В конце 1598 года, в вероятном возрасте 22 лет, Уилкс был назначен органистом в Винчестерский колледж, где он оставался в течение двух или трех лет, получая зарплату 13 шиллингов 4 пенни в квартал (№ 2 в течение трех кварталов).
Он пробыл там два-три года.