Zwischen 1895 und 1901 nahm Churchill als aktiver Soldat und Kriegsberichterstatter an fünf verschiedenen Kolonialkriegen teil, unter anderem in Kuba auf Seiten der Spanier während des dortigen Unabhängigkeitskrieges und in verschiedenen Teilen des Empire, etwa in Malakand in der Nordwestlichen Grenzprovinz Britisch-Indiens.
Zwischen 1895 und 1901 nahm Churchill als aktiver Soldat und Kriegsberichterstatter an fünf verschiedenen Kolonialkriegen teil. Unter anderem kämpfte und arbeitete er in Kuba auf der Seite der Spanier während des dortigen Unabhängigkeitskrieges. Außerdem war er in verschiedenen Teilen des Empire, etwa in Malakandin der Nordwestlichen Grenzprovinz Britisch-Indiens aktiv beteiligt.