En 1937-1938, sa dernière saison complète avec les Bruins, il remporta 30 des 48 parties, mais Boston perdit à nouveau les Maple Leafs dans les séries éliminatoires.
La saison suivante, Boston fait de nouveau les séries éliminatoires, mais les Maple Leafs de Toronto les perdent. Au cours de la saison 1935-1936, Thompson fait 10 tournées, mais Boston ne remporte que 22 des 48 parties et remporte 30 des 48 matchs, mais Boston perd à nouveau les Maple Leafs dans les séries éliminatoires.