Фрай провел большую часть своей политической карьеры в качестве законодателя, работая в Палате представителей штата Мэн и Палате представителей США, прежде чем был избран в Сенат США, где он проработал 30 лет и умер на своем посту.
Он работал в Сенате и Палате представителей США.