Dihydroxybenzole
# Dihydroxybenzole

Die Dihydroxybenzole gehören zur Stoffgruppe der Phenole, bestehend aus einem Benzolring mit zwei Hydroxygruppen (–OH) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C$_6$H$_6$O$_2$. Sie sind vor allem unter ihren Trivialnamen Brenzcatechin, Resorcin und Hydrochinon bekannt.

## Vertreter

Dihydroxybenzole :
| Name | Brenzcatechin | Resorcin | Hydrochinon |
| Andere Namen | 1,2-Dihydroxybenzol o-Dihydroxybenzol | 1,3-Dihydroxybenzol m-Dihydroxybenzol | 1,4-Dihydroxybenzol p-Dihydroxybenzol |
| Strukturformel | | | |
| CAS-Nummer | 120-80-9 | 108-46-3 | 123-31-9 |
| PubChem | 289 | 5054 | 785 |
| Summenformel | C$_6$H$_6$O$_2$ | C$_6$H$_6$O$_2$ | C$_6$H$_6$O$_2$ |
| Molare Masse | 110,11 g·mol$^{−1}$ | 110,11 g·mol$^{−1}$ | 110,11 g·mol$^{−1}$ |
| Aggregatzustand | fest | fest | fest |
| Schmelzpunkt | 105 °C | 111 °C | 170 °C |
| Siedepunkt | 245 °C | 277 °C | 286 °C |
| pK$_{s1}$-Wert | 9,48 | 9,44 | 10,85 |
| pK$_{s2}$-Wert | 12,08 | 11,32 | 11,39 |
| GHS- Kennzeichnung | Gefahr | Gefahr | Gefahr |
| H- und P-Sätze | 301+311​‐​315​‐​317​‐​318​‐​341​‐​350 | 302​‐​315​‐​317​‐​318​‐​370​‐​371​‐​410 | 302​‐​317​‐​318​‐​341​‐​351​‐​400 |
| H- und P-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze |
| H- und P-Sätze | ? | 273​‐​280​‐​301+312​‐​302+352 305+351+338​‐​308+311 | 273​‐​280 305+351+338​‐​302+352​‐​313 |

## Eigenschaften

Das Hydrochinon, das die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt. Brenzcatechin und Hydrochinon können in alkalischem Milieu unter formaler Protonen- und Elektronenabgabe zu Chinonen oxidiert werden. Bei Resorcin ist die Ausbildung eines chinoiden Systems dagegen nicht möglich.