Документальный фильм 1985 года «Керуак, фильм» начинается и заканчивается кадрами, на которых Джек Керуак читает книгу «На дороге», а Аллен аккомпанирует на мягком джазовом пианино из шоу Стива Аллена Плимута в 1959 году.
На своих шоу Аллен представил многих новых знаменитостей и исполнителей, в том числе Джерри Ли Льюиса и Джека Керуака. Он также записал альбом с Керуаком, где Керуак читает стихи, а Аллен играет на пианино с джазовой комбинацией.