Перед тем, как присоединиться к Ганноверу, Черундоло играл два года в студенческом футболе в Портлендском университете, с 1997 по 1998 год.
До своего приезда в Ганновер Черундоло играл с 1997 по 1998 год в американской футбольной лиге колледжей Портлендского университета.