แอ็ชเชอร์เริ่มต้นศึกษาขั้นต้นระดับประถมศึกษาและมัธยมศึกษาเช่นเดียวกับนักเรียนทั่วไป แต่เรียนได้ไม่ค่อยดีนัก เว้นแต่วิชาด้านทั้งดนตรีและงานช่าง ด้วยความเป็นศิลปินที่ประยุกต์แนวคิดคณิตศาสตร์ไว้ในผลงาน ทำให้ผู้คนส่วนมากเข้าใจว่าเขาเก่งทางคณิตศาสตร์ แต่ความจริงแล้วเขาแทบจะไม่เอาไหนเลย และจะว่าไปแล้ว วิชาอื่น ๆ ก็แย่พอกัน เขายอมรับว่า เขาเรียนทั้งคณิตศาสตร์และพีชคณิตได้ไม่ดี ส่วนเรขาคณิตนั้น แม้จะสร้างจินตนาการให้เขาในภายหลัง แต่เมื่อครั้งเรียนหนังสือก็เรียนได้ไม่ดีเช่นกัน