Bromethanole
# Bromethanole

Bromethanole :
| Name | 1-Bromethanol | 2-Bromethanol | 2,2-Dibromethanol | 2,2,2-Tribromethanol |
| Andere Namen | | Ethylenbromhydrin | | Avertin |
| Strukturformel | | | | |
| CAS-Nummer | 162854-32-2 | 540-51-2 | 83206-47-7 | 75-80-9 |
| PubChem | 14202443 | 10898 | 123582 | 6400 |
| Wikidata | Q82439191 | Q26841231 | Q83113257 | Q25105561 |
| Summenformel | C$_2$H$_5$BrO | C$_2$H$_5$BrO | C$_2$H$_4$Br$_2$O | C$_2$H$_3$Br$_3$O |
| Molare Masse | 124,97 g·mol$^{−1}$ | 124,97 g·mol$^{−1}$ | 203,86 g·mol$^{−1}$ | 282,76 g·mol$^{−1}$ |
| Aggregatzustand | | flüssig | flüssig | fest |
| Beschreibung | | braune klare Flüssigkeit | farblose Flüssigkeit | weiße Kristalle |
| Schmelzpunkt | | −80 °C | | 73–79 °C |
| Siedepunkt | | 149–150 °C 56–57 °C (27 hPa) | 179–181 °C | 92–93 °C (13 hPa) |
| Dichte | | 1,763 g·cm$^{−3}$ (25 °C) | 2,35 g·cm$^{−3}$ (0 °C) | |
| Dampfdruck | | 2,4 mmHg (20 °C) | | |
| Löslichkeit | | löslich in Wasser | | |
| Brechungsindex | | 1,492 | | |
| GHS- Kennzeichnung | keine Einstufung verfügbar | Gefahr | keine Einstufung verfügbar | Achtung |
| H- und P-Sätze | siehe oben | 301+311+331​‐​314 | siehe oben | 302​‐​315​‐​319​‐​335 |
| H- und P-Sätze | siehe oben | keine EUH-Sätze | siehe oben | keine EUH-Sätze |
| H- und P-Sätze | siehe oben | 261​‐​280​‐​301+310​‐​305+351+338​‐​310 | siehe oben | 261​‐​305+351+338 |
| LD$_{50}$ | | | | 930 mg/kg (oral, Maus) |
Bromethanole ist der Sammelbegriff für organische chemische Verbindungen, die sich vom Ethanol ableiten, wobei ein oder mehrere Wasserstoffatome durch Bromatome ersetzt sind.

## Darstellung
### Bromethanol

2-Bromethanol kann aus Ethylenoxid und Bromwasserstoff hergestellt werden.
Auch aus Ethylenglycol und Bromwasserstoff oder Phosphortribromid ist die Synthese möglich.
Auch durch Addition von Hypobromiger Säure (HOBr) an Ethylen entsteht 2-Bromethanol. HOBr kann in situ hergestellt, wenn Ethylen in wässriger Lösung mit Brom reagiert.

### Dibromethanol

2,2-Dibromethanol entsteht durch Addition von Hypobromiger Säure an Bromethen.
Ferner entsteht es als Nebenprodukt bei der Bromierung von Ethen in wässriger Lösung.

### Tribromethanol

2,2,2-Tribromethanol wird durch Reaktion von Aluminiumtriethanolat und elementarem Brom hergestellt.

## Eigenschaften
### Bromethanol

Aus 2-Bromethanol und Kaliumhydroxid bildet sich durch eine intramolekulare Kondensationsreaktion Ethylenoxid.
Mit Bromwasserstoff reagiert es zu 1,2-Dibromethan weiter.

### Dibromethanol

Aus 2,2-Dibromethanol entsteht durch Wasserabspaltung 1,1-Dibromethen.
Mit Kaliumhydroxid entsteht 2-Bromoxiran.

## Verwendung
### Bromethanol

2-Bromethanol wird bei organischen Synthesen als Reagens genutzt, wenn Carbonsäuregruppen als 2-Bromethylester geschützt werden sollen.

### Tribromethanol

Tribromethanol wird unter dem Namen Avertin als Anästhetikum in der Kleintierheilkunde, vor allem bei Mäusen, eingesetzt.