كانت طباعة أول كتاب باللغة الإنجليزية على يديه عام 1475 وهو الكتاب الرومانسي ( Recuyell of the Historyes of Troye ) وذلك بعد أن ترجمه كاكستون نفسه من الفرنسية.
In the preface to his first printed work, "The Recuyell of the Historyes of Troye", he claims to have been born and educated in the Weald of Kent.