Jefferies quitte Berwick en 1983 pour devenir directeur au club de la Ligue de football de l'est de l'Écosse, Gala Fairydean, mais est retourné au club pour commencer sa carrière de cadre supérieur en septembre 1988.
Jefferies commence sa carrière de gestionnaire au Gala Fairydean avant de joindre les rangs des Rangers de Berwick, où il a occupé le poste de gestionnaire jusqu'en 1988.