Его карьера в кино началась с его роли монотонного учителя экономики в фильме 1986 года «Выходной день Ферриса Бьюллера».
Вскоре он обратился к актерскому мастерству и получил свою самую известную роль скучного учителя в фильме «Выходной день Ферриса Бьюллера».