Кеселовски повторно подписал контракт с JR в 2008 году и одержал свою первую победу 7 июня 2008 года на Nashville Superspeedway, победив Клинта Бойера после последнего предупреждения на последних кругах гонки.
Кеселовски выступал с JR Motorsports в 2008 году, и его первая победа пришлась на 7 июня 2008 года на Nashville Superspeedway.