Выборы президента-демократа в 2008 году повысили склонность Саутера к уходу на пенсию, но он не хотел создавать ситуацию, при которой одновременно может быть несколько вакансий. Саутер, очевидно, был удовлетворен тем, что никакие другие судьи не планировали уходить в отставку по истечении срока полномочий Верховного суда в июне 2009 года.
В мае 2009 года Саутер написал президенту Бараку Обаме письмо, в котором сообщил, что планирует уйти в отставку в том же году.