فقد خاض لي العديد من المعارك مع وسائل الإعلام الدولية حول تغطيتها لما يجري في سنغافورة، وخاصة من منتصف ثمانينيات القرن الماضي فصاعدا، وهي النقطة التي أصبحت نجاحات البلاد عندها واضحة تماما. وبوصفه محامياً تلقى تدريبه في كمبريدج، فإنه كان حريصاً بشكل خاص على استخدام القانون لترهيب منتقديه في وسائل الإعلام (والدوائر السياسية)، انطلاقاً من إدراكه التام لحقيقة مفادها أن فرصة خسارته في محاكم سنغافورة كانت ضئيلة للغاية.
Ли часто сражался с мировыми СМИ по поводу их статей о Сингапуре, особенно начиная с середины 1980-х, когда успех страны стал всем очевиден. Будучи юристом, получившим образование в Кембридже, он был особенно умел в использовании законов для давления на критиков в прессе (и в политике), прекрасно зная, что у него практически не было шансов проиграть в судах Сингапура.