После того, как брак Кэссиди с ЛуЭнн Хендерсон был аннулирован, Кэссиди женился на Кэролайн Робинсон 1 апреля 1948 года.
После освобождения Кэссиди отправился в Нью-Йорк, по пути женившись на шестнадцатилетней ЛуЭнн Хендерсон. Он встретил Гинзберга и завязал с ним гомосексуальные отношения (несмотря на брак Кэссиди) и дружбу с Керуаком, который недавно развелся, который начал учить Кэссиди письму.