В играх рассказывается о злоключениях несчастного Гайбраша Трипвуда, который пытается стать самым известным пиратом Карибского моря, разрушить планы злого пирата-нежити ЛеЧака и завоевать сердце губернатора Элейн Марли.
В разных играх главный герой Гайбраш Трипвуд, который хочет стать пиратом, переживает множество приключений.