Sinapinsäure
# Sinapinsäure

Sinapinsäure (trans-3,5-Dimethoxy-4-hydroxyzimtsäure) gehört zur Gruppe der Phenylpropanoide bzw. der Phenolsäuren, genauer der Zimtsäure-Derivate. Mit Basen bildet sie zum Teil kristallisierbare Salze, die sich an der Luft zersetzen.

## Vorkommen in der Natur

Sinapinsäure kommt in der Natur vor allem in Rapssamen vor. Der Gesamtgehalt von Phenolsäuren in Rapssamenmehl ist deutlich höher als bei anderen Ölpflanzen (z. B. Erdnuss: 63,6 mg/100 g, Raps: 639,9 mg/100 g). Den größten Anteil an Phenolsäuren im Rapssamen macht mit 70 bis 85 % die Sinapinsäure bzw. ihre Ester aus. In der Pflanze entsteht die Sinapinsäure als ein Produkt der Zimtsäurebiosynthese. Ausgehend von der Aminosäure Phenylalanin entsteht durch Desaminierung mithilfe des Enzyms Phenylalanin-Ammoniak-Lyase (EC 4.3.1.5) die Zimtsäure. Aus dieser entsteht über Kaffeesäure, Ferulasäure und 5-Hydroxyferulasäure die Sinapinsäure.
In den Pflanzen verhindern Sinapinsäure-Ester, dass vor allem die kurzwellige UV-B-Strahlung tiefer in die Blätter eindringt und im schlimmsten Fall die pflanzliche DNA schädigt.

## Analytik

Zur qualitativen und quantitativen Bestimmung der Substanz kommt nach angemessener Probenvorbereitung die Kopplung der HPLC mit der Massenspektrometrie zur Anwendung.

## Verwendung

In der analytischen Chemie kommt sie neben α-Cyano-4-hydroxy-zimtsäure (HCCA) und 2,5-Dihydroxybenzoesäure (DHB) als organische Matrixsubstanz bei der MALDI-MS (Matrix assisted laser desorption ionization mass spectrometry) zum Einsatz.