Au cours de la Seconde Guerre mondiale, un certain nombre de membres de l'Armée de terre ont été stationnés à la base aérienne de l'armée d'Orlando et à proximité du terrain d'aviation de l'armée de Pinecastle.
Orlando a été une base importante pour les militaires pendant la Deuxième Guerre mondiale, en tant que domicile du terrain d'aviation de l'armée de Pinecastle.