В 1961 году «Черные ястребы» выиграли Кубок Стэнли, а в начале следующего сезона Пилот был назначен капитаном команды.
Пилот выиграл Кубок Стэнли с «Чикаго Блэк Хокс» в 1961 году и стал капитаном «Блэк Хокс».