واستناداً إلى تحليل قياس التراجع الاقتصادي الذي قام به شيللر وزميله جون كامبل من جامعة هارفارد، توقع شيللر في عام 1996 أن تشكل سندات الـ (S&P) الخمسمائة استثماراً سيئاً طيلة العقد التالي. ولقد زعم أن القيمة الحقيقية لسندات الـ (S&P) الخمسمائة سوف تتدهور خلال العقد الذي ينتهي بحلول شهر يناير 2006. وحتى بإضافة أرباح السندات، فإن تقديره للعائدات المرجحة المعدلة وفقاً للتضخم، والتي سيحصلها المستثمرون من حملة سندات الـ (S&P) الخمسمائة، كان صفراً ـ وهذا التقدير بالطبع أقل كثيراً من نسبة الـ 6% سنوياً تقريباً التي كنا نتوقعها للعائد السنوي الحقيقي، باعتبارها النسبة المثالية لسوق الأوراق المالية الأميركية.
С помощью проводимых совместно с коллегой из Гарвардского университета Джоном Кэмпбеллом исследований на основе эконометрического регрессивного анализа, Шиллер предсказал в 1996 году, что «S&P 500» в следующем десятилетии будет плохим вложением капитала. Он утверждал, что в течение десяти лет (до января 2006 года) реальная стоимость «S&P 500» снизится.