Le poème, qui date du XVIIIe siècle en Angleterre, raconte l'histoire d'un haut-parleur sans nom qui aime Bess, une fille du propriétaire -LRB- innkeeper -RRB-.
The Highwayman raconte l'histoire d'un grand-père qui aime la fille d'un propriétaire, qui s'appelle Bess et qui a de longs cheveux noirs et des lèvres rouges.