Fluorphenole
# Fluorphenole

Fluorphenole :
| Name | 2-Fluorphenol | 3-Fluorphenol | 4-Fluorphenol |
| Andere Namen | o-Fluorphenol | m-Fluorphenol | p-Fluorphenol |
| Strukturformel | | | |
| CAS-Nummer | 367-12-4 | 372-20-3 | 371-41-5 |
| PubChem | 9707 | 9743 | 9732 |
| Summenformel | C$_6$H$_5$FO | C$_6$H$_5$FO | C$_6$H$_5$FO |
| Molare Masse | 112,10 g·mol$^{−1}$ | 112,10 g·mol$^{−1}$ | 112,10 g·mol$^{−1}$ |
| Aggregatzustand | flüssig | flüssig | fest |
| Schmelzpunkt | 16,1 °C | 8–12 °C | 43–46 °C |
| Siedepunkt | 171–172 °C | 176–178 °C | 185 °C |
| pK$_s$-Wert | 8,82 | 9,36 | 9,92 |
| GHS- Kennzeichnung | Achtung | Gefahr | Achtung |
| H- und P-Sätze | 226​‐​302​‐​312​‐​332 | 301​‐​315​‐​318 | 302​‐​312​‐​315​‐​319​‐​332​‐​335 |
| H- und P-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze |
| H- und P-Sätze | 280 | 280​‐​301+310​‐​305+351+338 | 261​‐​280​‐​305+351+338 |
Die Fluorphenole bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Phenol als auch vom Fluorbenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Hydroxygruppe (–OH) und Fluor (–F) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C$_6$H$_5$FO.

## Darstellung

Die Fluorphenole sind aus den Fluoranilinen durch Verkochen ihrer Diazoniumsalze darstellbar.

## Eigenschaften

Das 4-Fluorphenol, das die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt. Die Einführung des Fluoratoms ändert die Siedepunkte im Vergleich zum Phenol (182 °C) nur wenig. Die Fluorphenole weisen aufgrund des −I-Effekts des Fluorsubstituenten eine höhere Acidität im Vergleich zum Phenol auf. Die pK$_s$-Werte sind daher entsprechend niedriger (Phenol: 9,99).