Après avoir travaillé dans plusieurs films de télévision dans son enfance, Osment a gagné la renommée pour avoir co-organisé comme Gerti Giggles dans Spy Kids 2 : Island of Lost Dreams et Spy Kids 3-D : Game Over. Osment est devenue co-star dans le site de Disney Channel nommé par Emmy Hannah Montana comme Lilly Truscott ainsi que le film de série, Hannah Montana : The Movie.
Elle est surtout célèbre pour ses rôles de Gerti Giggles dans la trilogie Spy Kids, et de Lilly Truscott dans Hannah Montana.