После развода со своей первой женой Беннингтон женился на Талинде Бентли, бывшей модели Playboy, от которой у него был один ребенок, Тайлер Ли; У Талинды Бентли двое детей от предыдущих отношений, Джейми и Исайя.
После развода Беннингтон женился на Талинде Бентли, бывшей модели Playboy.