L'élection d'un président démocrate en 2008 a rendu Souter plus enclin à prendre sa retraite, mais il ne voulait pas créer une situation où il y aurait plusieurs postes à la fois. Souter s'est apparemment convaincu qu'aucun autre juge ne prévoyait prendre sa retraite à la fin du mandat de la Cour suprême en juin 2009.
En mai 2009, Souter a écrit au président Barack Obama pour lui dire qu'il avait l'intention de prendre sa retraite plus tard la même année.