La carrière de Cy Young est perçue comme un pont entre les premiers jours du baseball et son époque moderne ; il s'opposait à des vedettes comme Cap Anson, déjà un joueur bien établi lors de la création de la Ligue nationale en 1876, ainsi que contre Eddie Collins, qui joua jusqu'en 1930.
La carrière de Cy Young est perçue comme un pont entre les premiers jours du baseball et son ère moderne.