Между 1990 и 1993 годами Каприати выиграл шесть титулов в одиночном разряде, в том числе золотую медаль на Олимпийских играх в Барселоне в 1992 году, победив Штеффи Граф в финале.
Каприати дебютировала в профессиональном плане в 1990 году в возрасте четырнадцати лет. В 1992 году Каприати победил Штеффи Граф во время Олимпийских игр в Барселоне, выиграв золотую медаль.