Imidchloride
# Imidchloride

Imidchloride (auch Imidsäurechloride, Imidoylchloride oder Carbonsäurechloridimide) sind eine Gruppe chemischer Verbindungen, welche die funktionelle Gruppe R$^1$ClC=NR$^2$ besitzen, wobei R$^1$ und R$^2$ dabei beliebige organische Reste oder Wasserstoff sein können. Sie sind Derivate von Carbonsäuren, ähneln den Carbonsäurechloriden und sind seit über 100 Jahren bekannt.

## Herstellung

Die Synthese von Imidchloriden kann durch Zugabe von Phosphorpentachlorid zu Carbonsäureamiden erfolgen:

## Verwendung

Imidchloride kommen in vielen organische Synthesen – wie zum Beispiel der Nitrilsynthese, Vilsmeier-Haack-Reaktion oder der Von-Braun-Rudolph-Synthese – als Ausgangsstoffe oder Zwischenprodukte vor.

### Nitrilsynthese

Sind die Amide, welche als Ausgangsstoffe für die Herstellung von Imidchloriden genutzt werden, am Stickstoff unsubstituiert, so entstehen nach der Ausbildung des Imidchlorids unter Abgabe von Chlorwasserstoff leicht Nitrile 1:

### Herstellung des Vilsmeier-Reagenz

Wird die Reaktion zur Herstellung eines Imidchlorids ausgehend von N,N-Dimethylformamid durchgeführt, so entsteht das Vilsmeyer-Reagenz, welches zum Beispiel für die wichtige Vilsmeier-Haack-Reaktion und damit unter anderem für die Vanillin-Herstellung benötigt wird:

## Reaktionen

Imidchloride reagieren mit zahlreichen Reagenzien. Nachfolgend sind einige dieser aufgeführt.

### Reaktion mit Wasser

Imidchloride bilden nach Zugabe von Wasser das entsprechende Amid zurück:

### Reaktion mit Schwefelwasserstoff

Unter Zugabe von Schwefelwasserstoff bilden Imidchloride das zum Amid korrespondierende Thionamid aus:

### Reaktion mit primären Aminen

Wird ein Äquivalent eines Imidchlorids mit zwei Äquivalenten eines primären Amins zur Reaktion gebracht, entstehen Amidine:

### Reaktion mit Chlorwasserstoff

Unter Zugabe von Chlorwasserstoff reagieren Imidchloride zu Iminiumchloridkationen: