Allein auf südkoreanischer Seite hatte er Kim Dae-jungs „Sonnenschein-Politik“ gegenseitigen Dialogs, die sprunghafte Diplomatie Roh Moo-hyuns und die auf Konfrontation angelegte Haltung des aktuellen Präsidenten Lee Myung-bak zu verarbeiten. Gegenüber den USA musste er sich mit einer Politik des Dialogs unter Bill Clinton, einseitiger Konfrontation unter George W. Bush und dem im Entstehen begriffenen „prinzipiengeleiteten Engagement“ Barack Obamas auseinandersetzen.
在过去十年里，三位韩国总统和三位美国总统都试图对付同一位“永远”的领导人——金正日。在金正日看来，应对韩国和美国的领导人变化以及随之而来的政策冲突，让人既无所适从，又很难加以领会。仅仅在韩国方面，金正日就不得不应对金大中接触朝鲜的“阳光政策”，卢武铉多变的外交政策以及现任总统李明博的对抗立场。在美国方面，金正日经历了比尔·克林顿的接触政策，乔治·沃克·布什的单边主义政策以及巴拉克·奥巴马新提出的“有原则的接触”政策。