2C (Stoffgruppe)
# 2C (Stoffgruppe)

2C (2C-x) ist der Stoffgruppename der psychedelischen Phenethylamine, die an der zweiten und fünften Position der Phenethylaminstammstruktur eine Methoxygruppe besitzen. Meist tragen diese Substanzen an der vierten Position (para-substituiert) einen lipophilen Substituenten, der die Potenz und den Abbau der Substanz beeinflusst. Viele dieser 2C-Substanzen wurden erstmals in den 1970/80er von Alexander Shulgin synthetisiert und in seinem Buch PiHKAL (Phenethylamines I Have Known And Loved) beschrieben. Shulgin ist auch der Namensgeber dieser Stoffgruppe, welches die zwei Kohlenstoffatome (Carbon) zwischen dem Benzolring und der Aminogruppe benennt. Einige dieser 2C-Substanzen werden als Liganden in der Aufklärung von Struktur-Wirkungs-Beziehung bei den 5-HT$_{2A/2C}$-Rezeptoren eingesetzt.

## Tabellarische Übersicht

| Name | R$^3$ | R$^4$ | Strukturformel |
| 2C-B | –H | –Br | |
| 2C-C | –H | –Cl | |
| 2C-D | –H | –CH$_3$ | |
| 2C-E | –H | –CH$_2$CH$_3$ | |
| 2C-F | –H | –F | |
| 2C-G | –CH$_3$ | –CH$_3$ | |
| 2C-G-3 | –(CH$_2$)$_3$– | –(CH$_2$)$_3$– | |
| 2C-G-4 | –(CH$_2$)$_4$– | –(CH$_2$)$_4$– | |
| 2C-G-N | –(CH)$_4$– | –(CH)$_4$– | |
| 2C-H | –H | –H | |
| 2C-I | –H | –I | |
| 2C-N | –H | –NO$_2$ | |
| 2C-O | –H | –OCH$_3$ | |
| 2C-O-4 | –H | –OCH(CH$_3$)$_2$ | |
| 2C-P | –H | –CH$_2$CH$_2$CH$_3$ | |
| 2C-SE | –H | –SeCH$_3$ | |
| 2C-T | –H | –SCH$_3$ | |
| 2C-T-2 | –H | –SCH$_2$CH$_3$ | |
| 2C-T-4 | –H | –SCH(CH$_3$)$_2$ | |
| 2C-T-7 | –H | –S(CH$_2$)$_2$CH$_3$ | |
| 2C-T-8 | –H | –SCH$_2$CH(CH$_2$)$_2$ | |
| 2C-T-9 | –H | –SC(CH$_3$)$_3$ | |
| 2C-T-13 | –H | –S(CH$_2$)$_2$OCH$_3$ | |
| 2C-T-15 | –H | –SCH(CH$_2$)$_2$ | |
| 2C-T-17 | –H | –SCH(CH$_3$)CH$_2$CH$_3$ | |
| 2C-T-21 | –H | –S(CH$_2$)$_2$F | |
| 2C-TFM | –H | –CF$_3$ | |
| 2C-YN | –H | –C≡CH | |
| 2C-V | –H | –CH=CH$_2$ | – |
| 2C-CN | –H | –C≡N | – |
| 2C-CA | –H | –COOH | – |
| 2C-BI-1 | –H | –C$_6$H$_5$ | – |
| 2C-IP | –H | –C$_3$H$_7$ | – |
| 2C-HM | –H | –CH$_2$–OH | – |
| 2C-NH | –H | –NH$_2$ | – |