Уроженец Семинолов, штат Флорида, и выпускник старшей школы семинолов, Уинтер получил степень бакалавра гуманитарных наук в области метеорологии в Университете Канзаса.
Помимо того, что Винтер был метеорологом, он вместе с другом, который также работал на WFLA-TV, владел компанией Big U Media.