وبعد تخرجه فتح مكتبًا في شيكاغو بيد أنه تركه بعد أن عينه والتر كوينتين جريشام وزير الخارجية الأمريكي الجديد سكرتيرًا خاصًا له وكان ذلك عام 1893.
After his graduation, he opened an office in Chicago, but left it when Walter Q. Gresham, the new United States Secretary of State, named him his personal secretary in 1893.