Entre 1596 et 1598, il chante au Choir of King's College, à Cambridge, où son frère est maître des choristes ; il entre à l'université en 1598 et obtient le baccalauréat en musique en 1606.
Entre 1596 et 1598, Orlando chante dans la chorale du King's College, à Cambridge, où son frère est maître, il entre à l'université en 1598 et obtient le diplôme de Bachelor of Music en 1606.