Après le sacrement de l'ancien directeur de Chelsea, le Brésilien Luiz Felipe Scolari lors de la saison 2008 - '09 Premier League, Chelsea a confirmé le 11 février 2009 que Hiddink deviendrait le remplaçant de Scolari jusqu'à la fin de la saison de la Premier League, tout en continuant ses fonctions avec la Russie.
Hiddink a été entraîneur du club britannique Chelsea en 2009 et succède à son ancien entraîneur Luiz Felipe Scolari.