L'Orchestre a contribué à l'inauguration de la première saison du Festival de Ravinia en août 1936 et est en résidence au Festival chaque été depuis.
Chaque été, l'Orchestre symphonique de Chicago se produit à Ravinia, dans le parc des Highlands, en Illinois. L'orchestre a participé au premier festival de Ravinia en août 1936 et se rend au Festival chaque été depuis.