В 1937–38, его последний полный сезон с Брюинз, он выиграл 30 из 48 игр, но Бостон снова проиграл «Мэйпл Лифс» в плей-офф.
В следующем сезоне «Бостон» снова вышел в плей-офф, но проиграл «Торонто Мэйпл Лифс». В сезоне 1935–36 Томпсон сделал 10 локаутов, но «Бостон» выиграл только 22 из 48 игр. Он выиграл 30 из 48 игр, но «Бостон» снова проиграл «Мэйпл Лифс» в плей-офф.