После работы в нескольких телевизионных фильмах в детстве Осмент получила известность благодаря роли Герти Хигглс в фильмах «Дети шпионов 2: Остров утраченных снов» и «Дети шпионов 3-D: Игра окончена». Осмент сыграла одну из главных ролей в номинированном на премию «Эмми» ситкоме Disney Channel «Ханна Монтана» в роли Лилли Траскотт, а также в сериале «Ханна Монтана: Фильм».
Она наиболее известна своими ролями Герти Хихикает в трилогии «Дети шпионов» и Лилли Траскотт в «Ханне Монтана».