Swift пожертвовал 10 000 долларов, финансируемых CMT ONE COUNTRY, детской исследовательской больнице St. Jude, выиграв награды «Видео года» и «Женское видео года» на церемонии вручения музыкальных премий CMT в 2008 году.
В 2007 году она выиграла награду CMT «Прорывное видео года» за «Тим МакГроу».