Arsabenzol
# Arsabenzol

Arsabenzol ist ein aromatischer Heterocyclus, der neben Kohlenstoff und Wasserstoff ein Arsenatom enthält. Die Summenformel lautet C$_5$H$_5$As. Es ist somit ein schwereres Homologes von Pyridin und Phosphabenzol und zählt zu den Heterobenzolen mit der allgemeinen Formel C$_5$H$_5$E (E = N, P, As, Sb, Bi).

## Struktur

Arsabenzol ist planar. Der C–C-Bindungsabstand beträgt 139 pm, der As–C-Bindungsabstand 185 pm. Das ist 6,6 % kürzer im Vergleich zu einer „normalen“ As–C-Einfachbindung.

## Darstellung

Die erste Synthese eines substituierten Arsaabenzols – genauer 9-Arsaanthracen – wurde von Peter Jutzi und Friedrich Bickelhaupt beschrieben.
Eine Synthese für Arsaabenzol wurde ausgehend von Arsentrichlorid beschrieben:
    CH$_2$(CHCH)$_2$SnBu$_2$ + AsCl$_3$ → CH$_2$(CHCH)$_2$AsCl + Bu$_2$SnCl$_2$
    CH$_2$(CHCH)$_2$AsCl → C$_5$H$_5$As + HCl

## Eigenschaften und Reaktionen

Arsabenzol ist luftempfindlich und hat einen zwiebelartigen Geruch. Beim Erwärmen zersetzt es sich.
Arsabenzol kann elektrophil substituiert werden und zwar in der ortho- und para-Position, so ist z. B. eine Friedel-Crafts-Acylierung möglich.

## Vergleich mit anderen Heterobenzolen

Allen Heterobenzolen ist ihre Aromatizität gemeinsam. Die Stabilität nimmt mit der Ordnungszahl des Heteroatoms ab. Nachfolgend sind die Bindungslängen und -winkel der Heterobenzole der 15. Gruppe des Periodensystems dargestellt (von links nach rechts: Pyridin, Phosphabenzol, Arsabenzol, Stibabenzol und Bismabenzol):
Die mit steigender Ordnungszahl geringer werdende Stabilität hängt damit zusammen, dass eine [4+2]-Cycloaddition bevorzugt schon bei niedrigen Temperaturen abläuft und die Isolierung der Reinsubstanzen folglich z. T. unmöglich ist.
Arsabenzol ist weniger basisch als Pyridin und unreaktiv gegenüber Lewis-Säuren. Trifluoressigsäure protoniert Arsabenzol nicht.
Eine Zusammenstellung von Eigenschaften, Synthesen und Reaktionen der Pyridin-Homologen Phosphabenzol und Arsabenzol lieferte Gottfried Märkl 1982.