Nitrotoluole
# Nitrotoluole

Die Nitrotoluole bilden eine Stoffgruppe in der Chemie und sind aromatische Verbindungen mit einer Methylgruppe (–CH$_3$) und einer Nitrogruppe (–NO$_2$) als Substituenten am Benzolring. Durch unterschiedliche Anordnung der Substituenten (ortho, meta oder para) ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C$_7$H$_7$NO$_2$. Das Stoffgemisch entsteht bei der Nitrierung von Toluol, wobei 2- und 4-Nitrotoluol die Hauptprodukte sind. Nitrotoluole treten als Zwischenprodukte bei der TNT-Herstellung auf und können deshalb oft als Rüstungsaltlast im Boden und Grundwasser nachgewiesen werden.

## Vertreter

Nitrotoluole :
| Name | 2-Nitrotoluol | 3-Nitrotoluol | 4-Nitrotoluol |
| Andere Namen | o-Nitrotoluol, 1-Methyl-2-nitrobenzol, ONT, 2-NT | m-Nitrotoluol, 1-Methyl-3-nitrobenzol | p-Nitrotoluol, 1-Methyl-4-nitrobenzol |
| Strukturformel | | | |
| CAS-Nummer | 88-72-2 | 99-08-1 | 99-99-0 |
| PubChem | 6944 | 7422 | 7473 |
| Summenformel | C$_7$H$_7$NO$_2$ | C$_7$H$_7$NO$_2$ | C$_7$H$_7$NO$_2$ |
| Molare Masse | 137,14 g·mol$^{−1}$ | 137,14 g·mol$^{−1}$ | 137,14 g·mol$^{−1}$ |
| Aggregatzustand | flüssig | flüssig | fest |
| Kurzbeschreibung | gelbe ölige Flüssigkeit mit aromatischem Geruch | gelbe Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch | gelbliche Kristalle |
| Schmelzpunkt | −4 °C | 16 °C | 52 °C |
| Siedepunkt | 222 °C | 232 °C | 238 °C |
| Löslichkeit | praktisch unlöslich in Wasser, löslich in Aceton, Benzol, Ethanol, Ether und Chloroform | praktisch unlöslich in Wasser, löslich in Aceton, Benzol, Ethanol, Ether und Chloroform | praktisch unlöslich in Wasser, löslich in Aceton, Benzol, Ethanol, Ether und Chloroform |
| GHS- Kennzeichnung | Gefahr | Achtung | Gefahr |
| H- und P-Sätze | 302​‐​340​‐​350​‐​361f​‐​411 | 302​‐​373​‐​411 | 301+311+331​‐​373​‐​411 |
| H- und P-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze |
| H- und P-Sätze | 201​‐​202​‐​264​‐​273​‐​301+312​‐​308+313 | 260​‐​264​‐​270​‐​273 301+312​‐​314 | 273​‐​280​‐​301+310 302+352+312​‐​304+340+311​‐​314 |
| MAK-Wert | | Schweiz: 2 ml·m$^{−3}$ bzw. 11 mg·m$^{−3}$ | Schweiz: 2 ml·m$^{−3}$ bzw. 11 mg·m$^{−3}$ |

## Darstellung

Bei der elektrophilen aromatischen Substitution von Toluol mit Salpetersäure ist der +I-Effekt der Methylgruppe für die Stellung des Zweitsubstituenten ausschlaggebend. Als Hauptprodukte entstehen 2-Nitrotoluol (ortho) mit 65 % und 4-Nitrotoluol (para) mit 30 %, 3-Nitrotoluol (meta) dagegen nur zu 5 %.
Das 3-Nitrotoluol ist aus 3-Nitro-4-aminotoluol zugänglich, indem man die Aminogruppe diazotiert und das entstandene Diazoniumsalz reduktiv mit Ethanol umsetzt (Dediazonierung).

## Eigenschaften

Die Siedepunkte der drei Isomere liegen nah beieinander, während sich die Schmelzpunkte deutlich unterscheiden. Das 4-Nitrotoluol, das die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt.

## Verwendung

Die Nitrotoluole sind Zwischenprodukte bei der Herstellung von Toluidinen, bei der organischen Synthese von Pestiziden, Arznei-, Farb- und Kunststoffen.
2- und 4-Nitrotoluol sind Zwischenprodukte bei der TNT-Herstellung, sie werden zunächst zu 2,4-Dinitrotoluol weiternitriert. 2- und 4-Nitrotoluol werden außerdem Plastiksprengstoffen als Markierungsstoff zugesetzt.
Generell sind die Nitrobenzoesäuren aus den Nitrotoluolen durch Oxidation der Methylgruppe zugänglich. So wird z. B. 4-Nitrotoluol durch Natriumdichromat in Gegenwart von konzentrierter Schwefelsäure zur 4-Nitrobenzoesäure oxidiert.

## Sicherheitshinweise

Die Nitrotoluole können explosive Dämpfe bilden, greifen Gummi und Kunststoffe an und sind krebserregend.