Le 25 janvier 2009, Orton remporte le match de la Royal Rumble 2009 en éliminant pour la dernière fois Triple H. Dans l'épisode du 2 mars de Raw, Orton défie Triple H pour le titre de la WWE à WrestleMania XXV, où Orton a perdu le match.
Lors de l'épisode du 1er décembre de RAW, il s'allie avec Cody Rhodes Ted DiBiase et Manu appelé Legacy Il a commencé 2009 avec la victoire de la Royal Rumble 2009.