Octyltriazon
# Octyltriazon

Octyltriazon ist eine Mischung von acht isomeren chemischen Verbindungen, die sich vom Cyanurtriamid bzw. Melamin ableitet.

## Darstellung und Gewinnung

Die Synthese ist durch eine nukleophile Substitution von 2-Ethylhexyl-p-aminobenzoat an dem Heteroaromaten Cyanurchlorid möglich. Da von einem racemischen 2-Ethylhexylderivat ausgegangen wird, entsteht bei dieser Synthese ein Isomerengemisch.

## Eigenschaften

Octyltriazon ist eine weiße kristalline Substanz, die bei 129 °C mit einer Schmelzenthalpie von 23 kJ·mol$^{−1}$ schmilzt. Die Verbindung ist sehr gut löslich in Ethylacetat und Ethylacetat/Ethanol-Mischungen.
    Löslichkeit von Octyltriazon Temperatur in °C2530354045 Ethylacetat in g·l$^{−1}$318,8364,6413,2462,4512,5 Ethylacetat/Ethanol (90/10 Ma %) in g·l$^{−1}$389,0430,0479,9525,1567,3 Ethylacetat/Ethanol (80/20 Ma %) in g·l$^{−1}$404,9450,2498,6539,7600,0 Ethylacetat/Ethanol (70/30 Ma %) in g·l$^{−1}$383,6438,5502,9541,3608,5
Octyltriazon liegt auf Grund der Ethylhexylgruppe als Stereoisomerengemisch vor, welches aus je 1/8 (R,R,R)- und (S,S,S)-Isomeren sowie aus je 3/8 (R,R,S)- und (R,S,S)-Isomeren besteht. Das Absorptionsmaximum von Octyltriazon liegt bei 314 Nanometern.

## Verwendung

Octyltriazon wird in Sonnencremes als UV-Filter im UVB-Bereich verwendet. Gemäß EU-Richtlinie 76/786 EWG ist in Formulierungen eine Maximalkonzentration von 5 g pro 100 g erlaubt. Es wird von der BASF als Uvinul T 150 vermarktet.