С 1999 по 2000 год он был комедийным репортером и юмористом для Eye Weekly в Торонто, затем в 2000 году переехал в Нью-Йорк, где работал сценаристом для различных шоу MTV.
Два года Шейн был комедийным репортером и юмористом для Eye Weekly в Торонто, затем в 2000 году переехал в Нью-Йорк, где работал сценаристом для различных шоу MTV.