Рожденный в 1857 году в Цинциннати, штат Огайо, в влиятельной семье Тафт, Тафт окончил Йельский колледж Фи Бета Каппа в 1878 году, президенты США, являющиеся членами Фи Бета Каппа, веб-сайт Фи Бета Каппа, доступ к которому был открыт 4 октября 2009 года, и юридический факультет Цинциннати в 1880 г.
В 1912 году Теодор Рузвельт вернулся в политику и баллотировался в президенты против Уильяма Говарда Тафта.