Пенн - бывший чемпион UFC в легком весе и чемпион UFC в полусреднем весе, а также был тренером реалити-шоу Ultimate Fighter 5.
Пенн - бывший одноразовый чемпион UFC в легком весе и одноразовый чемпион UFC в полусреднем весе. Пенн также был тренером 5-го сезона The Ultimate Fighter против другого тренера, Йенса Пулвера.