Malonsäurediethylester
# Malonsäurediethylester

Malonsäurediethylester ist eine farblose, angenehm riechende Flüssigkeit, die zu den Estern zählt.

## Gewinnung und Darstellung

Malonsäurediethylester kann nicht aus der freien Säure durch Veresterung mit Ethanol gewonnen werden, weil Malonsäure bei erhöhten Temperaturen zu Essigsäure und CO$_2$ zerfällt (Decarboxylierung). Zur Darstellung muss das Natriumsalz der Cyanessigsäure mit Ethanol und konzentrierten Mineralsäuren umgesetzt werden.

## Eigenschaften
### Physikalische Eigenschaften

Malonsäurediethylester ist eine farblose Flüssigkeit, die bei Normaldruck bei 199 °C siedet. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log$_{10}$(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 5,90564, B = 2864,822 und C = 13,407 im Temperaturbereich von 313 bis 472 K. Die Mischbarkeit mit Wasser ist begrenzt. Mit steigender Temperatur sinkt die Löslichkeit von Malonsäurediethylester in Wasser bis etwa 50 °C und steigt dann wieder an bzw. steigt die Löslichkeit von Wasser in Malonsäurediethylester.
    Löslichkeiten zwischen Malonsäurediethylester und Wasser Temperatur °C09,120,031,039,649,960,270,581,090,6 Malonsäurediethylester in Wasser in Ma-%3,092,802,262,102,092,052,122,182,332,47 Wasser in Malonsäurediethylester in Ma-%1,091,281,601,922,162,622,913,634,024,30

### Chemische Eigenschaften

Die Methylenprotonen des Malonsäurediethylester sind leicht acid; daher kann er mit starken Basen wie z. B. Natriumethanolat deprotoniert werden. Diese deprotonierte Form ist ein Carbanion und kann mit Alkylhalogeniden zu alkylsubstituierten Malonsäurediethylestern umgesetzt werden (Malonestersynthese). Dieses Carbanion reagiert auch mit
* Carbonylverbindungen (Aldehyden oder Ketonen) zu Aldolprodukten
* Carbonsäurederivaten unter Acylierung

### Sicherheitstechnische Kenngrößen

Malonsäurediethylester bildet bei erhöhter Temperatur entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von 85 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 0,8 Vol.‑% als unterer Explosionsgrenze (UEG) und 12,8 Vol.‑% als oberer Explosionsgrenze (OEG). Die Zündtemperatur beträgt 435 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

## Verwendung

Werden alkylsubstituierte Malonsäurediethylester zu den entsprechenden alkylierten Malonsäuren verseift und anschließend erhitzt, decarboxylieren sie wie die Malonsäure selbst; es entstehen unter Kohlendioxid-Abspaltung substituierte Essigsäurederivate (siehe Malonestersynthese). Alkylsubstituierte Malonsäurediethylester können weiterhin mit Harnstoff zu Barbitursäurederivaten umgesetzt werden. Die Reaktion ist mit der Knoevenagel-Reaktion verwandt.