4,6-Dinitroresorcin
# 4,6-Dinitroresorcin

4,6-Dinitroresorcin ist ein gelber Feststoff, der sowohl zur Stoffgruppe der Phenole, als auch zur Stoffgruppe der Nitroaromaten gehört.

## Darstellung

Die Darstellung von 4,6-Dinitroresorcin beruht darauf, vor der eigentlichen Nitrirerung die Position 2 am Benzolkern sterisch zu hindern. Dazu wird Resorcin mit Essigsäureanhydrid zum Diacetat verestert, dann wird mit Salpetersäure und Schwefelsäure nitriert und der Ester verseift.
Ein weiterer Syntheseweg geht vom 2-Chlorresorcin aus, das zunächst zum 2-Chlor-4,6-dinitroresorcin nitriert wird. Danach wird das Chloratom wieder entfernt.

## Derivate

Die Alkylierung von 4,6-Dinitroresorcin führt zu verschiedenen Ethern, deren Schmelzpunkte in untenstehender Tabelle gelistet sind.
Ether des 4,6-Dinitroresorcins :
| Verbindung | Monomethylether | Dimethylether | Monoethylether | Diethylether |
| CAS-Nummer | 51652-35-8 | 1210-96-4 | | |
| Molmasse | 214,1 | 228,1 | 228,1 | 256,2 |
| Schmelzpunkt | 113 °C | 157 °C | 77 °C | 133 °C |
Veresterung mit Essigsäureanhydrid führt zum Diacetat, dessen Schmelzpunkt bei 139 °C liegt.

## Verwendung

4,6-Dinitroresorcin ist ein Zwischenprodukt bei der Herstellung von Poly-(p-phenylenbenzobisoxazol) (PBO).