История Oregon Trail вдохновила на создание популярной образовательной компьютерной игры с одноименным названием The Oregon Trail.
В 1970-х годах три студента-учителя в Миннесоте создали образовательную компьютерную игру на основе Oregon Trail. Цель игры состояла в том, чтобы успешно пройти путь от Индепенденса, штат Миссури, до долины Уилламетт в Орегоне.