Acetaldehydoxim
# Acetaldehydoxim

Acetaldehydoxim ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Oxime. Sie kommt in zwei stereoisomeren Formen (cis- und trans-) vor.

## Gewinnung und Darstellung

Acetaldehydoxim kann durch Reaktion von Acetaldehyd mit Hydroxylamin gewonnen werden. Bei der Synthese entsteht ein Gemisch aus (Z)-Isomer und (E)-Isomer:
In dem entstehenden Isomerengemisch dominiert meist das (Z)-Isomer.

## Eigenschaften
### Physikalische Eigenschaften

Acetaldehydoxim ist eine farblose entzündbare Flüssigkeit, die leicht löslich in Wasser ist. Sie tritt in zwei Formen auf, die bei 12 °C oder 45 °C schmelzen. Die beiden Stereoisomere haben beide eine planare Molekülstruktur und ihre Energiedifferenz liegt bei nur 0,7 kcal/mol. Die kommerziell erhältlichen Produkte besitzen ein (Z):(E) Verhältnis von of 10–20:1.

### Chemische Eigenschaften

Bei Raumtemperatur zersetzt sich das Oxim langsam. Beim Erhitzen auf eine Temperatur oberhalb von 200 °C wird in einer DTA-Messung eine stark exotherme Zersetzungsreaktion mit einer Zersetzungswärme von −3500 kJ·kg$^{−1}$ bzw. −206,7 kJ·mol$^{−1}$ beobachtet. Die Hydrierung der Verbindung ergibt das Ethylamin. Die Reaktion verläuft mit einer molaren Reaktionsenthalpie von −310 kJ·mol$^{−1}$ stark exotherm.
    $\mathrm {H_{3}C{-}CH{=}N{-}OH+2\,H_{2}\rightarrow CH_{3}{-}CH_{2}{-}NH_{2}+H_{2}O}$
Beim Erhitzen einer Lösung in Xylol in Gegenwart katalytisch wirkender Nickelsalze erfolgt eine Isomerisierung zum Acetamid.
    $\mathrm {H_{3}C{-}CH{=}N{-}OH\rightarrow CH_{3}{-}CO{-}NH_{2}}$
Als Oxim neigt die Verbindung in Gegenwart von Luft zur Bildung explosiver Peroxide.

### Sicherheitstechnische Kenngrößen

Acetaldehydoxim bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 40 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 4,2 Vol.‑% als untere Explosionsgrenze (UEG) und 50 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG).

## Verwendung

Acetaldehydoxim wird als Zwischenprodukt zur Synthese von organischen Verbindungen wie den Pestiziden Methomyl, Thiodicarb und Alanycarb verwendet.