ต่อมา ยิปมันได้ไปเรียนต่อที่โรงเรียนเซนต์สตีเฟ่น ที่ฮ่องกง ณ ที่นั่นยิปมันได้แสดงฝีมือหย่งชุนสั่งสอนฝรั่งที่ดูถูกชาวจีน ชื่อเสียงของยิปมันจึงเป็นที่ประจักษ์ ต่อมายิปมันได้เจอกับ เหลียงปึ๊ก ยิปชุน ซึ่งเป็นเสมียนแก่ ๆ คนหนึ่งในร้านขายยา ยิปมันได้ประลองฝีมือกับเหลียงปึ๊กแต่สู้ไม่ได้ เมื่อรู้ว่าเหลียงปึ๊กมีศักดิ์เป็นน้องชายของเฉินหว่านซุน แต่ทั้งคู่มีเรื่องทำให้ต้องผิดใจกัน เหลียงปึ๊กจึงเป็นฝ่ายหลบมาอยู่ที่ฮ่องกง เหลียงปึ๊กได้ใช้หย่งชุนในแบบที่สำนักจิงอู่ไม่ได้สอน คือ การใช้เท้าเตะสูง ยิปมันจึงฝึกกับเหลียงปึ๊กจนชำนาญขึ้น