В 1969 году Томас дебютировал как дирижер с Бостонским симфоническим оркестром, заменив в середине концерта больного Уильяма Стейнберга.
После того, как он был помощником дирижера на Байройтском фестивале, его первая важная возможность появилась в 1969 году, когда дирижер Уильям Стейнберг заболел во время концерта с Бостонским симфоническим оркестром. Остальную часть концерта дирижировал Тилсон Томас.