Kupchan se zabývá i některými význačnými krachy přátelství: občanskou válkou ve Spojených státech (1861-65), koncem anglo-japonské aliance (1923), zhroucením sino-sovětských vztahů (1960), zánikem Sjednocené arabské republiky (1961) a vypuzením Singapuru z&nbsp;Malajsie (1965).
库普乾还考察了一些著名的化敌为友未果的例子：美国内战（1861—1865）、英日同盟的破裂（1923）、中苏关系的破裂（1960）、阿拉伯联合共和国的分裂（1961年）以及新加坡脱离马拉西亚独立（1965年）。