Terwijl de kern van Florence is gebouwd op een strikt Romeins stadsplan van rechte straten die zich in rechthoek kruisen, heeft Siena alle willekeurige organische vormen van de Toscaanse heuvelstad, die op en neer op een gevorkte bergklim van niet één maar drie heuveltoppen strekt.
Het centrum van Florence werd gebouwd met behulp van Romeinse stadsplannen terwijl Siena wegen heeft die in alle richtingen langs de heuvels gaan.