Α-Amino-3-hydroxy-5-methylisoxazol-4-propionsäure
# Α-Amino-3-hydroxy-5-methylisoxazol-4-propionsäure

α-Amino-3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazolpropionsäure (häufig, aber mehrdeutig abgekürzt mit AMPA) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der synthetischen nichtproteinogenen Aminosäuren.

## Isomere

α-Amino-3-hydroxy-5-methylisoxazol-4-propionsäure ist eine chirale Verbindung. Es existieren zwei Stereoisomere, (S)- und (R)-AMPA. Wirkung an biologischen Rezeptoren zeigt nur (S)-AMPA, daher ist meist dieses Isomer gemeint, wenn von AMPA ohne weiteren Zusatz die Rede ist.
Isomere von ΑMPA :
| Name | (S)-AMPA | (R)-AMPA |
| Andere Namen | L-(+)-AMPA | D-(−)-AMPA |
| Strukturformel | | |
| CAS-Nummer | 83643-88-3 | 83654-13-1 |
| 77521-29-0 (Racemat) ||
| PubChem | 158397 | 6604707 |
| 1221 (unspez.) ||
| DrugBank | DB02057 | – |
| – (unspez.) ||
| Wikidata | Q917803 | Q27277614 |
| Q66370552 (unspez.) ||

## Eigenschaften

(S)-AMPA ist ein Agonist der AMPA-Rezeptoren, einer Untergruppe der ionotropen Glutamatrezeptoren, die gleichzeitig auch Ionenkanäle sind. Es löst nach Aktivierung durch Einstrom von Natrium- und Kaliumionen in Neuronen ein exzitatorisches postsynaptisches Potential (EPSP) aus. In elektrischen Synapsen hemmt AMPA die Weiterleitung eines EPSP. Nach Bindung von AMPA an den AMPA-Rezeptor erfolgt eine Clathrin-vermittelte Endozytose des AMPA-Rezeptors.