3,4,5-Trimethoxybenzaldehyd
# 3,4,5-Trimethoxybenzaldehyd

3,4,5-Trimethoxybenzaldehyd ist eine organisch-chemische Verbindung mit der Summenformel C$_{10}$H$_{12}$O$_4$. Es ist ein Derivat des Benzaldehyds mit drei zusätzlichen Methoxygruppen.

## Gewinnung und Darstellung

Nur noch von historischer Bedeutung ist die Gewinnung aus natürlicher Gallussäure durch Methylierung und Rosenmund-Reduktion Natürliche Quellen wie Lignin oder Vanillin benutzen auch Verfahren über 5-Bromvanillin, die mittels Elektronentransferkatalyse entweder 5-Hydroxyvanillin oder Syringaldehyd ergeben. Methylierung mit Dimethylsulfat und Natriumcarbonat führt zu 3,4,5-Trimethoxybenzaldehyd.
Mit keinem natürlichen Ausgangsmaterial startet der Weg über p-Kresol, das durch Kernbromierung und Seitenkettenoxidation über mehrere Stufen zu Trimethoxybenzaldehyd ebenfalls über Syringaldehyd in einer Gesamtausbeute von ca. 63 % führt.

## Eigenschaften

3,4,5-Trimethoxybenzaldehyd bildet farblose Kristalle. Die Verbindung schmilzt bei 75,5 °C mit einer Schmelzenthalpie von 27,49 kJ·mol$^{−1}$. Die Wärmekapazität beträgt bei 25 °C 268,7 J·K$^{−1}$·mol$^{−1}$ bzw. 1,370 J·K$^{−1}$·g$^{−1}$.

## Verwendung

3,4,5-Trimethoxybenzaldehyd wird als Zwischenprodukt für die Synthese des Antiobiotikums Trimethoprim sowie von Phenylethylaminen (z. B. Mescalin) benötigt.