Их регулярный сезон начался на выезде 9 октября 2008 года в Денвере против Colorado Avalanche и завершился 12 апреля 2009 года против New York Islanders.
Сезон 2008–2009 «Бостон Брюинз» станет 84-м сезоном «Брюинз» в Национальной хоккейной лиге (НХЛ).