В 17 лет Бут дебютировал на сцене 14 августа 1855 года в роли второго плана графа Ричмонда в «Ричарде III» в балтиморском театре Чарльз-стрит.
Бут дебютировал на сцене в семнадцать лет в Балтиморе, появившись в «Ричарде III».