بدأ اهتمام بينينجتون بالموسيقى في سن صغير معتبراًَ Depeche Mode و Stone Temple Pilots الهاماًَ له, وكان حلمه أن يصبح أحد اعضاء فرقة Depeche Mode.
Bennington took interest in music at a young age, citing Depeche Mode and Stone Temple Pilots as early inspirations and dreamed of becoming a member of Depeche Mode.