2,6-Diiodphenol
# 2,6-Diiodphenol

2,6-Diiodphenol ist eine chemische Verbindung, die sowohl zu den Phenolen als auch zu den Halogenaromaten zählt.

## Darstellung

2,6-Diiodphenol wurde erstmals 1883 von C. Schall aus Natriumphenolat und elementarem Iod hergestellt. Der Nachweis, dass es sich bei dem von Schall erhaltenen Diiodphenol um das 2,6-Isomer handelte, wurde erst 1902 von M. P. Brenans erbracht. Als Nebenprodukte entstehen bei dieser Reaktion 4-Iodphenol und 2,4,6-Triiodphenol. Eine weitere Synthesemöglichkeit ist die Reaktion von Phenol mit Iod in Wasserstoffperoxid, die in sehr guten Ausbeuten das gewünschte Produkt liefert.

## Derivate

Veresterung mit Essigsäureanhydrid liefert das Acetat, das bei 107 °C schmilzt.
Der Methylether kann durch Methylierung mit Dimethylsulfat hergestellt werden und ist auch unter dem Trivialnamen 2,6-Diiodanisol bekannt. Sein Schmelzpunkt liegt bei 35 °C. Die Schmelzpunkte weiterer Ether sind in untenstehender Tabelle gelistet.
Ether des 2,6-Diiodphenols :
| Namen | 2,6-Diiodanisol 2,6-Diiodmethoxybenzol | 2,6-Diiodphenetol 2,6-Diiodethoxybenzol | 2,6-Diiodallyloxybenzol | 2,6-Diiodbenzyloxybenzol |
| Strukturformel | | | | |
| Summenformel | C$_7$H$_6$I$_2$O | C$_8$H$_8$I$_2$O | C$_9$H$_8$I$_2$O | C$_{13}$H$_{10}$I$_2$O |
| Molare Masse | 359,9 g·mol$^{−1}$ | 373,9 g·mol$^{−1}$ | 385,9 g·mol$^{−1}$ | 435,9 g·mol$^{−1}$ |
| Beschreibung | farblose Prismen | farblose Prismen | farblose Prismen | farblose Prismen |
| Schmelzpunkt | 35 °C | 41–42 °C | 46 °C | 74,5 °C |
Die Nitrierung von 2,6-Diiodphenol mit Salpetersäure in Essigsäure ergibt ein Gemisch von 2,6-Diiod-4-nitrophenol (CAS-Nummer: 305-85-1, Schmelzpunkt 155–156 °C) und 2-Iod-6-nitrophenol (CAS-Nummer: 13073-26-2), wobei letzteres unter Freisetzung von elementarem Iod entsteht.
Die Bromierung von 2,6-Diiodphenol mit elementarem Brom in Essigsäure liefert 4-Brom-2,6-diiodphenol, dessen Schmelzpunkt bei 128 °C liegt.