Diaziridine
# Diaziridine

* Diaziridine
* Diaziridin
Diaziridine sind heterocyclische organisch-chemische Stoffe, die einen Dreiring bestehend aus zwei Stickstoffatomen und einem Kohlenstoffatom enthalten, wobei die beiden Stickstoffatome eine Azingruppe (–N-N–) bilden. Die Diaziridine zählen zu der größeren Stoffgruppe der Dreiringverbindungen mit zwei Heteroatomen im Ring.

## Eigenschaften

Manche Diaziridine sind neurotrop.

## Synthese

Ein Carbonyl reagiert mit Ammoniak oder einem primären Amin und einem Aminierungsreagenz wie Hydroxylamin-O-sulfonsäure (HOSA) unter basischen Bedingungen. Anschließend erfolgt der Ringschluss des Aminals.

## Reaktivität

Die Oxidation von 3,3-Dimethyl-diaziridin führt zu 3,3-Dimethyl-diazirin:
Unsubstituierte Diaziridine können auch mit I$_2$/NEt$_3$ zu den stabileren Diazirinen oxidiert werden. Diaziridine reagieren mit elektrophilen Gruppen wie Ketenen oder Isocyanaten unter Ringvergrößerung.