Chicago Film Critics Association Award/Beste Hauptdarstellerin
# Chicago Film Critics Association Award/Beste Hauptdarstellerin

Preis der Chicago Film Critics Association: Beste Hauptdarstellerin
Gewinner des Chicago Film Critics Association Awards in der Kategorie Beste Hauptdarstellerin (Best Actress). Die US-amerikanische Filmkritikervereinigung gibt alljährlich Mitte Dezember ihre Auszeichnungen für die besten Filmproduktionen und Filmschaffenden des laufenden Kalenderjahres bekannt. Diese werden wie bei der Oscar- oder Golden-Globe-Verleihung aus fünf Nominierten ausgewählt.
Seriensiegerinnen blieben im Vergleich zu anderen Preisverleihungen bisher aus. Neun Mal gelang es der Filmkritikervereinigung, vorab die Oscar-Gewinnerin zu präsentieren, zuletzt 2015 mit der Preisvergabe an die US-Amerikanerin Brie Larson (Raum).
| Jahr | Preisträgerin | Filmtitel | Deutscher Titel |
| 1988 | Barbara Hershey | Shy People | Shy People – Bedrohliches Schweigen |
| 1989 | Michelle Pfeiffer | The Fabulous Baker Boys | Die fabelhaften Baker Boys |
| 1990 | Kathy Bates | Misery | Misery |
| 1991 | Jodie Foster | The Silence of the Lambs | Das Schweigen der Lämmer |
| 1992 | Emma Thompson | Howards End | Wiedersehen in Howards End |
| 1993 | Holly Hunter | The Piano | Das Piano |
| 1994 | Jennifer Jason Leigh | Mrs. Parker and the Vicious Circle | Mrs. Parker und ihr lasterhafter Kreis |
| 1995 | Elisabeth Shue | Leaving Las Vegas | Leaving Las Vegas |
| 1996 | Frances McDormand | Fargo | Fargo |
| 1997 | Judi Dench | Mrs. Brown | Ihre Majestät Mrs. Brown |
| 1998 | Cate Blanchett | Elizabeth | Elizabeth |
| 1999 | Hilary Swank | Boys Don’t Cry | Boys Don’t Cry |
| 2000 | Ellen Burstyn | Requiem for a Dream | Requiem for a Dream |
| 2001 | Naomi Watts | Mulholland Drive | Mulholland Drive – Straße der Finsternis |
| 2002 | Julianne Moore | Far from Heaven | Dem Himmel so fern |
| 2003 | Charlize Theron | Monster | Monster |
| 2004 | Imelda Staunton | Vera Drake | Vera Drake |
| 2005 | Joan Allen | The Upside of Anger | An deiner Schulter |
| 2006 | Helen Mirren | The Queen | Die Queen |
| 2007 | Elliot Page | Juno | Juno |
| 2008 | Anne Hathaway | Rachel Getting Married | Rachels Hochzeit |
| 2009 | Carey Mulligan | An Education | An Education |
| 2010 | Natalie Portman | Black Swan | Black Swan |
| 2011 | Michelle Williams | My Week with Marilyn | My Week with Marilyn |
| 2012 | Jessica Chastain | Zero Dark Thirty | Zero Dark Thirty |
| 2013 | Cate Blanchett | Blue Jasmine | Blue Jasmine |
| 2014 | Julianne Moore | Still Alice | Still Alice – Mein Leben ohne Gestern |
| 2015 | Brie Larson | Room | Raum |
| 2016 | Natalie Portman | Jackie | Jackie: Die First Lady |
| 2017 | Saoirse Ronan | Lady Bird | Lady Bird |
| 2018 | Toni Collette | Hereditary | Hereditary – Das Vermächtnis |
| 2019 | Lupita Nyong’o | Us | Wir |
| 2020 | Frances McDormand | Nomadland | nicht bekannt |