Monobromthiophene
# Monobromthiophene

Monobromthiophene :
| Name | 2-Bromthiophen | 3-Bromthiophen |
| Andere Namen | α-Bromthiophen 2-Thienylbromid | β-Bromthiophen 3-Thienylbromid |
| Strukturformel | | |
| CAS-Nummer | 1003-09-4 | 872-31-1 |
| PubChem | 13851 | 13383 |
| Summenformel | C$_4$H$_3$BrS | C$_4$H$_3$BrS |
| Molare Masse | 163,04 g·mol$^{−1}$ | 163,04 g·mol$^{−1}$ |
| Aggregatzustand | flüssig | flüssig |
| Beschreibung | farblose, klare, stinkende Flüssigkeit | hellbraune, klare, stinkende Flüssigkeit |
| Schmelzpunkt | −10 °C | |
| Siedepunkt | 149–151 °C | 150 °C |
| Flammpunkt | 52 °C | 52 °C |
| Dichte | 1,684 g/cm$^3$ (25 °C) | 1,74 g/cm$^3$ (25 °C) |
| Dampfdruck | | |
| Löslichkeit | nicht mischbar mit Wasser | nicht mischbar mit Wasser |
| Brechungsindex | 1,586 (20 °C) | 1,591 (20 °C) |
| GHS- Kennzeichnung | Gefahr | Gefahr |
| H- und P-Sätze | 226​‐​300​‐​318 | 226​‐​301​‐​310+330​‐​317 319​‐​335​‐​411 |
| H- und P-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze |
| H- und P-Sätze | 210​‐​280​‐​301+310+330 305+351+338​‐​310 | 210​‐​262​‐​280​‐​301+310+330 302+352+310​‐​304+340+310 |
| LD$_{50}$ | 35 mg·kg$^{−1}$ (oral, Ratte) | 66–160 mg·kg$^{−1}$ (oral, Ratte) |
Die Monobromthiophene sind eine Gruppe zweier isomerer chemischer Verbindungen, die zu den Heterocyclen zählen.

## Darstellung
### 2-Bromthiophen

Die direkte Bromierung von Thiophen mit elementarem Brom liefert neben 2-Bromthiophen auch erhebliche Mengen von 2,5-Dibromthiophen. Wird die Bromierung mit Kaliumbromat und Bromwasserstoff durchgeführt, erfolgt nur einfache Substitution.

### 3-Bromthiophen

3-Bromthiophen kann aus 2,3,5-Tribromthiophen, das leicht durch direkte Bromierung von Thiophen zugänglich ist, durch Debromierung mit Zinkstaub in Essigsäure hergestellt werden.

## Reaktionen

Wenn 2-Bromthiophen in flüssigem Ammoniak mit Natriumamid behandelt wird, findet eine Isomerisierung zu 3-Bromthiophen statt.
Die Isomerisierung kann mit guten Ausbeuten auch mit Zeolith-Katalysatoren durchgeführt werden.

## Verwendung

3-Bromthiophen ist die wichtigste Ausgangssubstanz zur Synthese von 3-substituierten Thiophenen.