В середине 1980-х Джонни Кэш, Крис Кристофферсон, Нельсон и Дженнингс сформировали успешную группу под названием The Highwaymen.
В 1980-х он сформировал группу The Highwaymen вместе с Уилли Нельсоном, Джонни Кэшем и Крисом Кристофферсоном.