Au début du XXe siècle, il a souvent utilisé des cadres de la vie rurale en Nouvelle-Angleterre, en les utilisant pour examiner des thèmes sociaux et philosophiques complexes.
De 1916 à 1920, de 1923 à 1924 et de 1927 à 1938, Frost enseigne l'anglais au Amherst College au Massachusetts, encourageant notamment ses étudiants à rendre compte des sons de la voix humaine dans leurs écrits.