Kupchan examine également quelques échecs notables de l’amitié : la Guerre civile des États-Unis (1861-65) ; la fin de l'Alliance anglo-japonaise (1923) ; la fin des relations sino-soviétiques (1960) ; la disparition de République arabe unie (1961) &nbsp;et l'expulsion de Singapour de la Malaisie (1965).
Купчан также рассматривает некоторые известные примеры неудавшейся дружбы: гражданская война в США (1861-65), распад англо-японского союза (1923), распад советско-китайских отношений (1960); распад Объединенной Арабской Республики (1961), а также исключение Сингапура из Малайзии (1965).