Реднапп начал свою карьеру в «Тоттенхэм Хотспур» в качестве юного игрока, но отклонил их предложение о контракте на игру за «Борнмут» под руководством своего отца, менеджера Гарри Реднаппа, прежде чем продолжить игру за «Ливерпуль», где Реднаппа будут помнить за его лучшие выступления.
Его отец, Гарри Реднапп, является менеджером футбольного клуба «Портсмут».