2-Methylaziridin
# 2-Methylaziridin

2-Methylaziridin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aziridine. Es ist das einfachste heterocyclische Amin und ein reaktives Alkylierungsmittel.

## Isomerie

2-Methylaziridin ist eine chirale Verbindung mit einem Stereozentrum am C2-Atom. Folglich existieren die zwei enantiomeren Formen (R)-2-Methylaziridin und (S)-2-Methylaziridin.
Stereoisomere von 2-Methylaziridin :
| Name | (R)-2-Methylaziridin | (S)-2-Methylaziridin |
| Andere Namen | (+)-2-Methylaziridin | (−)-2-Methylaziridin |
| Strukturformel | | |
| CAS-Nummer | 83647-99-8 | 52340-20-2 |
| 75-55-8 (unspez.) ||
| PubChem | 12207119 | 186632 |
| 6377 (unspez.) ||
| Wikidata | Q27292740 | Q27289777 |
| Q7250470 (unspez.) ||

## Gewinnung und Darstellung

Unter den Verfahren, die für die großtechnische Herstellung von 2-Methylaziridin bekannt sind, wurde früher das Wenker-Verfahren am häufigsten eingesetzt. Inzwischen wurde diese Methode jedoch durch die Dehydratisierung von Alkanolaminen auf der Oberfläche von Katalysatorträgern in der Gasphase ersetzt, da das Wenker-Verfahren einige wesentliche Nachteile aufweist, wie z. B. lange Verarbeitungszeit, kostspielige Produktion und Erzeugung großer Mengen von Abfällen usw. So kann 2-Methylaziridin durch die intramolekulare Dehydratisierungsreaktion von Isopropanolamin auf der Oberfläche von SiO$_2$-Nanokatalysatoren in der Gasphase hergestellt werden.

## Eigenschaften

2-Methylaziridin ist eine leicht entzündbare, leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit mit ammoniakartigem Geruch, die mischbar mit Wasser ist. Sie zersetzt sich bei Erhitzung, wobei unter anderem Stickstoff entsteht.

## Verwendung

2-Methylaziridin wird als Zwischenprodukt in der Papier-, Textil-, Gummi- und Pharmaindustrie verwendet. Seine Hauptverwendung ist die Verbesserung der Haftung von Harzen zur Oberflächenbeschichtung von Latex.

## Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 2-Methylaziridin können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt < −18 °C) bilden.