Помимо своей метеорологической карьеры, он также был совладельцем «Big U Media», рекламной фирмы, которой он владел вместе со своим другом и коллегой по WFLA-TV.
Помимо того, что Винтер был метеорологом, он вместе с другом, который также работал на WFLA-TV, владел компанией Big U Media. Big U Media была рекламной компанией.