L'histoire du sentier de l'Oregon a inspiré un jeu d'ordinateur éducatif populaire du même nom, The Oregon Trail.
Dans les années 1970, trois élèves-enseignants du Minnesota fabriquaient un jeu d'ordinateur éducatif basé sur le sentier de l'Oregon, dont le but était de se rendre avec succès de l'Indépendance, au Missouri, à la vallée de la Willamette, en Oregon.