Он ведет вечернее телевизионное ток-шоу Late Show с Дэвидом Леттерманом, которое транслируется на CBS. Леттерман постоянно появляется на ночном телевидении с момента дебюта фильма «Поздняя ночь» с Дэвидом Леттерманом на NBC в 1982 году.
Его первый крупный успех был в телешоу NBC «Поздняя ночь» с Дэвидом Леттерманом.