В 1987 году его дуэт с Дженнифер Уорнс, «(I 've Had) The Time of My Life», был включен в альбом саундтрека Dirty Dancing, а сингл занял первое место в Billboard Hot 100.
В 1987 году Медли стал хитом с дуэтом, который он спел с Дженнифер Уорнс, «(I 've Had) The Time of My Life».