Kupchan examina también algunos fracasos notables de las relaciones de amistad entre naciones: la Guerra Civil de Estados Unidos (1861-65), el final de la alianza anglo-japonesa (1923), la ruptura de relaciones chino-soviéticas (1960), la desaparición de la República Árabe Unida (1961) y la expulsión de Singapur de Malasia (1965).
Купчан также рассматривает некоторые известные примеры неудавшейся дружбы: гражданская война в США (1861-65), распад англо-японского союза (1923), распад советско-китайских отношений (1960); распад Объединенной Арабской Республики (1961), а также исключение Сингапура из Малайзии (1965).