Серия Chessmaster началась в 1986 году с Chessmaster 2000 от Software Toolworks.
Chessmaster aka (CM) - первая крупная игровая программа, созданная Ubisoft. Chessmaster сильнее большинства программ, хотя некоторые высококачественные программы регулярно побеждают Chessmaster 10th edition, последнюю версию серии Chessmaster.