Он появлялся в различных ролях с момента его первой главной роли в фильме «Октябрьское небо» 1999 года, за которым последовал культовый инди-хит 2001 года «Донни Дарко», в котором он сыграл психологически проблемного подростка и экранного брата своей реальной сестры, актрисы Мэгги Джилленхол.
Он появился в самых разных ролях с момента его первой главной роли в фильме «Октябрьское небо» 1999 года, за которым последовал культовый хит 2001 года «Донни Дарко», в котором он сыграл психологически проблемного подростка и экранного брата своей реальной сестры, актрисы Мэгги Джилленхол.