2,6-Dichlorchinon-4-chlorimid
# 2,6-Dichlorchinon-4-chlorimid

2,6-Dichlorchinon-4-chlorimid oder Gibbs’ Reagenz, ist ein N-halogeniertes Chinonimin-Derivat, das in der analytischen Chemie als Nachweisreagenz für Phenole dient. Sein Reaktionsprodukt mit Phenol, das Tillmans-Reagenz, findet als Redoxindikator Anwendung. Seine Verwendung als Nachweisreagenz hat 1927 erstmals Harry Drake Gibbs beschrieben.

## Darstellung und Gewinnung

Eine Synthese von 2,6-Dichlorchinon-4-chlorimid geht vom 4-Nitrophenol aus, welches im ersten Schritt mittels Chlorierung in das 2,6-Dichlor-4-nitrophenol überführt wird. Eine Reduktion mit Zinn ergibt dann das 2,6-Dichlor-4-aminophenol. Dieses wird im letzten Schritt mit Kaliumhypochlorit zur Zielverbindung oxidiert.

## Eigenschaften

2,6-Dichlorchinon-4-chlorimid bildet gelbe Nadeln, die bei 67–68 °C schmelzen. Oberhalb von 170 °C wird eine thermische Zersetzung beobachtet. Die Verbindung löst sich nur sehr schwer in Wasser. Die Löslichkeit ist in Alkoholen etwas besser bzw. sehr gut in Aceton und Ethern.
    Löslichkeiten bei 20 °C Lösungsmittel WasserMethanolEthanoln-Propanoln-ButanolAceton Löslichkeit in g/100 ml 0,0031052,52,5100 Lösungsmittel DioxanDiethyletherChloroformBenzoln-Heptan Löslichkeit in g/100 ml 333050351,5
Die Verbindung ist explosionsgefährlich im Sinne des Sprengstoffgesetzes und ist dort der Stoffgruppe C zugeordnet.

## Verwendung

2,6-Dichlorchinon-4-chlorimid findet in der organischen analytischen Chemie als Nachweisreagenz für in para-Stellung unsubstituierte Phenole Anwendung. Die Reaktion des Reagenzes mit Phenolen ist gegenüber der ortho-Position in para-Position begünstigt. Die Substanz kann auch als Sprühreagenz eingesetzt werden.