Carl demande à Dupree d'aller faire sa carrière au travail de Molly alors qu'il s'est amarré à son travail et que ce soir-là, Dupree prépare un grand dîner pour Molly, bien que Carl soit de nouveau en retard, alors Molly et Dupree partent sans lui.
Le complot du film tourne autour de deux nouveaux mariés Carl et Molly Peterson -LRB- joué par Matt Dillon et Kate Hudson -RRB-. Après le meilleur homme et ami de Carl, Randolph Dupree -LRB- généralement appelé "Dupree '' -RRB- -LRB- Owen Wilson -RRB-, perd son emploi et son appartement, le couple lui permet de déménager, mais Dupree ne peut que surpasser son accueil.