Будучи молодым пехотным офицером, Тренчард служил в Индии, а с началом англо-бурской войны он добровольно пошел на службу в Южную Африку.
Сначала Тренчард приехал в Индию с армией, а затем попросил поехать в Южную Африку, потому что хотел участвовать в англо-бурской войне.