La série Chessmaster a débuté en 1986 avec The Chessmaster 2000 par The Software Toolworks.
Chessmaster aka -LRB- CM -RRB- est le premier grand programme de jeu réalisé par Ubisoft, Chessmaster est plus puissant que la plupart des programmes, bien que certains programmes de haute qualité battent régulièrement Chessmaster 10e édition, la dernière version de la série Chessmaster.