En 1924, la tante de Simon, une dévolue de mots croisés, demanda à Simon s'il y avait un livre de ces casse-tête qu'elle pouvait donner à une amie. Simon a découvert qu'aucun d'entre eux n'avait été publié et, avec Schuster, a lancé une entreprise pour exploiter l'occasion.
Le premier livre publié par Simon & Schuster est un livre de mots croisés avec un crayon attaché.