แอ็ชเชอร์เข้าศึกษาสถาปัตยกรรม ที่โรงเรียนสถาปัตยกรรมและมัณฑนศิลป์ คศ  –  ในเมืองฮาร์เลม เริ่มสนใจงานกราฟิกและการเดินทางท่องเที่ยวเพื่อสเกตช์ภาพทั่วยุโรปเป็นเวลาหลายปี ทำงานเป็นนักร่างแบบ วาดภาพประกอบหนังสือ นักออกแบบผ้าทอ และวาดจิตรกรรมฝาผนัง