).
| Ether | Struktur | Smp. [°C] | Sdp. [°C] |
| Dimethylether | H$_3$C–O–CH$_3$ | −138,5 | −24,8 |
| Diethylether | H$_5$C$_2$–O–C$_2$H$_5$ | −116 | 35 |
| Di-n-propylether | H$_7$C$_3$–O–C$_3$H$_7$ | −122 | 90 |
| Di-n-butylether | H$_9$C$_4$–O–C$_4$H$_9$ | −95 | 141 |
Viele Dialkylether sind relativ reaktionsträge, können jedoch in Gegenwart von Luftsauerstoff unter Lichteinfluss – in der Regel unerwünscht – explosible Etherperoxide bilden. Deshalb werden Dialkylether meist in braunen Flaschen, Blechdosen oder Fässern über festem Kaliumhydroxid aufbewahrt.

## Klassifizierung

Die Dialkylether lassen sich in symmetrische und asymmetrische sowie in unverzweigte und verzweigte Vertreter klassifizieren.
| Ether | symmetrisch | asymmetrisch |
| unverzweigt | Diethylether | Methyl-n-propylether |
| verzweigt | Diisopropylether | tert-Amylethylether |

## Verwendung

Als Antiklopfmittel in Ottokraftstoffen sind Methyl-tert-butylether (MTBE) und Ethyl-tert-butylether (ETBE) von erheblicher wirtschaftlicher und technischer Bedeutung.
Der Dimethylether (H$_3$C–O–CH$_3$), besitzt praktische Bedeutung als Treibmittel in Spraydosen.
In chemischen Laboratorien wird Diethylether häufig als Extraktionsmittel benutzt. Die Bildung von Grignard-Reagenzien erfolgt im Labor häufig unter Verwendung von Diethylether als Lösungsmittel, das am Schlenk-Gleichgewicht direkt beteiligt ist.