همچنین مورینیو قهرمانی جام حذفی  و جام اتحادیه  و  را به افتخارات باشگاه اضافه کرد در سپتامبر  آورام گرانت جایگزین مورینیو شد در همان فصل چلسی برای اولین بار به فینال لیگ قهرمانان اروپا صعود کرد اما در ضربات پنالتی بازی را به تیم منچستر یونایتد واگذار کرد در پی این نتیجه گرانت اخراج شدمربی بعدی فیلیپه اسکولاری بود که در ژوئیه  به چلسی پیوست اسکولاری نیز به دلیل نتایج ضعیف تیمی از کار برکنار شد گاس هیدینگ مربی هلندی به عنوان سرمربی جدید باشگاه چلسی انتخاب شد و توانست این تیم را در سال  قهرمان جام حذفی فوتبال انگلیس کند اما مربی سابق باشگاه آث میلان کارلو آنچلوتی به عنوان مربی جدید باشگاه چلسی برگزیده شد وی در اولین فصل حضورش موفق به کسب قهرمانی در لیگ برتر انگلیس و جام حذفی فوتبال انگلیس موسوم به دوگانه انگلیس شد آنجلوتی در ماه مه  از چلسی جدا شد و آندره ویلاس-بوآس مربی سابق تیم پورتو جایگزین وی شدآندره ویلاس-بوآس که با قراردادی  میلیون یورویی ٬ میلیون پوند در ژوئن  به عنوان سرمربی باشگاه چلسی انتخاب شده بود در  مارس  به دلایل نتایج ضعیف از کار برکنار شد پس از برکناری ویلاس بوآس روبرتو دی ماتئو که به عنوان دستیار در باشگاه چلسی فعالیت می‌کرد به صورت موقت سرمربی تیم شد دی ماتئو توانست چلسی را به مقام قهرمانی جام حذفی فوتبال انگلستان  و همچنین برای اولین بار به قهرمانی لیگ قهرمانان اروپا  با نتیجه  بر  در ضربات پنالتی مقابل بایرن مونیخ برساند با این حا