Dibutylsulfat
# Dibutylsulfat

Dibutylsulfat ist ein Schwefelsäureester, genauer der Diester der Schwefelsäure mit n-Butanol.

## Herstellung

Dibutylsulfatkann durch Umsetzung von Sulfurylchlorid mit n-Butanol gewonnen werden. Dibutylsulfat entsteht außerdem bei der Veresterung von Schwefelsäure mit Dicyclohexylcarbodiimid und überschüssigem n-Butanol.

## Reaktionen

Dibutylsulfat ist ein Alkylierungsmittel. In einer Friedel-Crafts-Alkylierung wird normalerweise eine Lewis-Säure wie Aluminiumchlorid sowie ein Alkylhalogenid als Alkylierungsmittel verwendet wird. Letzteres kann jedoch durch ein Dialkylsulfat ersetzt werden, beispielsweise Dibutylsulfat. So kann mit Dibutylsulfat Benzol alkyliert werden. Dibutylsulfat kann auch N-Methylpyrrolidin alkylieren, wodurch sich eine ionische Flüssigkeit ergibt. Das Gegenion ist dabei Butylsulfat.

## Toxizität

Dibutylsulfat ist ebenso wie andere Schwefelsäureester kurzkettiger Alkohole genotoxisch. Im Gegensatz zum Dimethylsulfat ist die Wirkung jedoch deutlich geringer.