Le 9 juin 2010, Toews remporte la Coupe Stanley avec les Blackhawks de Chicago en 6 parties contre les Flyers de Philadelphie, devenant le deuxième plus jeune capitaine de l'histoire de la LNH à hisser la coupe, derrière seulement Sidney Crosby qui a conduit les Penguins de Pittsburgh à la coupe de la saison précédente.
Toews s'est vu décerner le Conn Smythe Trophy en tant que MVP de la joute 2009-10 lorsque ses Blackhawks de Chicago ont remporté la Coupe Stanley le 9 juin 2010.