Lors de la Coupe écossaise Dundee de 2005 06 a réussi à atteindre les demi-finales mais a été battu 3 0 par Gretna, puis un côté écossais de la deuxième division.
En 2005-2006, Dundee a réussi à atteindre la demi-finale de la Coupe écossaise, mais a été battu 3-0 par Gretna, alors un côté écossais de la deuxième division.