Nitrobenzonitrile
# Nitrobenzonitrile

Nitrobenzonitrile :
| Name | 2-Nitrobenzonitril | 3-Nitrobenzonitril | 4-Nitrobenzonitril |
| Andere Namen | o-Nitrobenzonitril | m-Nitrobenzonitril | p-Nitrobenzonitril |
| Strukturformel | | | |
| CAS-Nummer | 612-24-8 | 619-24-9 | 619-72-7 |
| PubChem | 11922 | 12079 | 12090 |
| Summenformel | C$_7$H$_4$N$_2$O$_2$ | C$_7$H$_4$N$_2$O$_2$ | C$_7$H$_4$N$_2$O$_2$ |
| Molare Masse | 148,12 g·mol$^{−1}$ | 148,12 g·mol$^{−1}$ | 148,12 g·mol$^{−1}$ |
| Aggregatzustand | fest | fest | fest |
| Schmelzpunkt | 108–110 °C | 114–117 °C | 144–147 °C |
| Siedepunkt | – | – | – |
| GHS- Kennzeichnung | Achtung | Achtung | Gefahr |
| H- und P-Sätze | 302​‐​332 | 302+312+332 | 300​‐​311​‐​331 |
| H- und P-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze |
| H- und P-Sätze | keine P-Sätze | 280 | 261​‐​264​‐​280​‐​301+310​‐​311 |
Die Nitrobenzonitrile bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Benzonitril als auch vom Nitrobenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Nitril- (–CN) und Nitrogruppe (–NO$_2$) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung (ortho, meta oder para) ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C$_7$H$_4$N$_2$O$_2$.

## Darstellung

Die Nitrobenzonitrile lassen sich aus den Nitroanilinen darstellen. Die Nitroaniline werden diazotiert, und die Diazoniumsalze reagieren dann gemäß der Sandmeyer-Reaktion mit Kupfer(I)-cyanid zum gewünschten Produkt.

## Eigenschaften

Die Nitrobenzonitrile sind Feststoffe. Das 4-Nitrobenzonitril, das die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt.