Уроженец Семинолов, штат Флорида, и выпускник старшей школы семинолов, Уинтер получил степень бакалавра гуманитарных наук в области метеорологии в Университете Канзаса.
Уинтер проработал там два года, прежде чем в 1994 году переехал в Тампу.