В своей последней игре в качестве временного тренера «Челси» он выиграл Кубок Англии 2009 года, победив «Эвертон» со счетом 2: 1 на «Уэмбли».
В том году Хиддинк выиграл Кубок Англии с «Челси», победив «Эвертон» 2: 1 в финале.