De 2004 à 2008, il a joué le rôle d'avocat Denny Crane dans les dramatiques télévisées The Practice and its spin-off Boston Legal, pour lequel il remporte deux Emmy Awards et un Golden Globe Award.
Il joue actuellement le rôle d'avocat Denny Crane dans la série télévisée Boston Legal, pour laquelle il a remporté un Emmy et un Golden Globe Award.