Cependant, Oliver avait l'habitude d'avoir des sentiments romantiques envers Hannah Montana avant de savoir qu'elle était Miley.
Lilly découvre que Miley est Hannah Montana dans le premier épisode, lorsqu'elle se casse dans le dressing de Hannah. Dans le deuxième épisode, Oliver montre son écrasement sur Hannah Montana, et à cause de cela, Miley lui dit son secret.