В начале 1999 года Тимберлейк завязал отношения, которые в конечном итоге превратились в известные знаменитости, с поп-певицей Бритни Спирс, с которой он работал над Клубом Нового Микки Мауса.
У него были отношения с Бритни Спирс, когда они встретились в клубе Микки Мауса.