В 1946 году ему наконец представился шанс заявить о себе как о лидере с группой под названием «Секстет Майлза Дэвиса плюс Эрл Коулман и Энн Хэтэуэй» - один из редких случаев, когда Дэвис, к тому времени член новаторского квинтета Чарли Паркера, мог быть услышанными аккомпанирующими певцами.
В 1946 году он сделал свою первую запись в качестве лидера группы с группой под названием «Майлз Дэвис Секстет плюс Эрл Коулман и Энн Хэтэуэй».