1-Methylimidazol
# 1-Methylimidazol

1-Methylimidazol oder N-Methylimidazol ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der fünfgliedrigen, heterocyclischen, aromatischen Amine mit der Summenformel C$_4$H$_6$N$_2$. Es ist eine farblose Flüssigkeit, die als Lösungsmittel, Base und als Edukt für die Synthese einiger ionischer Flüssigkeiten verwendet wird.

## Eigenschaften

1-Methylimidazol ist eine farblose, klare Flüssigkeit mit einem Schmelzpunkt von −6 °C. Im Gegensatz zum Imidazol kann diese Verbindung nicht tautomerisieren. Es ist etwas basischer als Imidazol, wie durch die pKa-Werte von 7,0 bzw. 7,4 gezeigt wird. Die Methylierung des Stickstoffs führt zu einem niedrigeren Schmelzpunkt, weshalb es sich als Lösungsmittel eignet.

## Synthese

1-Methylimidazol wird industriell über zwei Hauptrouten hergestellt. Am häufigsten wird eine Säure-katalysierte Methylierung von Imidazol mit Methanol eingesetzt. Die zweite Route nutzt eine Radziszewski-Synthese ausgehend von Glyoxal, Formaldehyd und einer Mischung aus Ammoniak und Methylamin.
Im Labormaßstab kann 1-Methylimidazol durch Methylierung des Pyridin-analogen Stickstoffs und anschließender Deprotonierung gewonnen werden. Eine alternative Route ist die Deprotonierung des Imidazols und anschließende Methylierung des Salzes.

## Anwendung

1-Methylimidazol und seine Derivate werden benutzt, um Eigenschaften von Imidazol-basierten Biomolekülen zu imitieren. Es ist außerdem ein Ausgangsstoff für die Synthese von Pyrrol-Imidazol-Polyamiden, welche selektiv an DNA-Sequenzen binden können.

### Ionische Flüssigkeiten

Durch Alkylierung von 1-Methylimidazol können ionische Flüssigkeiten gewonnen werden. Je nach Alkylierungsmittel können verschiedene Kombinationen aus Anion und Kation gewonnen werden.

### BASIL-Prozess

BASF nutzt 1-Methylimidazol im BASIL-Prozess (biphasic acid scavenging using ionic liquids). Dabei wird 1-Methylimidazol als Hilfsbase eingesetzt, um entstehende Salzsäure zu neutralisieren. Dabei bildet sich eine ionische Flüssigkeit, die eine zweite Phase bildet und sich so leicht abtrennen lässt. Im BASIL-Prozess wird Diethoxyphenylphosphin gewonnen.

### Donor-Eigenschaften

1-Methylimidazol (NMIz) formt als Ligand oktaedrische Ionen M(NMIz)$_6$$^{2+}$ mit M = Fe, Co, Ni, und quadratisch-planare Ionen mit Kupfer Cu(NMIz)$_4$$^{2+}$.

## Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 1-Methylimidazol können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 92 °C, Zündtemperatur 525 °C) bilden.