В 2009 году Черуйот финишировал пятым на Альфен-ан-ден-Рейн, а затем занял пятое место на Бостонском марафоне 2009 года шесть недель спустя со временем 2:10:06.
Он занял пятое место в Бостонском марафоне 2009 года.