Après avoir dirigé une unité de chasse confédérée le long de la frontière entre le Missouri et le Kansas au début des années 1860, qui comprenait le raid et le sacrement tristement célèbres de Lawrence, au Kansas, en 1863, Quantrill finit par se retrouver au Kentucky, où il a été tué dans une embuscade de l'Union en 1865, à l'âge de 27 ans.
Quantrill a dirigé une unité confédérée le long de la frontière entre le Missouri et le Kansas au début des années 1860. Quantrill est un chef de file dans le Lawrence Massacre à Lawrence, au Kansas, en 1863.