Keselowski a débuté sa carrière NASCAR au cours de la saison 2004 de la série Craftsman Truck, en tant que pilote du # 29 pour son équipe familiale K Automotive Racing.
Keselowski a commencé à courir dans NASCAR en 2004 dans la série Craftsman Truck, et a conduit quelques courses au # 29 pour K Automotive Racing team.