Kupchan also examines some notable failures of friendship: the United States’ Civil War (1861-65); the end of the Anglo-Japanese Alliance (1923); the breakdown of Sino-Soviet relations (1960); the demise of the United Arab Republic (1961); and the expulsion of Singapore from Malaysia (1965).
库普乾还考察了一些著名的化敌为友未果的例子：美国内战（1861—1865）、英日同盟的破裂（1923）、中苏关系的破裂（1960）、阿拉伯联合共和国的分裂（1961年）以及新加坡脱离马拉西亚独立（1965年）。