ويتعرض كوبشان بالدراسة أيضاً لبعض حالات الفشل الملحوظة: مثل الحرب الأهلية في الولايات المتحدة (1861-1865)؛ ونهاية التحالف الأنجلوياباني (1923)؛ وانهيار العلاقات الصينية السوفييتية (1960)؛ وتفكك الجمهورية العربية المتحدة (1961)؛ وطرد سنغافورة من ماليزيا (1965).
Купчан также рассматривает некоторые известные примеры неудавшейся дружбы: гражданская война в США (1861-65), распад англо-японского союза (1923), распад советско-китайских отношений (1960); распад Объединенной Арабской Республики (1961), а также исключение Сингапура из Малайзии (1965).