Tout au long du projet, Romo a été assuré par Sean Payton de l'intérêt des Cowboys -LRB- Romo a également été intensivement poursuivi par l'entraîneur en chef Denver Mike Shanahan -RRB-, et peu de temps après a été signé comme un agent libre de rookie non rédigé par les Cowboys.
Il a été signé par les Cowboys en tant qu'agent libre non rédigé en 2003.