После того, как его отец объявил, что не будет переизбираться в 2000 году, Линкольн Чейфи объявил, что будет баллотироваться на этот пост. Когда в октябре 1999 года внезапно скончался Джон Чейфи, губернатор Линкольн Алмонд назначил Чейфи-младшего отбывать срок.
После того, как его отец умер на своем посту, Чейфи был назначен на его вакансию.