В 1924 году тетя Саймона, любящая разгадывать кроссворды, спросила Саймона, есть ли книга с этими головоломками, которую она могла бы дать другу. Саймон обнаружил, что ни один из них не был опубликован, и вместе с Шустером основал компанию, чтобы воспользоваться этой возможностью.
Первой изданной книгой Simon & Schuster была книга кроссвордов с прикрепленным карандашом.