Он стал самым молодым квотербеком, выигравшим Суперкубок, в истории НФЛ, помогая Стилерс в его втором профессиональном сезоне одержать 21-10 победу над Сиэтл Сихокс в Суперкубке XL в возрасте 23 лет.
5 февраля 2006 года Ретлисбергер стал самым молодым защитником в истории НФЛ, выигравшим Суперкубок. Он помог «Стилерз» одержать победу над «Сиэтл Сихокс» со счетом 21-10 в сороковом Суперкубке.