Хестер начал свою профессиональную футбольную карьеру в команде Chicago Bears, которая выбрала его во втором раунде драфта НФЛ 2006 года.
Хестер была выбрана из Университета Майами командой Chicago Bears с 57-м номером во втором раунде драфта НФЛ 2006 года.