Он также имел выдающуюся военную карьеру и был ветераном Второй мировой войны и войны во Вьетнаме, дослужившись до звания бригадного генерала в резерве ВВС США.
Стюарт стал настолько знаком американской публике, что чаще всего они называли его «Джимми» Стюарт.