Chicago est desservie par l'aéroport international de Midway, du côté sud, et par l'aéroport international O'Hare, le deuxième aéroport le plus achalandé du monde, à l'extrême nord-ouest.
L'aéroport international de O'Hare, l'un des aéroports les plus achalandés du monde, est un important centre de transport aérien.