Уроженец Семинолов, штат Флорида, и выпускник старшей школы семинолов, Уинтер получил степень бакалавра гуманитарных наук в области метеорологии в Университете Канзаса.
Он начал свою работу в качестве телевизионного метеоролога на KGBT-TV в Харлинген, штат Техас.