Чикаго обслуживается международным аэропортом Мидуэй на южной стороне и международным аэропортом О'Хара, вторым по загруженности аэропортом в мире, на дальней северо-западной стороне.
Международный аэропорт О'Хара, один из самых загруженных аэропортов в мире, является крупным центром авиаперевозок.