Hexabromcyclohexan
# Hexabromcyclohexan

Hexabromcyclohexan, genauer 1,2,3,4,5,6-Hexabromcyclohexan, ist der Name eines komplexen Gemischs von verschiedenen isomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Halogenkohlenwasserstoffe.

## Darstellung

Die Synthese von Hexabromcyclohexan erfolgt durch die Bromierung von Benzol unter Lichteinwirkung. Dabei entstehen im Wesentlichen zwei Isomere von Hexabromcyclohexan – (−)-α/(+)-α und β – und unter bestimmten Bedingungen als Nebenprodukt auch 1,4-Dibrombenzol. Diese Synthesemethode wurde bereits im frühen 19. Jahrhundert von Wissenschaftlern wie Michael Faraday und Eilhard Mitscherlich entwickelt, wobei Faraday sich nur mit dem Chlor-Analogon Hexachlorcyclohexan beschäftigte, nicht mit der Bromverbindung.

## Eigenschaften

In der Konfiguration e.e.e.e.p.p ((−)-α- und (+)-Isomer) beträgt der Schmelzpunkt 222 °C. Das θ-Isomer (aeaeee) ist die stabilste Form. Die Verbindung kristallisiert in einer monoklinen Kristallstruktur mit der Raumgruppe P2$_1$/n (Raumgruppen-Nr. 14, Stellung 2)Vorlage:Raumgruppe/14.2.
Es ist ein starker Inhibitor der Autophosphorylierung der JAK2-Tyrosinkinase. Es spielt eine Rolle als EC 2.7.10.2, unspezifische Protein-Tyrosin-Kinase-Inhibitor.

## Stereoisomere

* (−)-α-Isomer (CAS-Nr. 157584-69-5)
* (+)-α-Isomer
* β-Isomer
* γ-Isomer
* δ-Isomer
* ε-Isomer
* ζ-Isomer
* η-Isomer
* θ-Isomer (CAS-Nr. 1699741-12-2)