На что указывают артефакты, найденные возле озера Сепаско, небольшого озера вдоль Нью-Йорка 308, шоссе начало свою историю примерно в 1685 году, когда группа коренных американцев под названием Сепаско построила Тропу Сепаско; эта тропа шла от реки Гудзон на восток через современный Рейнбек (затем Сепаско или Сепаскут) и заканчивалась у озера Сепаско, примерно по шоссе 308 и его боковым дорогам.
Он закончился у озера Сепаско. Часть тропы от Рейнбека до озера Сепаско проходит примерно по тому же пути, по которому сегодня проходит трасса 308.