自从年之后，约瑟夫·雷芒德·麦卡锡与肯尼迪家族的交往日渐频繁，麦卡锡在成为参议院的焦点人物之前就与肯尼迪的父亲老约瑟夫·帕特里克·肯尼迪结下了深厚的友谊。老约瑟夫·帕特里克·肯尼迪曾花费数千美元的资金支持麦卡锡，并在后来成为了他主要的支持者之一。世纪年代之后，老约瑟夫·帕特里克·肯尼迪常常在自己位於海厄尼斯港的别墅裡与麦卡锡共渡周末。而且麦卡锡曾经追求过肯尼迪的四妹帕特·肯尼迪。在年的参议院竞选当中，老约瑟夫·帕特里克·肯尼迪与麦卡锡达成了一笔交易：麦卡锡在马萨诸塞州的投票中支持民主党候选人，而约翰·肯尼迪则不会在国会关於谴责麦卡锡主义的表决时投票支持该决议。年，肯尼迪的父亲又要求麦卡锡聘请约翰·肯尼迪的弟弟羅伯特·弗朗西斯·甘迺迪为自己的高级职员。年月，在经过了天的听证之后，国会的一个特别委员会建议“谴责”麦卡锡破坏参议院规则。当年月日，参议院以的表决结果通过了这一谴责。而在民主党中，惟一一个没有投票反对麦卡锡的（更确切地说，没有就此问题投票的）是约翰·肯尼迪。年，他在一次为自己的辩解中说：“我从来没有说过我是个十全十美的人。我见过大多数人犯过的错误。麦卡锡的事情？我当时处于一种非常尴尬的处境。我的弟弟在为麦卡锡工作。”但肯尼迪后来十分后悔自己的决定，因为他没有同民主党伙伴和参议院的大多数人一起谴责麦卡锡的这一不光彩行为成了此后一个政治遗留问题。事实上，在年月，在陆军听证会结束的时候，即参议院第一次考虑公开谴责麦卡锡的时候，肯尼迪起草了一份支持谴责的演讲但因为入院未能成行。