Впервые Вентимилья был замечен фанатами во время его трехлетнего участия в сериале WB «Девочки Гилмор», где он играл бойфренда Рори Гилмора Джесс Мариано с 2001 года до его последнего появления в качестве гостя в 2006 году.
Он сыграл Джесс Мариано в телесериале «Девочки Гилмор».