Kupchan examina también algunos fracasos notables de las relaciones de amistad entre naciones: la Guerra Civil de Estados Unidos (1861-65), el final de la alianza anglo-japonesa (1923), la ruptura de relaciones chino-soviéticas (1960), la desaparición de la República Árabe Unida (1961) y la expulsión de Singapur de Malasia (1965).
库普乾还考察了一些著名的化敌为友未果的例子：美国内战（1861—1865）、英日同盟的破裂（1923）、中苏关系的破裂（1960）、阿拉伯联合共和国的分裂（1961年）以及新加坡脱离马拉西亚独立（1965年）。