25 января 2009 года Ортон выиграл матч Royal Rumble 2009, в последний раз выбив Triple H. 2 марта в эпизоде Raw Ортон бросил вызов Triple H за титул WWE на WrestleMania XXV, где Ортон проиграл матч.
1 декабря в эпизоде RAW он заключил союз с Коди Роудсом, Тедом ДиБиасом и Ману под названием Legacy. Он начал 2009 год с победы в Royal Rumble 2009 года. На 25-й годовщине Рестлмании Ортон проиграл Triple H в титульном матче.