Dicarbonsäuren
# Dicarbonsäuren

Dicarbonsäuren sind Carbonsäuren, die über zwei Carboxy-Gruppen (–COOH) verfügen. Carbonsäuren mit nur einer Carboxygruppe bezeichnet man als Monocarbonsäuren. Als Dicarbonsäuren bezeichnet man alle Verbindungen mit zwei Säuregruppen, ohne die Struktur des Molekülrestes näher zu definieren.

## Alkandicarbonsäuren

Die homologe Reihe der unverzweigten gesättigten Dicarbonsäuren, die nach IUPAC auch als Alkandisäuren bezeichnet werden, beginnt mit der Oxalsäure (HOOC–COOH), gefolgt von der Malonsäure mit drei Kohlenstoff-Atomen und der Bernsteinsäure mit vier C-Atomen in der Stammkette. Für die Synthese von Polyestern oder Polyamiden bedeutsame Carbonsäuren sind die Adipinsäure und die Sebacinsäure mit einer Kettenlänge von sechs bzw. zehn Kohlenstoff-Atomen.
Die Schmelzpunkte der gesättigten Dicarbonsäuren alternieren, die Carbonsäuren mit gerader C-Zahl haben höhere Schmelzpunkte, als die folgende mit ungerader C-Zahl.
Steht die eine Carboxy-Gruppe am ersten Kohlenstoffatom und die andere am letzten Kohlenstoffatom einer oftmals längeren (CH$_2$)$_n$-Kette, so werden die Verbindungen auch als α,ω-Dicarbonsäuren bezeichnet.
gesättigte Dicarbonsäuren :
| Ketten- länge | Trivialname | Chemische Bezeichnung | Bruttoformel | Vorkommen | Schmelz- punkt [ °C] |
| 2 | Oxalsäure | Ethandisäure | HOOC–COOH | Rhabarber, Knöterichgewächse | 189,5 |
| 3 | Malonsäure | Propandisäure | HOOC–CH$_2$–COOH | Zuckerrübensaft | 135,6 |
| 4 | Bernsteinsäure | Butandisäure | HOOC–C$_2$H$_4$–COOH | | 185–187 |
| 5 | Glutarsäure | Pentandisäure | HOOC–C$_3$H$_6$–COOH | Saft unreifer Zuckerrüben | 97–98 |
| 6 | Adipinsäure | Hexandisäure | HOOC–C$_4$H$_8$–COOH | Zuckerrübe, Rote Beete | 153 |
| 7 | Pimelinsäure | Heptandisäure | HOOC–C$_5$H$_{10}$–COOH | | 105 |
| 8 | Korksäure, Suberinsäure | Octandisäure | HOOC–C$_6$H$_{12}$–COOH | | 142 |
| 9 | Azelainsäure | Nonandisäure | HOOC–C$_7$H$_{14}$–COOH | | 106,5 |
| 10 | Sebacinsäure | Decandisäure | HOOC–C$_8$H$_{16}$–COOH | Wunderbaum (Rizinusöl) | 134,5 |
| 11 | | Undecandisäure | HOOC–C$_9$H$_{18}$–COOH | | |
| 12 | | Dodecandisäure | HOOC–C$_{10}$H$_{20}$–COOH | | 126,5–127 |
| 13 | Brassylsäure | Tridecandisäure | HOOC–C$_{11}$H$_{22}$–COOH | | 112–113 |
| 14 | | Tetradecandisäure | HOOC–C$_{12}$H$_{24}$–COOH | | 125,8 |
| 16 | Thapsiasäure | Hexadecandisäure | HOOC–C$_{14}$H$_{28}$–COOH | | 124–124,2 |

## Alkendicarbonsäuren

Die bekanntesten Alkendisäuren, die eine C=C-Doppelbindung enthalten, sind die Maleinsäure und die Fumarsäure.

## Aromatische Dicarbonsäuren

Aromatische Dicarbonsäuren, wie Terephthalsäure sind für die Synthese von Kunststoffen wie z. B. PET wichtig; die Ester der isomeren Phthalsäure sind bedeutende Weichmacher.

## Weitere wichtige Dicarbonsäuren

* Tartronsäure
* Weinsäure
* Äpfelsäure
* α-Ketoglutarsäure – Zwischenprodukt im Citratzyklus
* Oxalessigsäure
* Glutaminsäure – eine proteinogene α-Aminosäure
* Asparaginsäure – eine proteinogene α-Aminosäure