في أوج حياة يلتسين السياسية تعرف العديد من الروس على صراحته المباشرة، وتلقائيته المتهورة، وحساسيته تجاه التجاهل الشخصي، بل وحتى ضعفه أمام الخمور. إلا أن سمعته لم تتدهور إلا في إبان سنواته الأخيرة في الحكم. ولم يتمكن هو وضباطه من اكتساب بعض الشرعية في نظر عامة الناس في روسيا إلا أثناء الشهور الأخيرة القليلة من ولايته الرئاسية الثانية، بعد أن شن حرب الشيشان الثانية في سبتمبر/أيلول 1999، ولكنه أثار بذلك اشمئزاز كل من تبقى من المعجبين به في الغرب.
Но в последние годы его правления его репутация всё же снизилась. Лишь в последние несколько месяцев своего второго президентского срока после того, как в сентябре 1999 года он начал вторую чеченскую войну, он и его приближённые смогли отчасти восстановить свою легитимность в глазах российской публики, вызвав, то же время, волну неприятия среди ещё остававшихся западных почитателей.