Phenylacetylcarbinol
# Phenylacetylcarbinol

Phenylacetylcarbinol (PAC) ist ein Keton mit einer Phenylgruppe und einer Hydroxygruppe.
Durch eine katalytische Reduktion in Gegenwart von Methylamin entsteht aus Phenylacetylcarbinol – über die Zwischenstufe des Imins – Ephedrin.

## Synthese

Phenylacetylcarbinol wird mikrobiologisch aus den Ausgangsstoffen Benzaldehyd und Acetaldehyd hergestellt.
    $\mathrm {C_{6}H_{5}CHO+CH_{3}CHO\longrightarrow C_{6}H_{5}CHOHCOCH_{3}}$
PAC lässt sich außerdem mit den Faktoren Thiaminpyrophosphat und Magnesium-Ionen aus der Reaktion von Brenztraubensäure und Benzaldehyd gewinnen. Als Nebenprodukt entsteht Kohlenstoffdioxid.
    $\mathrm {CH_{3}COCOOH+\ C_{6}H_{5}CHO\longrightarrow }$
       $\mathrm {C_{6}H_{5}CHOHCOCH_{3}+\ CO_{2}}$

## Stereoisomere

Phenylacetylcarbinol :
| Name | (R)-Phenylacetylcarbinol | (S)-Phenylacetylcarbinol |
| Andere Name | L-(−)-Phenylacetylcarbinol (1R)-1-Hydroxy-1-phenyl-propan-2-on | D-(−)-Phenylacetylcarbinol (1S)-1-Hydroxy-1-phenyl-propan-2-on |
| Strukturformel | | |
| CAS-Nummer | 1798-60-3 | 53439-91-1 |
| PubChem | 9920426 | 9815225 |
| ECHA-Infocard | 100.015.715 | |
| EG-Nummer | 217-285-4 | |