فقد خاض لي العديد من المعارك مع وسائل الإعلام الدولية حول تغطيتها لما يجري في سنغافورة، وخاصة من منتصف ثمانينيات القرن الماضي فصاعدا، وهي النقطة التي أصبحت نجاحات البلاد عندها واضحة تماما. وبوصفه محامياً تلقى تدريبه في كمبريدج، فإنه كان حريصاً بشكل خاص على استخدام القانون لترهيب منتقديه في وسائل الإعلام (والدوائر السياسية)، انطلاقاً من إدراكه التام لحقيقة مفادها أن فرصة خسارته في محاكم سنغافورة كانت ضئيلة للغاية.
Lee trug zahlreiche Auseinandersetzungen mit internationalen Medien aufgrund ihrer Berichterstattung über Singapur aus, vor allem ab Mitte der 1980er Jahre, als der Erfolg des Landes nicht mehr zu übersehen war. Als ein in Cambridge ausgebildeter Anwalt war er besonders darauf versessen, seine Kritiker aus den Medien (und der Politik) mit rechtlichen Mitteln einzuschüchtern, wobei er sich sehr wohl bewusst war, dass seine Chancen, vor den Gerichten Singapurs zu verlieren, als überaus gering zu bewerten waren.