В начале 2006 года на турнире UFC 56 президент UFC Дана Уайт объявил, что Пенн и UFC пришли к соглашению, и Пенн должен вернуться в качестве главного претендента в полусреднем весе.
Пенн - бывший одноразовый чемпион UFC в легком весе и одноразовый чемпион UFC в полусреднем весе.