В его работах часто использовались декорации из сельской жизни Новой Англии в начале двадцатого века, используя их для исследования сложных социальных и философских тем.
Незадолго до смерти дед Робертса купил ферму для Роберта и Элинор в Дерри, штат Нью-Гэмпшир; Роберт проработал на ферме девять лет, сочинял рано утром и сочинял многие стихотворения, ставшие впоследствии знаменитыми.