Родился в Бостоне, штат Массачусетс, в семье преподобного Сэмюэля Декстера, 4-го министра Дедхэма, он окончил Гарвардский университет в 1781 году, а затем изучал право в Вустере у Леви Линкольна-старшего, будущего генерального прокурора Соединенных Штатов.
После того, как он прошел планку в 1784 году, он начал практиковать в Луненбурге, штат Массачусетс.