У него была ключевая роль в фильме Спайка Ли 1989 года «Делай правильно», в котором он был номинирован на премию «Оскар» за лучшую мужскую роль второго плана за роль Сала, владельца пиццерии, а также как Дона Клерикуцио в мини-сериале Марио Пьюзо «Последний Дон». .
В 1990 году Айелло был номинирован на премию Оскар за лучшую мужскую роль второго плана за роль Сала, владельца пиццерии.