Il a joué en solo et a dirigé de nombreux groupes, dont les Dots, les Coloured Girls et les Messagers.
Il a aussi eu du succès avec ses albums Top 20 hits sur les National charts for Gossip, Under The Sun et So Much Water So Close To Home des années 1980 ; Comedy, Wanted Man, Songs from the South : Paul Kellys Greatest Hits and Words and Music from the 1990s ; et Nothing But A Dream, Ways & Means and Stolen Apples from the 2000s.