Kennedymu lze samozřejmě vyčítat zpackanou invazi na Kubu v Zátoce sviní a následnou operaci Mangusta – tajnou aktivitu CIA proti Castrově režimu, která přesvědčila Sovětský svaz, že jeho spojenci hrozí nebezpečí.
Kennedy pode certamente ser responsabilizado pela tentativa frustrada de invasão da Baía dos Porcos, em Cuba, e pela posterior Operação Mongoose - a operação secreta organizada pela CIA contra o regime de Fidel Castro, que convenceu a União Soviética de que o seu aliado se encontrava sob ameaça.