Jennings échappe à la mort lors de l'écrasement d'avion du 3 février 1959 qui a coûté la vie à Buddy Holly, Ritchie Valens et J.P. '' The Big Bopper '' Richardson, lorsqu'il a cédé son siège a Richardson qui avait ete malade avec la grippe.
Le 3 février 1959, alors qu'il jouait avec Holly, il abandonna son siège d'avion J. P. '' The Big Bopper '' Richardson.