Il a d'abord servi dans l'Armée en tant qu'observateur avancé avant d'étudier à la United States Military Academy Preparatory School - LRB- West Point Prep School -RRB- de 1983 à 1984.
Il s'est joint à l'école préparatoire de l'Académie militaire des États-Unis (LRB- West Point Prep School-RRB-) où il a pris le surnom de "Maynard".