وقد يكون العيب الأكثر عمقاً في نظرية كارنيجي هو أنه من الصعب نفسياً للغاية بالنسبة لرجل الأعمال أن يتحول في منتصف حياته المهنية إلى أعمال الخير. فبعد أن اكتنـز قدراً عظيماً من الثروة في خضم صراع البقاء في عالم الأعمال والتجارة، تُـرى هل يسخر مواهبه حقاً في تبديد تلك الثروة من خلال وهبها للغير؟ وبصرف النظر عما إذا كان جيتس قادراً بالفعل على الوفاء بوعده، فهل الأشخاص من أمثاله يشكلون الاستثناء الذي يثبت القاعدة؟ الحقيقة أنه من السهل أن تنتاب المرء الهواجس بشأن الموجة الجديدة التي قد يحركها هذا المثال، الذي سيجعل رجال الأعمال يتقاعدون في وقت مبكر من أجل التفرغ لإدارة أعمال الخير.
Более серьезная ошибка теории Карнеги может заключаться в том, что психологически для бизнесменов может быть очень сложно сменить в середине жизни бизнес карьеру на филантропическую деятельность. Накопив огромное богатство как люди, добившиеся успеха в мире бизнеса, смогут ли они действительно обратить свой талант на то, чтобы отдать это богатство другим?