1,8-Dihydroxyanthrachinon
# 1,8-Dihydroxyanthrachinon

1,8-Dihydroxyanthrachinon, auch unter dem Namen Chrysazin oder Danthron bekannt, ist eine organische Verbindung aus der Stoffgruppe der Anthrachinone (genauer der Dihydroxyanthrachinone).

## Vorkommen

Chrysazin kommt neben anderen Anthrachinonen glycosidisch gebunden in den Wurzeln des Färberkrapps, sowie in vielen Aloearten (besonders in echter Aloe) als Aloeemodin vor.

## Darstellung

Chrysazin kann durch Photooxidation von Dithranol mit angeregtem Sauerstoff gewonnen werden. Der folgende Reaktionsmechanismus wurde durch das Benutzen des Sauerstoff-Isotops $^{18}$O (blau dargestellt) bewiesen.

## Eigenschaften

Das 1,8-Dihydroxyanthrachinon lässt sich durch das Vermischen von Ether, Magnesiumsulfat und Ammoniak nachweisen, denn die Etherphase, sowie die wässrige Phase färben sich bei Anwesenheit rot.

## Verwendung

Die Derivate und Glycoside, welche in den Aloearten vorkommen, haben eine abführende Wirkung und werden deswegen als Abführmittel verwendet.

## Biologische Bedeutung

Chrysazin wird in einigen Ländern als krebserregend eingestuft. Untersuchungen ergaben sowohl Hinweise auf eine DNA-schädigende Wirkungen in Bakterien- und Zellkulturmodellen als auch auf eine kanzerogene Wirkung in Nagerstudien.