У Кресса было много мелких ролей как в кино, так и на телевидении (многие из них были закадровыми), прежде чем он получил главную роль в сериале «Жизнь Зака и Коди», в котором он играл баскетболиста-инвалида по имени Джейми.
Он также снялся в роли Джейми в «Люксе жизни Зака и Коди».