deși matthews era suporterul lui port vale încă de mic și în ciuda interesului arătat de echipe precum wolverhampton wanderers birmingham city aston villa și west bromwich albion tom mather l-a convins pe tatăl lui lui matthews să se alăture staffului lui stoke city ca ajutor în birou la cea de-a cincisprezecea aniversare a sa pe un salariu de o liră sterlină pe săptămână a activat la echipa de rezerve a lui stoke în sezonul – debutând într-un meci cu burnley după meci tatăl i-a transmis că „te-am văzut jucând mai bine și te-am văzut jucând mai prost”