Вернувшись в палату общин на дополнительных выборах в Кенсингтоне и Челси в 1999 году, Портильо вернулся на переднюю скамью в качестве теневого канцлера, хотя его отношения с лидером консерваторов Уильямом Хейгом были натянутыми.
Портильо вернулся в палату общин после победы на дополнительных выборах в 1999 году по округам Кенсингтон и Челси.