3-Thujole
# 3-Thujole

3-Thujole :
| Name | (−)-3-Thujol | (+)-3-Isothujol | (−)-3-Neothujol | (+)-3-Neoisothujol |
| Strukturformel | | | | |
| CAS-Nummer | 35732-37-7 | 35732-36-6 | 31187-53-8 | 35732-34-4 |
| PubChem | 90658274 | 90658274 | 90658274 | 90658274 |
| ChemSpider | 10110 | 10110 | 10110 | 10110 |
| Summenformel | C$_{10}$H$_{18}$O | C$_{10}$H$_{18}$O | C$_{10}$H$_{18}$O | C$_{10}$H$_{18}$O |
| Molare Masse | 154,14 g·mol$^{−1}$ | 154,14 g·mol$^{−1}$ | 154,14 g·mol$^{−1}$ | 154,14 g·mol$^{−1}$ |
| GHS- Kennzeichnung | keine Einstufung verfügbar | keine Einstufung verfügbar | keine Einstufung verfügbar | keine Einstufung verfügbar |
| H- und P-Sätze | H: siehe oben | H: siehe oben | H: siehe oben | H: siehe oben |
| EUH: siehe oben ||||
| P: siehe oben ||||
3-Thujole (auch 3-Thujanole) sind eine Gruppe stereoisomerer Terpenalkohole. Von den 4-Thujolen unterscheiden sie sich durch die Position der Hydroxylgruppe.

## Vorkommen

Iso-3-thujol ist der Hauptbestandteil des ätherischen Öls der Laugenblume Cotula cinerea. Auch Neo-3-thujol und Neoiso-3-thujol sowie Acetate mehrerer 3-Thujole kommen in der Pflanze vor. Neoiso-3-thujol kommt in der Kronenwucherblume vor.

## Gewinnung

Durch Reduktion von (−)-α-Thujon können 3-Thujol und Neo-3-thujol gewonnen werden. Im Allgemeinen entstehen dabei beide Diastereomere, jedoch kann durch geeignete Reaktionsbedingungen ein hoher Enantiomerenüberschuss erzielt werden. Mit Aluminiumtriisopropanolat in Isopropanol am Rückfluss entsteht 87 % 3-Thujol, mit Lithiumaluminiumhydrid in Diethylether bei −78 °C entsteht 89 % Neo-3-thujol. Analog können Iso-3-thujol und Neoiso-3-thujol durch Reduktion von (+)-β-Thujon gewonnen werden. Auch in diesem Fall hängt der Enantiomerenüberschuss stark von den Reaktionsbedingungen ab. In den meisten Fällen entsteht bevorzugt Neoiso-3-thujol, zum Beispiel 88 % mit Aluminium-sec-butanolat in sec-Butanol am Rückfluss.

## Verwendung

(−)-3-Thujol ist in der EU unter der FL-Nummer 02.207 als Aromastoff für Lebensmittel allgemein zugelassen.
(−)-3-Thujol kann als Ausgangspunkt für die Synthese von trans-4-Thujol verwendet werden.