Дженнингс избежал смерти в авиакатастрофе 3 февраля 1959 года, унесшей жизни Бадди Холли, Ричи Валенса и Дж.П. «Большой Боппер» Ричардсона, когда он уступил свое место Ричардсону, заболевшему гриппом.
Дженнингс впервые прославился как участник группы поддержки Бадди Холли. 3 февраля 1959 года, играя концерты с Холли, он отказался от своего места в самолете Дж. П. «Большой боппер» Ричардсона.