Il a travaillé à la construction de routes et à la construction de digues dans son Mississippi natal au début des années 1920, et a écrit ce qui est peut-être sa première chanson, '' Illinois Blues '', au sujet de ses expériences comme ouvrier.
Au début des années 1920, il travaille à la construction de routes et écrit sa première chanson, '' Illinois Blues '', sur son expérience de travailleur.