Ameisensäuremethylester
# Ameisensäuremethylester

Ameisensäuremethylester (nach IUPAC-Nomenklatur: Methansäuremethylester bzw. Methylmethanoat, auch als Methylformiat bekannt) ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Carbonsäureester.

## Gewinnung und Darstellung
### Industrielle Synthese

Methylformiat wird großtechnisch durch Carbonylierung von Methanol mit Kohlenstoffmonoxid bei Temperaturen von 70–100 °C und Drücken von 50–65 bar hergestellt. Als Katalysatoren werden meist Metallalkoholate wie Natrium- oder Kaliummethanolat eingesetzt. Die komplette Reaktion verläuft dabei in einer Kaskade aus Blasensäulenreaktoren, bei denen das flüssige Methanol im Gleichstrom gegen das Kohlenmonoxidgas geführt wird. Die Aufarbeitung erfolgt durch Destillation mithilfe einer Rektifikationskolonne.

### Labormaßstab

Im Labor können kleinere Mengen durch säurekatalysierte Veresterung von Ameisensäure mit Methanol synthetisiert werden, jedoch nur mit begrenzter Ausbeute.
In neueren Arbeiten wird Methylformiat durch oxidative Kopplung von Methanol an nanoporösem Gold als Katalysator bei niedrigen Temperaturen und mit hoher Selektivität erhalten.

## Eigenschaften
### Physikalische Eigenschaften

Methylformiat hat eine Dichte von 0,97 g·cm$^{−3}$ bei 20 °C, eine relative Gasdichte von 2,07 (Dichteverhältnis zu trockener Luft bei gleicher Temperatur und gleichem Druck) und eine relative Dichte des Dampf-Luft-Gemisches von 1,66 (Dichteverhältnis zu trockener Luft bei 20 °C und Normaldruck). Bei 20 °C weist er einen Dampfdruck von 638 hPa (950 hPa bei 30 °C und 1400 hPa bei 40 °C) auf.

### Chemische Eigenschaften

Ameisensäuremethylester ist eine extrem entzündbare Flüssigkeit aus der Stoffgruppe der Carbonsäureester. Der Ester löst sich bei 20 °C mit 300 g/l gut in Wasser, wobei er hydrolysiert wird. Außerdem weist eine Lösung von 200 g·l$^{−1}$ bei einer Temperatur von 20 °C einen pH-Wert von 4 - 5 auf.

## Verwendung

Methylformiat wird als Lösungsmittel für Fette, Öle, Fettsäuren, Celluloseester und Acrylharze eingesetzt. Des Weiteren ist es ein Zwischenprodukt bei organischen Synthesen (z. B. Formamid und Dimethylformamid) und ist Vorstufe bei der Herstellung von Ameisensäure. Ferner wird Methylformiat als Bindemittel in der Gießereiindustrie verwendet (Beta-Set-Verfahren) und findet als Treibmittel für verschiedene Polymere Anwendung. Weiterhin findet es Anwendung als Kältemittel (R611), sowie als Schädlingsbekämpfungsmittel für Tabak und Trockenfrüchte als auch zur Bekämpfung des Kornkäfers.
Man kann aus Ameisensäuremethylester auch Diphosgen herstellen, indem man es unter UV-Licht chloriert:
    $\mathrm {HCOOCH_{3}+4\ Cl_{2}\longrightarrow \ ClCOOCCl_{3}+4\ HCl}$
Eine Forschergruppe vom Leibniz-Institut für Katalyse schlägt Methylformiat als alternativen Wasserstoffspeicher zu Ameisensäure, Methanol oder Ammoniak vor. Durch eine Dehydrierung eines Methylformiat-Wasser-Gemischs im Druckreaktor in Gegenwart eines Ruthenium-Katalysators wird Wasserstoff und Kohlendioxid freigesetzt. Die Freisetzung erfolgt deutlich schneller als bei Ameisensäure oder Methanol. Bei einer katalytischen Herstellung von Methylformiat aus Kohlendioxid, Wasserstoff und Methanol, das ebenfalls CO$_2$-basiert produziert werden kann, ist die Verwendung als Wasserstoffspeicher CO$_2$-neutral und erfüllt die Kriterien einer Kreislaufwirtschaft.

## Sicherheitshinweise

Methylformiat ist eine extrem entzündbare, leicht flüchtige Flüssigkeit. Die Dämpfe bilden mit Luft explosive Gemische. Die Hauptaufnahmewege von Methylformiat und dessen Dämpfe verlaufen über die Atemwege und die Haut. Akute Hauptwirkungsweisen sind die Reizung von Augen und Atemwege, bei hohen Konzentrationen sind Lungenschädigungen möglich. Methylformiat weist eine untere Explosionsgrenze von ca. 5,0 Vol.-% (120 g/m$^3$) und eine obere Explosionsgrenze von ca. 23,0 Vol.-% (570 g/m$^3$) auf. Die Zündtemperatur beträgt 450 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2 und die Explosionsgruppe IIA. Die Grenzspaltweite wurde auf 0,94 mm ermittelt. Mit einem Flammpunkt von −27 °C gilt Methylformiat als sehr leicht entflammbar.