Уроженец Семинолов, штат Флорида, и выпускник старшей школы семинолов, Уинтер получил степень бакалавра гуманитарных наук в области метеорологии в Университете Канзаса.
Он также был членом местной благотворительной организации Mardi Gras krewe, The Rough Riders.