他們一生中有三次見面：

第一次，公元744年春，他們在東部洛陽相見，一見如故親如摯友，小住幾日後分手，並約定下次見面去河南開封訪道求仙。

第二次，公元744年秋天，他們如約在河南開封相會，住了較長時間，暢談家國大事，同遊山川名勝，在秋末冬初分手。

第三次，在公元745年夏，結伴同遊，促膝談心甚為親密。

兩位詩人以詩會友，互送詩詞為禮物。杜甫仰視並尊重李白，送給來白的詩頗多，共有十餘首。李白也回贈但送給杜甫的詩少一些，只有三首，分別是：《戲贈杜甫》《沙丘城下寄杜甫》和《魯郡東石門送杜二甫》。
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