Kupchan befasst sich ebenso mit einigen bemerkenswerten Fällen, in denen Freundschaften in die Brüche gegangen sind: der Bürgerkrieg in den Vereinigten Staaten (1861-65); das Ende der Anglo-Japanischen Allianz (1923); der Zusammenbruch der chinesisch-sowjetischen Beziehungen (1960); die Auflösung der Vereinigten Arabischen Republik (1961) und der Ausschluss von Singapur aus der Föderation Malaysia (1965).
库普乾还考察了一些著名的化敌为友未果的例子：美国内战（1861—1865）、英日同盟的破裂（1923）、中苏关系的破裂（1960）、阿拉伯联合共和国的分裂（1961年）以及新加坡脱离马拉西亚独立（1965年）。