หลังจากแยกทางกับคิมเบอร์ลี่ คอนราด เฮฟเริ่มใช้ชีวิตแบบเพลย์บอยเต็มรูปแบบ เฮฟเลือกคบกับสาวๆ เป็นกลุ่มแฟน อายุตั้งแต่ - ปี ในปี  แบรน โรเดริค brande roderick ถอนตัวจากการแสดงซีรีส์เรื่อง baywatch เพื่อมาเข้าสังกัดแฟนของเฮฟ หลังจากนั้นเฮฟเลือกเยสมิน คิง yazmin king เป็นคนโปรด หลังจากนั้นทีน่า แมรี่ จอร์แดน tina marie jordan ได้เป็นแฟนคนหลัก แต่หลังจากนั้นเฮฟก็เสาะหาสาวผมบลอนด์อีก  คนมาเข้าสังกัดแฟนของเขา รวมไปถึง ฮอลลี่ แมนดิสัน holly madison บริจเจ็ด มาร์คาร์ด bridget marquardt และเคนดรา วิลคินสัน kendra wilkinson ซึ่งเป็นนักแสดงจากซีรีส์เรื่อง the girls next door ก็มาอยู่กับที่แมนชั่นเพลย์บอยของเฮฟ เฮฟได้เลือก เคนดรา วิลคินสัน วัย  ปี kendra wilkinson เป็นแฟนลำดับที่ 