В 1795 году, в возрасте 14 лет, Раффлз начал работать клерком в Лондоне в Британской Ост-Индской компании, торговой компании, которая повлияла на многие заграничные завоевания Великобритании.
Когда ему было 14, он начал работать клерком в Британской Ост-Индской компании.