Хотя Тафт был против аннексии островов и сказал Мак-Кинли, что его настоящая цель - стать судьей Верховного суда Соединенных Штатов, он неохотно принял это назначение.
В 1921 году Тафт стал 10-м председателем Верховного суда США, единственным президентом, сделавшим это.