За свою карьеру Чесни был удостоен множества наград от Академии музыки кантри (ACM), Ассоциации музыки кантри (CMA), American Music Awards (AMA), телевидения музыки кантри (CMT), Billboard Music Awards (BMA). ), People 's Choice Awards (PCA) и French Country Music Awards (FCMA).
Чесни получил множество наград CMT, а также множество других наград в области музыки кантри.