ปูตินเริ่มการทำงานในหน่วยเคจีบี kgb ในปี  เมื่อจบการศึกษา โดยเข้ารับการฝึกฝนเป็นเวลาหนึ่งปีที่ โรงเรียนเคเกเบในออตา เลนินกราด อย่างไรก็ตาม ในรายงานการประเมินผลจากเจ้าหน้าที่ระดับสูงของหน่วยได้ระบุว่าปูตินนั้นมีข้อบกพร่อง ว่าเขานั้นเป็นคนไม่เข้าสังคมและมีสัญชาติญาณต่อภัยอันตรายต่ำ ต่อมาไปทำงานเป็นระยะเวลาสั้นๆที่กรมหลักที่สองแห่งคณะกรรมการความมั่นคงแห่งรัฐ หน่วยราชการลับฝ่ายโต้ตอบ ก่อนที่ต่อมาจะย้ายไปยังกรมหลักที่หนึ่งฯ ซึ่งเขามีหน้าที่ที่จะต้องเฝ้าจับตามองชาวต่างประเทศและเจ้าหน้าที่กงสุลในเลนินกราด